資源簡介

2.4第2課時(shí)　氨基酸和蛋白質(zhì)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及氨基酸與人體健康的關(guān)系。
2.認(rèn)識蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。
3.了解化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。
【自主預(yù)習(xí)】
一、氨基酸
1.氨基酸的概念
氨基酸是　　　　取代了　　　　分子中烴基上的氫原子形成的取代羧酸,其官能團(tuán)為　　　　、　　　　。
α-氨基酸:分子中　　　　和　　　　連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸,其結(jié)構(gòu)可表示為。
2.氨基酸的兩性
　陽離子　兩性離子　陰離子
例如,與鹽酸反應(yīng):+HCl　　　　;
與NaOH反應(yīng):+NaOH　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.肽鍵和多肽
(1)一個(gè)α-氨基酸分子的　　　　與另一個(gè)α-氨基酸分子的　　　　脫去一分子　　　　所形成的　　　　()稱為肽鍵,所生成的化合物稱為　　　　。
(2)由兩個(gè)氨基酸分子　　　　形成的是　　　　,由三個(gè)氨基酸分子　　　　形成的是三肽,二肽及以上均可稱為多肽。
二、蛋白質(zhì)和酶
1.蛋白質(zhì)
(1)組成元素:C、H、O、N、S等。
(2)結(jié)構(gòu)
由α-氨基酸分子按一定的　　　　以　　　　連接起來的生物大分子稱為蛋白質(zhì),其一定含有的官能團(tuán)是　　　　(肽鍵),構(gòu)成蛋白質(zhì)的物質(zhì)基礎(chǔ)是　　　　。
(3)性質(zhì)
(4)分離提純方法:鹽(滲)析。
2.酶
(1)酶是一種高效的　　　　,大多數(shù)酶都屬于　　　　。
(2)酶催化的主要特點(diǎn):①需要比較溫和的條件;②具有高度的　　　　性;③效率　　　　。
【答案】
一、1.氨基　羧酸　—NH2　—COOH　氨基
羧基　2.　
+H2O　3.羧基　氨基　H2O　酰胺基　肽　脫水縮合　二肽　　脫水縮合
二、1.順序　肽鍵　　α-氨基酸　—COOH　—NH2　氨基酸　類似燒焦羽毛　2.生物催化劑　蛋白質(zhì)　專一　非常高
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)氨基酸、淀粉都屬于高分子化合物。 (　　)
(2)天然的氨基酸都是晶體,一般能溶于水。 (　　)
(3)氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)。 (　　)
(4)氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。 (　　)
(5)蠶絲、羊毛的主要成分都是蛋白質(zhì)。 (　　)
(6)糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)。 (　　)
(7)氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性。 (　　)
(8)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸。 (　　)
(9)氨基酸和蛋白質(zhì)分子中均含—COOH和—NH2。 (　　)
(10)重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)。 (　　)
(11)高溫或日常用的消毒劑可使病毒蛋白質(zhì)變性。 (　　)
(12)棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素。 (　　)
(13)誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的食鹽水解毒。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)×　(8)√　(9)√　(10)√　(11)√　(12)×　(13)×　
2.在臨床上如何解救誤服重金屬鹽的病人
　　【答案】可讓患者服用大量的生雞蛋、牛奶或豆?jié){,這是因?yàn)樯u蛋、牛奶和豆?jié){中含有的豐富蛋白質(zhì)可與重金屬鹽反應(yīng),起到解毒作用。
3.兩種不同的氨基酸形成的二肽最多有幾種
　　【答案】4種。
4.如何鑒別蛋白質(zhì) 如何分離提純蛋白質(zhì)
【答案】鑒別蛋白質(zhì)的主要依據(jù):含苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時(shí)呈現(xiàn)黃色;蛋白質(zhì)灼燒時(shí)有類似燒焦羽毛的氣味(常以此來區(qū)別毛紡物、棉紡物和合成纖維等)。常用鹽析來分離提純蛋白質(zhì)。
【合作探究】
任務(wù)1　氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
情境導(dǎo)入　味精是調(diào)味料的一種,其主要作用是增加食品的鮮味。味精是以糧食為原料經(jīng)發(fā)酵提純的谷氨酸鈉結(jié)晶。我國自1965年以來已全部采用糖質(zhì)或淀粉原料生產(chǎn)谷氨酸,然后經(jīng)等電點(diǎn)結(jié)晶沉淀、離子交換或鋅鹽法精制等方法提取谷氨酸,再經(jīng)脫色、脫鐵、蒸發(fā)、結(jié)晶等工序制成谷氨酸鈉結(jié)晶。
問題生成
1.氨基酸()中含有什么官能團(tuán) 具有什么性質(zhì)
　　【答案】氨基(—NH2)、羧基(—COOH),具有堿性和酸性。
2.氨基酸的成肽反應(yīng)有什么斷鍵規(guī)律
　　【答案】羧基脫去羥基,氨基脫去氫原子。
3.二肽是由幾個(gè)氨基酸分子形成的 多肽分子和其所含的肽鍵數(shù)目有什么關(guān)系
