資源簡介

2.2第1課時　醇概述　醇的性質
【學習目標】
1.了解乙醇的組成、結構特點及物理性質。
2.掌握乙醇的主要化學性質,醇發生反應時的斷鍵規律。
3.了解醇類的組成、結構和性質。
4.醇類物質同分異構體的書寫及判斷。
【自主預習】
一、醇的概述
1.概念
脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被　　　　取代后的化合物稱為醇。官能團為　　　　。
2.分類
3.命名
(1)普通命名法:用于結構簡單的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烴基名稱,通常“基”字可省略。例如,CH3OH:甲醇,(CH3)2CHCH2OH:異丁醇,
CH3CH2CH2CH2OH:正丁醇,:苯甲醇。
(2)系統命名法
例如:命名為　　　　　　　。
4.物理性質
(1)沸點
①相對分子質量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比,飽和一元醇的沸點遠遠　　　　于烷烴或烯烴。
②飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加,沸點逐漸　　　　。
③碳原子數相同時,羥基個數越多,沸點越　　　　。
(2)溶解性
①碳原子數為1~3的飽和一元醇和多元醇能與水以　　　比例互溶。碳原子數為4~11的飽和一元醇為油狀液體,僅部分醇溶于水。碳原子數目更多的高級醇為固體,　　　　溶于水。
②含羥基較多的醇　　　　　　　　。
5.醇的通式
(1)烷烴的通式為CnH2n+2,則飽和一元醇的通式為　　　　,飽和x元醇的通式為CnH2n+2Ox。
(2)烯烴的通式為CnH2n,則相應的一元醇的通式為　　　　。
二、醇的化學性質
1.醇分子的結構特點
(1)氧元素的電負性比氫元素和碳元素的電負性都　　　　,醇分子中羥基上的　　　　對共用電子的吸引能力強,共用電子　　　　氧原子,從而使　　　　和　　　　都顯出極性,容易　　　　。
(2)由于醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用,使　　　　和　　　　都較為活潑。
2.化學性質(以丙醇為例)
反應物及條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
Na 　 　　反應
HBr 　 　　反應
O2(Cu),△ 　 　　反應
濃硫酸, 170 ℃/140 ℃ 　 　　反應
　 取代反應 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
CH3COOH,濃硫酸,△ ① 酯化反應
【答案】
一、1.羥基　羥基(—OH)　2.CH3CH2OH　　　3.(2)3-甲基-2-戊醇
4.(1)①高　②升高?、鄹摺?2)①任意　難?、谝兹苡谒?.(1)CnH2n+2O　(2)CnH2nO
二、1.(1)大　氧原子　偏向　碳氧鍵　氫氧鍵
斷裂　(2)α-H　β-H　2.①　置換　2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑?、凇∪〈H3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O?、佗邸⊙趸?CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
②④　消去　CH3CH2CH2OHCH2CHCH3↑+H2O　①②　CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)醇類都易溶于水。 (　　)
(2)醇就是羥基和烴基相連的化合物。 (　　)
(3)飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH。 (　　)
(4)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物。 (　　)
(5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 (　　)
(6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高。 (　　)
(7)所有的醇都能發生氧化反應和消去反應。 (　　)
(8)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗。 (　　)
(9)醇的分子間脫水和分子內脫水都屬于消去反應。 (　　)
(10)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)√
2.甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶,主要原因是什么
　　【答案】因為醇分子中的羥基與水分子之間形成了氫鍵。
3.鈉與水、鈉與乙醇哪一個反應更劇烈 試寫出乙醇與鈉反應的化學方程式。
　　【答案】鈉與水反應更劇烈。2CH3CH2OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
4.1 mol某醇類物質與足量Na反應能得到1 mol H2,該醇為幾元醇
【答案】因1 mol —OH與足量Na反應能生成0.5 mol H2,故該醇為二元醇。
【合作探究】
任務1　醇的結構、分類、命名與物理性質
