資源簡(jiǎn)介

3.2第1課時(shí)　有機(jī)化合物分子式的確定
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,建立確定有機(jī)物分子式的思維模型。
2.通過(guò)燃燒分析法、質(zhì)譜法等微觀探析有機(jī)物分子的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量及元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
【自主預(yù)習(xí)】
一、分離、提純有機(jī)物的常見方法
1.蒸餾
2.重結(jié)晶
(1)原理
利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來(lái),是提純　　　　有機(jī)物的常用方法。
(2)溶劑的選擇
①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度　　　　　　,易于除去。
②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度,受　　　　的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度　　　　,在冷溶液中的溶解度　　　　,冷卻后易于結(jié)晶析出。
(3)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟(以粗苯甲酸的提純?yōu)槔?
3.萃取
(1)萃取原理
①液-液萃取
利用有機(jī)物在兩種　　　　　　的溶劑中的　　　　不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固-液萃取
用　　　　　　從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。
(2)主要儀器:　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。
(3)操作要求
加萃取劑后充分　　　,靜置分層后,打開分液漏斗活塞,從下口將　　　　　放出,并及時(shí)關(guān)閉活塞,　　　　從上口倒出。
二、有機(jī)物分子式的確定
1.有機(jī)化合物元素組成的分析
(1)確定有機(jī)物中含C、H元素的方法
若將有機(jī)物完全燃燒,生成物使無(wú)水CuSO4由白色變?yōu)樗{(lán)色、澄清石灰水變渾濁,則該有機(jī)物中一定含有　　　　元素,可能含有　　　　元素。
(2)確定有機(jī)物是否含O元素的方法
有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O,通過(guò)相關(guān)的實(shí)驗(yàn)可以先確定CO2和H2O的質(zhì)量,進(jìn)而求得有機(jī)物中所含碳元素和氫元素的質(zhì)量。m(C)=×m(CO2),m(H)=×m(H2O)。
①若m(有機(jī)物)=m(C)+m(H),則說(shuō)明該有機(jī)物中只含　　　　兩種元素。
②若m(有機(jī)物)>m(C)+m(H),且完全燃燒只生成CO2和H2O,則說(shuō)明有機(jī)物中含有　　　　　　三種元素,其中m(O)=　　　　　　　　　　　　　　。
2.有機(jī)化合物中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定——燃燒分析法
(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
樣品N2　　　氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
樣品AgX鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
(4)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算
氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=100%-其他元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和
【答案】
一、2.(1)固態(tài)　(2)①很小或很大　②溫度　較大　較小　3.(1)①互不相溶　溶解性　②有機(jī)溶劑
(2)分液漏斗　燒杯　鐵架臺(tái)(帶鐵圈)　(3)振蕩　下層液體　上層液體
二、1.(1)C、H　O　(2)①C、H　②C、H、O
m(有機(jī)物)-m(C)-m(H)　2.(2)N2的體積
【效果檢測(cè)】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì),不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。 (　　)
(2)蒸餾時(shí),冷卻水從下口進(jìn),從上口出。 (　　)
(3)分液時(shí),分液漏斗中下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出。 (　　)
(4)可用酒精萃取碘水中的碘。 (　　)
(5)在組裝蒸餾裝置時(shí),溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處。 (　　)
(6)萃取、分液前需對(duì)分液漏斗檢漏。 (　　)
(7)為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出,需將上面的塞子拿下。 (　　)
(8)溴苯中混有溴,加入碘化鉀溶液后用汽油萃取。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)√　(8)×
2.有機(jī)物分離和提純的常用方法有哪些
　　【答案】分液、蒸餾、洗氣、過(guò)濾、萃取、滲析、鹽析、重結(jié)晶法。
3.蒸餾、干餾有什么區(qū)別
　　【答案】蒸餾:利用混合物中各組分的沸點(diǎn)不同,將各組分蒸出然后冷卻,屬于物理變化。如石油的蒸餾(分餾)。干餾:煤在隔絕空氣條件下加強(qiáng)熱分解,屬于化學(xué)變化。
4.萃取劑的選擇應(yīng)符合什么條件
【答案】①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于原溶劑;②萃取劑與原溶劑互不相溶;③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。
【合作探究】
任務(wù)　確定有機(jī)物的分子式
情境導(dǎo)入　某公司生產(chǎn)的元素分析儀可在研究工作和常規(guī)測(cè)量中對(duì)不同形式的樣品和含量范圍非常寬的各種化合物進(jìn)行C、H、N、S、O元素的分別或同時(shí)定量測(cè)定。被廣泛應(yīng)用于化學(xué)、化工、制藥、農(nóng)業(yè)、環(huán)保、能源、材料等不同領(lǐng)域的研究分析。
問(wèn)題生成
1.常用于有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式分析的儀器有哪幾種
　　【答案】質(zhì)譜儀、核磁共振氫譜儀、紅外光譜儀、X射線衍射儀等。
2.如何求算有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量
　　【答案】(1)標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:Mr=22.4×ρ。
(2)相對(duì)密度法:根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:MA=D×MB。
(3)混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量:=。
(4)讀圖法:質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
3.確定有機(jī)物分子式的步驟
　　【答案】有機(jī)化合物的密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1 mol有機(jī)化合物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。
【核心歸納】
有機(jī)物分子式的確定
1.有機(jī)物組成元素的推斷