　　【答案】二肽是由2個(gè)氨基酸分子形成的。n個(gè)氨基酸分子脫去(n-1)個(gè)水分子,形成n肽,其中含有(n-1)個(gè)肽鍵。
【核心歸納】
1.常見的氨基酸
俗名 結(jié)構(gòu)簡式 系統(tǒng)命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巰基丙酸
2.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)兩性
氨基酸分子中含有的羧基是酸性基團(tuán),含有的氨基是堿性基團(tuán),因此氨基酸是兩性化合物,能與堿、酸反應(yīng)生成鹽。
①與鹽酸的反應(yīng)
+HCl;
②與氫氧化鈉的反應(yīng)
+NaOH+H2O。
(2)成肽反應(yīng)
兩個(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵()的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。
例如:
OH+H
氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律:
a.兩分子間縮合
++H2O。
b.分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)
+2H2O,
+H2O。
【典型例題】
【例1】根據(jù)雜志報(bào)道,美國的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力,對控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為,則下列說法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.半胱氨酸屬于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟強(qiáng)酸反應(yīng)又能跟強(qiáng)堿反應(yīng)
C.半胱氨酸不能與NaOH溶液反應(yīng)放出堿性氣體
D.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為
　　【答案】D
【解析】A項(xiàng),半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α位的碳原子上的氫原子被氨基取代的產(chǎn)物,是α-氨基酸;B項(xiàng),半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟強(qiáng)堿反應(yīng)又能跟強(qiáng)酸反應(yīng);C項(xiàng),半胱氨酸與NaOH溶液反應(yīng)只能生成半胱氨酸鈉,不能生成氨氣;D項(xiàng),兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。
【例2】某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍,由于它熱值低、口感好、副作用小,在許多國家已被廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為
已知:①在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺。
+R″—NH2+R'—OH
+R″—NH2+H2O
②酯比酰胺更容易水解。
請回答下列問題:
(1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是　 。
(2)在較濃酸和長時(shí)間加熱的條件下,化合物A最終水解的產(chǎn)物是　。
(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個(gè)酰胺基,產(chǎn)物是甲醇和　　　　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。
　　【答案】(1)CH3OH、
(2)、、CH3OH
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸條件下加熱水解時(shí),酯基中C—O斷裂,與—OH結(jié)合形成,CH3O—與—H結(jié)合形成CH3OH,故水解產(chǎn)物為CH3OH和。(2)在較濃酸和長時(shí)間加熱條件下,化合物A水解時(shí),肽鍵中C—N斷裂,與—OH結(jié)合形成,—NH—與—H結(jié)合形成—NH2;酯基中C—O斷裂,與—OH結(jié)合形成,CH3O—與—H結(jié)合形成CH3OH,故水解產(chǎn)物為、和CH3OH。(3)根據(jù)信息①,化合物A分子內(nèi)的酯基和氨基可以形成一個(gè)酰胺基,最終形成六元環(huán)。
任務(wù)2　蛋白質(zhì)
情境導(dǎo)入　從最簡單的病毒、細(xì)菌等微生物直至人類,生物體內(nèi)的絕大多數(shù)生命過程都與蛋白質(zhì)密切相關(guān),可以說沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。
問題生成
1.為什么紫外線可用于環(huán)境和物品消毒,放射線可用于醫(yī)療器械滅菌
　　【答案】原理都是利用紫外線或放射線使蛋白質(zhì)變性,從而使細(xì)菌死亡。
2.蛋白質(zhì)為什么既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)
　　【答案】蛋白質(zhì)的多肽由氨基酸脫水形成,在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基,側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團(tuán)。
3.能否用BaCO3作為鋇餐試劑 解釋原因。
　　【答案】不能。BaCO3+2HClBaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2為可溶于胃酸的重金屬鹽,易使蛋白質(zhì)變性。