情境導入　生產和生活中醇類物質存在廣泛:假酒中含有的甲醇是一種無色的有毒液體,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一種重要的安全甜味劑,極易溶于水,具有防齲齒的作用。
問題生成
1.乙醇可以燃燒,試寫出乙醇燃燒的化學方程式。
　　【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
2.甲醇和木糖醇都有羥基,它們和乙醇是同系物嗎
　　【答案】甲醇和乙醇是同系物,木糖醇和乙醇不是同系物。
3.甲醇、乙醇、木糖醇易溶于水的原因是什么 所有的醇都易溶于水嗎
　　【答案】它們易溶于水的原因是與水易形成氫鍵。醇在水中的溶解性與羥基數目和烴基結構有關,烴基相同時,羥基越多越易溶于水,羥基個數相同的醇類物質,烴基中碳原子個數越多,越難溶于水。
4.醇分子中按羥基的數目是如何分類的 飽和一元醇的分子通式是什么
　　【答案】按醇分子中羥基的數目可將醇分為一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。飽和一元醇的分子通式為CnH2n+2O或CnH2n+1OH。
【核心歸納】
1.醇的命名
(1)步驟原則
(2)實例
CH3CH2CH2OH　1-丙醇;　2-丙醇;　丙三醇(同一個C原子上不能連接兩個—OH,故羥基的位置1,2,3可省略)。
注意:用系統命名法命名醇,確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。
2.醇的物理性質
(1)沸點
①相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。
②飽和一元醇隨分子中碳原子個數的增加,醇的沸點逐漸升高。
③碳原子數目相同時,羥基的個數越多,醇的沸點越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶,是因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.幾種重要的醇
名稱 結構簡式 性質 用途
甲醇 CH3OH 無色透明、易揮發的液體;能與水及多種有機溶劑混溶;有毒,誤服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體,有甜味,能與水混溶,能顯著降低水的凝固點 發動機防凍液的主要化學成分,也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 無色、黏稠、具有甜味的液體,能與水以任意比例混溶,具有很強的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妝品;凝固點低——作防凍劑;三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——用作炸藥
【典型例題】
【例1】下列說法正確的是(　　)。
A.的名稱為2-甲基-2-丙醇
B.的名稱為2-甲基-3,6-己二醇
C.的名稱為4-甲基-3,4-己二醇
D.的名稱為3,6-二己基-1-庚醇
　　【答案】A
【解析】B項的名稱為5-甲基-1,4-己二醇,C項的名稱為3-甲基-3,4-己二醇,D項的名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【例2】只用水就能鑒別的一組物質是(　　)。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
　　【答案】A
【解析】利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小。A項中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水,且密度都比水小,無法用水鑒別。
【靈犀一點】
苯環上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物為酚,而苯環側鏈上的氫原子、脂環烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產物為醇。命名時含有兩個羥基的醇稱為“某二醇”,不能叫“二某醇”。醇命名時從靠近—OH的一端開始編號,—OH距兩端同樣近時再從近支鏈端開始編號。
任務2　醇的化學性質
情境導入　WHO(世界衛生組織)建議的兩種醇類洗手液能使病毒失活。劑Ⅰ以75%乙醇為基礎,高效滅活病毒;劑Ⅱ以75%異丙醇為基礎,在低濃度下表現出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。異丙醇的結構簡式為CH3CH(OH)CH3。
問題生成
1.有人提出乙醇濃度越高,消毒效果越好,這種說法對嗎
　　【答案】不對。酒精濃度過高,會在細菌或病毒表面形成一層保護膜,阻止其進入細菌內部,難以將細菌殺死;酒精濃度過低,雖可以進入細菌內部,但不能將蛋白質凝固,不能殺死細菌。因此一般情況下使用75%的乙醇消毒液。
2.向小燒杯中加入無水乙醇,再放入一小塊切去表層的金屬鈉,觀察到有什么現象發生 如何檢驗反應產生的氣體
　　【答案】鈉塊沉入底部(ρ鈉>ρ乙醇),鈉塊上產生大量氣泡且在氣泡推動下不斷上升。待反應穩定后(或驗純后),點燃產生的氣體,產生淡藍色火焰,在火焰上方倒扣一只干燥的小燒杯, 觀察到有水珠生成,證明產生的氣體為H2。
3.試通過鈉與水、乙醇的反應現象,推測水和乙醇中的羥基哪種更活潑。
