資源簡(jiǎn)介

2.2第2課時(shí)　酚
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.了解苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2.掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法。
3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別,能舉例說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在的相互影響。
【自主預(yù)習(xí)】
1.酚的概念、組成和結(jié)構(gòu)
(1)概念
酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。
(2)組成與結(jié)構(gòu)(以苯酚為例)
分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C6H6O 　　　　　或C6H5OH 羥基與苯環(huán)直接相連
2.苯酚的物理性質(zhì)
3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)羥基中氫原子的反應(yīng)
①弱酸性
電離方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　,俗稱　　　　　　,但酸性很弱,不能使紫色石蕊試液變紅。
②與活潑金屬反應(yīng)
與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。
③與堿反應(yīng)
苯酚的渾濁液　　　　　　　　溶液又變渾濁。
該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為　 、　 。
④腐蝕性
因苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。
(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)
苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。
此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。
(3)顯色反應(yīng)
苯酚與FeCl3溶液作用顯　　　　,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。
4.苯酚的用途
(1)苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。
【答案】
1.(2)
2.粉紅
3.(1)①C6H5OHC6H5O-+H+　石炭酸
②2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑　③液體變澄清　+NaOH+H2O　+CO2+H2O+NaHCO3
(2)+3Br2↓+3HBr
(3)紫色
【核心歸納】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)與互為同系物。 (　　)
(2)常溫下苯酚為粉紅色晶體。 (　　)
(3)苯酚在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,超過(guò)65 ℃時(shí)可以與水以任意比例互溶。 (　　)
(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的熱水清洗。 (　　)
(5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒劑。 (　　)
(6)苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色。 (　　)
(7)苯酚在水中能電離出H+,所以苯酚屬于有機(jī)酸。 (　　)
(8)乙醇和苯酚都能與Na、NaOH反應(yīng)。 (　　)
(9)苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再過(guò)濾除去。 (　　)
(10)向苯酚鈉溶液中通少量CO2時(shí)生成Na2CO3,通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaHCO3。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)×
2.苯酚溶液呈弱酸性,所以苯酚是一種酸嗎
　　【答案】不是,苯酚屬于酚。
3.下述兩種分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),二者互為同系物嗎
　　【答案】不是。盡管二者官能團(tuán)都是—OH,但所連接的烴基不同,分別為酚類和芳香醇類。
4.如果不慎將苯酚灑到皮膚上,應(yīng)如何處理
【答案】應(yīng)立即用酒精清洗。
【合作探究】
任務(wù)1　酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
情境導(dǎo)入　麻黃是指麻黃科草本類小灌木植物,亦是中藥中的發(fā)散風(fēng)寒藥。麻黃常被用于治療傷風(fēng)感冒、咳嗽氣喘、風(fēng)濕及咳痰等病癥。麻黃含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等成分,其中麻黃堿和一種有機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。
問(wèn)題生成
1.上述兩種物質(zhì)在分類上是否屬于同類物質(zhì)
　　【答案】不屬于,二者官能團(tuán)不同。
2.麻黃堿和有機(jī)酚的分子式各是什么 分子中各含有哪些官能團(tuán)
　　【答案】麻黃堿的分子式為C10H15NO,含有醇羥基—OH、亞氨基—NH—;有機(jī)酚的分子式為C15H14O6,含有醇羥基、酚羥基、醚鍵。
3.什么是酚 苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是什么
　　【答案】酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。苯酚的分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
4.如何從分子結(jié)構(gòu)上區(qū)分醇和酚
　　【答案】看羥基所連的基團(tuán),醇羥基連接鏈烴基,酚羥基連接苯環(huán)。
【核心歸納】
1.酚的概念、結(jié)構(gòu)
(1)酚的概念
酚是羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連而形成的有機(jī)物。
如:、和。
(2)苯酚的分子結(jié)構(gòu)
2.苯酚的性質(zhì)
【典型例題】
【例1】下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是(　　)。
A.　　　　
B.
C.
D.