4.使用酶作催化劑時(shí),反應(yīng)溫度能不能過高 原因是什么
　　【答案】不能。原因是高溫下蛋白質(zhì)變性,酶失去催化活性。
【實(shí)驗(yàn)探究】
1.蛋白質(zhì)的鹽析實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:加入幾滴雞蛋清溶液,試管內(nèi)　　　　,加蒸餾水后沉淀　　　　 結(jié)論:少量的鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能 　　　蛋白質(zhì)溶解,但當(dāng)鹽溶液濃度較大時(shí),則會使蛋白質(zhì)的溶解度　　　　而從溶液中　　　　,這種作用稱為　　　　。 蛋白質(zhì)的鹽析是一個(gè)　　　　過程,采用　　　　　和　　　　　可分離提純蛋白質(zhì)
　　【答案】產(chǎn)生沉淀　溶解　促進(jìn)　降低　析出　鹽析　可逆　多次鹽析　溶解
2.蛋白質(zhì)的變性實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
三支試管內(nèi)均　　　;加入蒸餾水后沉淀　　　　 蛋白質(zhì)的變性是一個(gè)　　　過程,變性后的蛋白質(zhì)在水中不溶解,同時(shí)也會失去原有的生理活性
　　【答案】產(chǎn)生沉淀　不溶解　不可逆
3.蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 應(yīng)用
加入濃硝酸后產(chǎn)生　　　　,加熱后　　　　 檢驗(yàn)含　　　的蛋白質(zhì)
　　【答案】白色沉淀　沉淀變黃　苯環(huán)
【核心歸納】
1.蛋白質(zhì)的六大性質(zhì)
兩性,水解,鹽析,變性,顯色,灼燒時(shí)有類似燒焦羽毛氣味。
2.蛋白質(zhì)的水解
在酸、堿或酶的作用下,肽鍵斷裂,碳原子連接羥基,氮原子連接氫原子。
肽鍵水解原理示意圖如下:
3.滲析、鹽析和變性的比較
滲析 鹽析 變性
含義 利用半透膜分離膠體粒子與小分子和離子 加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出 一定條件下,使蛋白質(zhì)凝聚而失去原有的生理活性
條件 半透膜、水 較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加熱、紫外線、放射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛、乙醇等
實(shí)質(zhì) 物理變化 物理變化 化學(xué)變化
特點(diǎn) 可逆,需多次換水 可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有的生理活性 不可逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性
用途 除雜,如除去蛋白質(zhì)溶液(屬于膠體)中的雜質(zhì)離子等 分離、提純蛋白質(zhì) 消毒、滅菌,如給果樹使用波爾多液、保存動物標(biāo)本等
微點(diǎn)撥
(1)常用鹽析法來分離和提純蛋白質(zhì),因?yàn)辂}析是可逆的。在蛋白質(zhì)溶液中加入某些鹽,當(dāng)鹽達(dá)到一定濃度時(shí),蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,析出的蛋白質(zhì)又能溶于水中,并不影響它的活性。
(2)對于蛋白質(zhì)溶液(屬于膠體),可用滲析法除去其中的雜質(zhì)離子,因?yàn)榈鞍踪|(zhì)屬于高分子化合物,不能通過半透膜,而離子可以通過。將蛋白質(zhì)溶液裝入半透膜袋內(nèi),置于流動的蒸餾水中即可。
【典型例題】
【例3】由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能夠產(chǎn)生的氨基酸是(　　)。
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
　　【答案】D
【解析】該結(jié)構(gòu)片段產(chǎn)生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D項(xiàng)符合題意。
【例4】某人工合成的多肽具有如下結(jié)構(gòu):
試回答下列問題:
(1)若n=3,則該化合物為　　　　(填漢字)肽。
(2)若n=200,則該化合物的一個(gè)分子水解時(shí)所需水分子的數(shù)目為　　　　。
(3)該化合物水解可以得到的單體有　　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
　　【答案】(1)九
(2)599
(3)H2N—CH2—COOH　　
【靈犀一點(diǎn)】
有關(guān)蛋白質(zhì)的計(jì)算規(guī)律
假設(shè)氨基酸的平均相對分子質(zhì)量為a,由n個(gè)氨基酸分別形成1條鏈狀多肽或m條鏈狀多肽:
形成肽鏈數(shù) 形成肽鍵數(shù) 脫去水分子數(shù) 蛋白質(zhì)相對分子質(zhì)量
1 n-1 n-1 na-18(n-1)
m n-m n-m na-18(n-m)
【隨堂檢測】
1.關(guān)于有機(jī)物的酸堿性,下列說法正確的是(　　)。
A.既有酸性,也有堿性　　　B.只有酸性
C.只有堿性 D.既無酸性也無堿性
　　【答案】A
【解析】由結(jié)構(gòu)簡式知,該有機(jī)物為丙氨酸,分子中含有氨基和羧基,具有兩性,其中—NH2顯堿性,—COOH顯酸性。
2.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法不正確的是(　　)。
A.蛋白質(zhì)是由多種α-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性