一般來(lái)說(shuō),某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有CO2和H2O,其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量,然后將C、H的質(zhì)量之和與原來(lái)有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物分子的組成中不含氧元素;否則,原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。
2.確定分子式的方法
(1)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。
(2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出1 mol 該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定出該有機(jī)物的分子式。
(3)根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)消耗O2的量及產(chǎn)物的量,求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,再通過(guò)計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式。
(4)化學(xué)方程式法
利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中,常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O;
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
(5)余數(shù)法
用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14,看商數(shù)和余數(shù)。
==A……
其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù),此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。
3.分離、提純的常用方法
方法 目的 主要儀器 實(shí)例
蒸餾 分離、提純沸點(diǎn)相差較大的液態(tài)混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管、酒精燈 分離乙酸和乙醇
萃取 將溶質(zhì)從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中 分液漏斗 用四氯化碳將碘水中的碘提取出來(lái)
分液 分離互不相溶的液態(tài)混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結(jié) 晶 利用溫度對(duì)溶解度的影響提純物質(zhì) 燒杯、漏斗、酒精燈(蒸發(fā)皿) 提純苯甲酸
洗氣 分離、提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
鹽析 溶液與膠體的分離 — 分離雞蛋清中的蛋白質(zhì)
【典型例題】
【例1】燃燒0.1 mol某有機(jī)物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,由此得出的結(jié)論不正確的是(　　)。
A.該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH3
B.該有機(jī)物中碳、氫原子數(shù)目之比為1∶3
C.該有機(jī)物分子中不可能含有
D.該有機(jī)物分子中可能含有氧原子
　　【答案】A
【解析】A項(xiàng),根據(jù)元素守恒和原子守恒,推出0.1 mol 有機(jī)物中含有0.2 mol C原子和0.6 mol H原子,即1 mol該有機(jī)物中有2 mol C原子和6 mol H原子,因?yàn)轭}中無(wú)法確認(rèn)有機(jī)物的質(zhì)量或相對(duì)分子質(zhì)量,因此無(wú)法確認(rèn)有機(jī)物中是否含氧元素,即無(wú)法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,錯(cuò)誤;B項(xiàng),根據(jù)A項(xiàng)分析,該有機(jī)物中碳、氫元素原子數(shù)目之比為2∶6=1∶3,正確;C項(xiàng),1 mol該有機(jī)物中含有2 mol C和6 mol H,該有機(jī)物的分子式為C2H6Ox,不飽和度為0,即不含碳碳雙鍵,正確;D項(xiàng),根據(jù)A項(xiàng)分析,該有機(jī)物中可能存在氧元素,也可能不存在氧元素,正確。
【例2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定。
(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是　　　　。
(2)確定分子式:該有機(jī)物的質(zhì)譜圖如圖所示,則其相對(duì)分子質(zhì)量為　　　　,分子式為　　　　。
　　【答案】(1)C4H10O　(2)74　C4H10O
【解析】(1)該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比為∶∶≈4∶10∶1,其實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。
由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為74,而其實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為12×4+1×10+16=74,故其分子式為C4H10O。
【隨堂檢測(cè)】
1.下列各組物質(zhì)中,可以用分液漏斗分離的是(　　)。
A.酒精與汽油 B.溴苯與溴乙烷
C.硝基苯與水 D.苯與硝基苯
　　【答案】C
【解析】分液是分離互不相溶且密度不等的兩種液體混合物的方法。有機(jī)物一般易溶于有機(jī)溶劑而難溶于水,但也有一些有機(jī)物能與水混溶,如乙醇等,A、B、D三組物質(zhì)均為有機(jī)物,能夠互溶,而C組中的硝基苯為有機(jī)物,難溶于水。
2.提純下列物質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì)),選擇試劑和分離方法都正確的是(　　)。
選項(xiàng) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 苯(硝基苯) 水 分液
C 乙酸乙酯(乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
D 硝酸鉀(氯化鈉) 水 萃取
　　【答案】C
【解析】乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳,引入新雜質(zhì),應(yīng)加溴水,洗氣除雜,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和硝基苯互溶,但是都不溶于水,分液無(wú)法除雜,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸與碳酸鈉反應(yīng)后,與乙酸乙酯分層,然后分液可除雜,C項(xiàng)正確;硝酸鉀和氯化鈉均溶于水,應(yīng)用重結(jié)晶的方法分離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.根據(jù)以下信息判斷,分離乙醇、乙二醇混合物的最佳方法是(　　)。
熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙醇 -114 78 0.79 與水以任意比例互溶
乙二醇 -13 197 1.11 與水以任意比例互溶
A.分液 B.用水萃取
C.蒸餾 D.重結(jié)晶
　　【答案】C
【解析】由表可知,常溫下乙醇、乙二醇為互溶的液體,沸點(diǎn)相差比較大,所以可以用蒸餾的辦法進(jìn)行分離,故選C。
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