　　【答案】C
【解析】苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但結(jié)構(gòu)并不相似,苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上,而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。B、C、D三項(xiàng)的—OH都直接連在苯環(huán)上,都屬于酚類,但B、D不與苯酚相差若干CH2原子團(tuán),所以都不符合題意。
【例2】下列關(guān)于苯酚的說(shuō)法中,不正確的是(　　)。
A.純凈的苯酚是無(wú)色晶體
B.苯酚有特殊氣味
C.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮膚上,可用濃NaOH溶液洗滌
　　【答案】D
【解析】純凈的苯酚是無(wú)色晶體,在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,A項(xiàng)正確;苯酚有毒,沾到皮膚上可用酒精洗滌,不能用NaOH溶液洗滌,原因是NaOH溶液具有強(qiáng)腐蝕性,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
【例3】下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是(　　)。
A.、:同系物
B.、:同分異構(gòu)體
C.C6H5OH、:同分異構(gòu)體
D.、:同類物質(zhì)
　　【答案】B
【解析】A項(xiàng),前者是酚后者是醇,不屬于同系物;B項(xiàng),二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;C項(xiàng),C6H5OH與均為苯酚,二者是同一種物質(zhì);D項(xiàng),前者苯環(huán)上連有羥基而后者沒(méi)有,故二者不是同類物質(zhì)。
【靈犀一點(diǎn)】
試管上的苯酚可以用氫氧化鈉溶液洗滌。苯酚有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。理解酚的概念還要注意:
(1)芳香醇與酚的本質(zhì)區(qū)別:羥基連苯環(huán)為酚,羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上為芳香醇。
(2)苯酚的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連有1個(gè)羥基和n個(gè)烷基,芳香醇不是苯酚的同系物。
(3)苯酚的同系物分子組成通式:CnH2n-6O(n>6)。
任務(wù)2　酚的化學(xué)性質(zhì)
情境導(dǎo)入　苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用,會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。下列提供了兩種分離、回收苯酚的方案:
類型一　廢水中含有苯酚,其回收方案為
類型二　乙醇中混有苯酚,其回收方案為
問(wèn)題生成
1.如何檢驗(yàn)?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚
　　【答案】取少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中,滴入幾滴FeCl3溶液,若溶液變?yōu)樽仙?說(shuō)明工業(yè)廢水中含有苯酚(或加入濃溴水,產(chǎn)生白色沉淀,說(shuō)明工業(yè)廢水中含有苯酚)。
2.分子式為C7H8O的有機(jī)物,遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上的一溴代物有四種結(jié)構(gòu),則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么
　　【答案】該有機(jī)物遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明是酚類物質(zhì),其苯環(huán)上的一溴代物有4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
3.苯酚溶液中加入NaOH溶液,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
　　【答案】+NaOH+H2O 。
4.如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法
　　【答案】先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離,且所加的溴水過(guò)量,而過(guò)量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
【實(shí)驗(yàn)探究】
1.苯酚的酸性
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 得到渾濁液體 液體變 　　 液體變 　　
化學(xué) 方程式 ② ③ ④
【答案】澄清　渾濁　+NaOH+H2O　+HCl+NaCl　+CO2+H2O+NaHCO3
2.苯酚的取代反應(yīng)
　　【答案】白色　　活潑　取代
3.苯酚的顯色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)過(guò)程 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中,滴入幾滴氯化鐵溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象
現(xiàn)象 溶液顯　　　　色
應(yīng)用 用于　　　　的檢驗(yàn)
　　【答案】紫　酚類物質(zhì)
【效果檢測(cè)】
1.苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較
類別 苯 苯酚
取代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 飽和溴水
條件 有催化劑 無(wú)催化劑
產(chǎn)物
特點(diǎn) 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行
原因 羥基和苯環(huán)相互影響,使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑,易被取代
2.脂肪醇、芳香醇和酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實(shí)例 CH3CH2OH
官能團(tuán) 醇羥基(—OH) 醇羥基(—OH) 酚羥基(—OH)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連
主要化 學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)部分能發(fā)生消去反應(yīng); (4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng);(6)部分能發(fā)生加成反應(yīng) (1)弱酸性; (2)取代反應(yīng); (3)顯色反應(yīng); (4)加成反應(yīng); (5)與鈉反應(yīng); (6)氧化反應(yīng)