C.濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出,加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解
D.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法
　　【答案】A
【解析】由氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生的是縮聚反應(yīng)而不是加聚反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;無論何種形式的消毒,其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性,B項(xiàng)正確;鹽析是可逆的,C項(xiàng)正確;“人造絲”的成分是纖維素,灼燒時(shí)沒有類似燒焦羽毛的氣味,D項(xiàng)正確。
3.(1)蛋白質(zhì)溶液中含有氯離子,有人用滴加AgNO3溶液再過濾的方法除去氯離子,這種做法是錯(cuò)誤的。理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)某有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可表示為。寫出其完全水解后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　【答案】(1)Ag+能使蛋白質(zhì)變性凝結(jié)而無法與AgCl沉淀分離,且變性是不可逆過程
(2)、
【解析】(1)AgNO3為可溶性重金屬鹽,會使蛋白質(zhì)變性而成為沉淀,很難與AgCl沉淀分離,且變性是不可逆過程。
(2)將中的C—N斷開,加—OH,—NH—加—H,即可得到相應(yīng)的氨基酸。
4.(1)從雞蛋白的溶液中提取蛋白質(zhì)的方法有　　　　和　　　　。
(2)雞蛋腐敗時(shí),常聞到刺激性氣味,該有刺激性氣味的氣體主要是　　　　,說明雞蛋中的蛋白質(zhì)含有　　　　元素。
(3)濃硝酸濺到皮膚上,使皮膚呈　　　　色,這是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生了　　　　反應(yīng)。
(4)現(xiàn)有淀粉和蛋白質(zhì)膠體的混合液,要把蛋白質(zhì)和淀粉分離開,可進(jìn)行的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;要檢驗(yàn)其中蛋白質(zhì)的存在,可取混合液少許,向其中加入1 mL　　　　,加熱至沸騰,溶液中生成　　　　,說明有蛋白質(zhì)存在。
　　【答案】(1)鹽析　滲析
(2)H2S　硫
(3)黃　顯色
(4)向溶液中加入適量飽和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白質(zhì)鹽析變成沉淀,過濾,分離出蛋白質(zhì)　濃硝酸　黃色沉淀
5.(高考組合題)下列說法不正確的是(　　)。
A.(2021·浙江卷)苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質(zhì)變性
B.(2021·浙江卷)甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下可生成4種二肽
C.(2020·天津卷)氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元
D.(2020·浙江卷)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物
　　【答案】A
【解析】硫酸銨使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,而不是變性,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甘氨酸和丙氨酸混合在一定條件下形成二肽,甘氨酸與甘氨酸、丙氨酸與丙氨酸脫水可形成2種二肽,甘氨酸的羧基與丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基與丙氨酸的羧基可脫水形成2種二肽,共可生成4種二肽,B項(xiàng)正確;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸,故氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元,C項(xiàng)正確;高分子通常是指相對分子質(zhì)量在幾千甚至上萬的分子,淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物,D項(xiàng)正確。
6.(2021·海南卷)我國化工專家吳蘊(yùn)初自主破解了“味精”的蛋白質(zhì)水解工業(yè)生產(chǎn)方式。味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸(結(jié)構(gòu)簡式如下)的同分異構(gòu)體,與谷氨酸具有相同的官能團(tuán)種類與數(shù)目。下列有關(guān)說法正確的是(　　)。
　　　　　　　　　　　　 　谷氨酸
A.谷氨酸分子式為C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2個(gè)手性碳原子
C.谷氨酸單鈉能溶于水
D.X的數(shù)目(不含立體異構(gòu))有8種
　　【答案】CD
【解析】根據(jù)谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式,可知分子式為C5H9NO4,A項(xiàng)錯(cuò)誤;谷氨酸分子()中有1個(gè)手性碳原子(用*標(biāo)出),B項(xiàng)錯(cuò)誤;谷氨酸單鈉屬于鈉鹽,能溶于水,C項(xiàng)正確;X有(不含立體異構(gòu))、、、、、、、,共8種,D項(xiàng)正確。
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