　　【答案】水和乙醇分別與鈉反應,前者反應程度劇烈,故羥基活潑性:水>乙醇。
4.醇類物質都能發生消去反應嗎
　　【答案】不一定。醇分子中羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時才能發生消去反應。
【核心歸納】
1.醇的脫水反應
分子內脫水 分子間脫水
反應類型 消去反應 取代反應
結構特點 與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子 有醇羥基
反應條件 濃硫酸,170 ℃ 濃硫酸,140 ℃
反應原理
2.醇的酯化反應
(1)反應機理:
。
(2)應用:制備酯類(鏈狀或環狀),如++2H2O。
3.醇與HX發生取代反應
(1)反應機理:CH3CH2—OH+H—Br　　　CH3CH2Br+H2O。
(2)HBr可用濃H3PO4和NaBr的混合物來代替,反應的化學方程式為CH3CH2OH+NaBr+H3PO4(濃)CH3CH2Br+H2O+NaH2PO4。
(3)應用:制備鹵代烴。
4.醇的消去反應和催化氧化反應
(1)醇的消去反應規律
①反應條件:濃硫酸、加熱。
②反應規律(結構特點):醇分子中,只有連有—OH的碳原子的相鄰的碳原子上連有氫原子時,才能發生消去反應而形成不飽和鍵。,若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、],則不能發生消去反應。
(2)醇的氧化規律
醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別,取決于醇的結構及氧化劑種類。
【典型例題】
【例3】乙醇分子中不同的化學鍵如圖,下列關于其在各類反應中斷鍵的敘述不正確的是(　　)。
A.乙醇和金屬鈉反應鍵①斷裂
B.乙醇和HBr在一定條件下反應時鍵②斷裂
C.乙醇和濃硫酸共熱至140 ℃時鍵①或鍵②斷裂,170 ℃時鍵②③斷裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反應鍵①③斷裂
　　【答案】C
【解析】乙醇與金屬鈉反應生成乙醇鈉,脫去羥基上的氫原子,即鍵①斷裂,A項正確;乙醇與HBr反應時,生成溴乙烷和水,醇脫—OH,鍵②斷裂,B項正確;乙醇與濃硫酸共熱至140 ℃發生分子間脫水,一個乙醇分子脫去羥基,另一個乙醇分子脫去羥基上的氫,即鍵①或鍵②斷裂,乙醇與濃硫酸共熱至170 ℃發生消去反應,脫去羥基和相鄰碳原子上的氫,即鍵②⑤斷裂,C項錯誤;乙醇在銀催化下和O2反應生成乙醛,乙醇中的鍵①③斷裂,D項正確。
【例4】有下列物質:①CH3OH?、贑H3CH2CH2CH2OH?、邸、堋、荨、?br/>請回答下列問題:
(1)能與HX發生取代反應的有　　　　　　　　(填序號,下同)。
(2)能發生催化氧化的有　　　　,其中生成醛的有　　　　,生成酮的有　　　　。
　　【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥　①②④⑥?、?br/>【隨堂檢測】
1.已知某些飽和一元醇的沸點(℃)如下表所示:
甲醇 1-丙醇 1-戊醇 1-庚醇 醇X
64.7 97.1 137.5 176.5 117.7
則醇X可能是(　　)。
A.乙醇 B.1-丁醇
C.1-己醇 D.1-辛醇
　　【答案】B
【解析】由表中數據知,隨分子中碳原子數的增多,飽和一元醇的沸點升高。117.7 ℃介于97.1 ℃與137.5 ℃之間,故醇X分子中碳原子數介于1-丙醇與1-戊醇之間。
2.化學式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—OH。則該有機物可能的結構有(　　)。
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
　　【答案】B
【解析】要保證分子中有2個—CH3,當碳鏈為C—C—C—C—C時,—OH不能連在鏈端,有兩種結構;當碳鏈為時,—OH必須連在鏈端,有兩種結構。
3.現有下列有機物:①CH3OH、②CH3CH2OH、
③、④、⑤、⑥。
下列判斷正確的是(　　)。
A.①②③④⑤⑥之間的關系為同系物
B.能被催化氧化為醛的有機物為①②④⑤
C.上述可發生消去反應的有機物只有②③④⑤
D.③⑥不互為同分異構體
　　【答案】B
【解析】根據題述有機物的結構簡式可知,④⑤為同一種物質,③④⑥或③⑤⑥互為同分異構體。醇若要能發生催化氧化,分子中與—OH直接相連的碳原子上必須連有氫原子,且當—OH連在碳鏈末端時被氧化成醛,①②④⑤滿足。醇若要能發生消去反應,分子中與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子,②③④⑤⑥滿足。
4.麥角醇在紫外光照射下可轉化為抗軟骨病的維生素D2,麥角醇的結構如下:
下列關于該化合物的說法正確的是(　　)。
A.屬于芳香族化合物
B.分子式為C27H42O
C.核磁共振氫譜證明分子中的5個甲基上的氫原子屬于等效氫
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
　　【答案】B
【解析】分析該題所給信息,該有機物結構中不含有苯環結構,A項錯誤;結構中的5個甲基位置不同,甲基上的氫原子不是等效氫,C項錯誤;因為含有碳碳雙鍵,所以能夠使酸性KMnO4溶液褪色,D項錯誤。
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