特性 灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
3.有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響
【典型例題】
【例4】在下列溶液中滴入三氯化鐵溶液,無(wú)明顯現(xiàn)象的是(　　)。
A. B.
C. D.氫碘酸
　　【答案】B
【解析】A項(xiàng)屬于酚類,遇三氯化鐵溶液顯色;B項(xiàng)屬于芳香醇,與FeCl3溶液不反應(yīng);C項(xiàng)為苯酚鈉,水溶液呈堿性,與三氯化鐵溶液作用,能生成氫氧化鐵沉淀,水解產(chǎn)物苯酚與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng);D項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)2Fe3++2I-2Fe2++I2。
【例5】有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(　　)。
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C.苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)
D.苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑
　　【答案】B
【解析】甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響,使 —CH3可被KMnO4(H+)溶液氧化為—COOH,從而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵;苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性;苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑,更易被取代。A、C、D三項(xiàng)符合題意,B項(xiàng)不符合題意。
【例6】A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是　　　　;B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是　　　　。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 　　　　(填“能”或“不能”,下同);B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 　　　　。
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是　　　　 mol,　　　　 mol。
　　【答案】(1)醇羥基、碳碳雙鍵　酚羥基
(2)不能　能
(3)消去反應(yīng)
(4)1　2
【解析】(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)A屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),B屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B屬于消去反應(yīng)。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵,消耗1 mol 單質(zhì)溴,B中只有與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2 mol單質(zhì)溴。
【靈犀一點(diǎn)】
醇羥基與酚羥基活潑性比較
醇羥基 酚羥基
氫原子活潑性 較活潑 比醇羥基中的活潑
電離H+ 不 微弱
酸堿性 中性 弱酸性
與鈉 反應(yīng)放出氫氣 反應(yīng)放出氫氣
與NaOH 不反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3 不反應(yīng) 反應(yīng)只生成NaHCO3
與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng)
微點(diǎn)撥
(1)酸性:H2CO3>>HC,所以苯酚鈉溶液中通入CO2,無(wú)論CO2用量多少均生成NaHCO3,離子方程式均為+CO2+H2OHC+。
(2)能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng),與NaHCO3溶液不反應(yīng),且+Na2CO3+NaHCO3,不能放出CO2氣體。
【隨堂檢測(cè)】
1.下列化合物中,屬于酚類的是(　　)。
A. B.
C. D.
　　【答案】B
【解析】酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。
2.某同學(xué)在做苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí),將少量溴水滴入苯酚溶液中,結(jié)果沒(méi)有沉淀產(chǎn)生,他又繼續(xù)在反應(yīng)混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液,此時(shí)他發(fā)現(xiàn)(　　)。
A.溶液中仍無(wú)沉淀
B.溶液中產(chǎn)生白色沉淀
C.先產(chǎn)生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色
　　【答案】A
【解析】為得到白色沉淀,需要加過(guò)量濃溴水,而該同學(xué)又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反應(yīng)掉了溴,故不能得到沉淀。
3.下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　)。
A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)
C.苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚
D.1 mol苯酚與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
　　【答案】C
【解析】有機(jī)物大多是可以燃燒的,苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性,A項(xiàng)不符合題意;苯酚能和NaOH溶液反應(yīng),說(shuō)明苯酚具有酸性,體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響,B項(xiàng)不符合題意;苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,體現(xiàn)了酚羥基所連碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子活潑,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響,C項(xiàng)符合題意;苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇,體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì),不能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響,D項(xiàng)不符合題意。
4.(2021·湖北卷)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對(duì)苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng),經(jīng)酸化處理后得到。下列說(shuō)法正確的是(　　)。
對(duì)苯二酚
4,4'-二氯二苯砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通過(guò)縮聚反應(yīng)制備
C.對(duì)苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰
D.對(duì)苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
　　【答案】B
【解析】聚醚砜為縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物,不溶于水,A項(xiàng)錯(cuò)誤;聚醚砜是由單體對(duì)苯二酚和單體4,4'-二氯二苯砜通過(guò)縮聚反應(yīng)制得,B項(xiàng)正確;為對(duì)稱結(jié)構(gòu),含有2種環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上4個(gè)H原子相同,2個(gè)羥基上的H原子相同,所以對(duì)苯二酚在核磁共振氫譜中有2組峰,C項(xiàng)錯(cuò)誤;對(duì)苯二酚含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2

展開更多......

收起↑