資源簡介

1.3第2課時　烯烴和炔烴及其性質
【學習目標】
1.認識烯烴、炔烴的組成和結構特點,了解烯烴、炔烴的物理性質及其變化規律。培養證據推理與模型認知的化學核心素養。
2.學會烯烴、炔烴的系統命名法。
3.能根據結構特點掌握烯烴、炔烴的化學性質,培養宏觀辨識與微觀探析的化學核心素養。
【自主預習】
一、典型代表物的組成與結構
名稱 分子式 結構式 結構簡式 分子構型
乙烯 C2H4 CH2CH2 　　　　形
乙炔 C2H2 　　　 　　　 　　　　形
二、烯烴和炔烴的物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下含有　　　　個碳原子的烴都是氣態,隨著碳原子數的增多,逐漸過渡到　　　　、　　　　
沸點 隨著碳原子數的增多,沸點逐漸　　　　;同分異構體之間,支鏈越多,沸點　　　　
相對 密度 隨著碳原子數的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水小
水溶性 均難溶于水
三、烯烴、炔烴的化學性質
1.與鹵素單質、氫氣、氫鹵酸等的反應
2.加成聚合反應
nCH3CHCH2　　　　。
nCH≡CH　　　　。
3.與酸性KMnO4溶液的反應
CH2CH2　　　　　　　　。
CH≡CH　　　　　　　　。
【答案】
一、平面　H—C≡C—H　CH≡CH　直線
二、1~4　液態　固態　升高　越低
三、1.CH≡CH+Br2
CH≡CH+HClCH2CHCl
2.　
3.CO2+H2O　CO2+H2O
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)乙烯分子的結構簡式為CH2CH2。 (　　)
(2)乙烯分子中6個原子在同一平面內。 (　　)
(3)丙烯(CH2CHCH3)與HCl加成只生成一種產物。 (　　)
(4)任何烯烴都存在順反異構體。 (　　)
(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烴均為烯烴。 (　　)
(6)在炔烴分子中一定存在sp雜化的碳原子,且一定有π鍵。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2.C2H6與Cl2取代、C2H4與HCl加成,哪種方法制備一氯乙烷更佳
　　【答案】C2H4與HCl加成,副產物少。
3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同嗎
　　【答案】不同,乙烯使溴水褪色是由于發生了加成反應,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于發生了氧化反應。
4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙炔
【答案】不能,因為兩者都含有不飽和鍵,性質相似。區別乙烯和乙炔通常使用燃燒法,觀察火焰明亮程度及產生黑煙量的多少。
【合作探究】
任務1　烯烴、炔烴的結構、命名和物理性質
情境導入　鯊烯是一種開鏈三萜類化合物,因最初從鯊魚的肝油中提取得到,故得名鯊烯,其結構如圖所示。鯊烯具有提高體內超氧化物歧化酶活性、增強機體免疫能力、抗疲勞等多種生理功能。
問題生成
1.鯊烯的化學式是什么
　　【答案】鯊烯的化學式是C30H50。
2.鯊烯能否長期保存
　　【答案】鯊烯分子中含有碳碳雙鍵,性質活潑,很容易被氧化,不利于長期保存和使用。
3.鯊烯分子中官能團是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上
　　【答案】鯊烯分子中官能團是碳碳雙鍵;分子中有飽和碳原子,碳碳單鍵可以旋轉,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
4.符合通式CnH2n(n≥2)的烴都是烯烴嗎 符合通式CnH2n-2(n≥2)的烴都是炔烴嗎 舉例說明。
　　【答案】不一定,符合通式CnH2n的可能是烯烴,也可能為環烷烴;不一定,符合通式CnH2n-2的可能是炔烴,還可能是二烯烴,也可能為環烯烴。
【核心歸納】
1.烯烴、炔烴的結構比較
烯烴 炔烴
結構 含有碳碳雙鍵的鏈烴 含有碳碳三鍵的鏈烴
通式 只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為CnH2n(n≥2) 只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)
分子 構型 雙鍵碳原子及與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共平面 三鍵碳原子及與三鍵碳原子直接相連的其他原子共直線
2.烯烴和炔烴的物理性質
物理性質 變化規律
狀態 當碳原子數小于或等于4時,烯烴和炔烴在常溫下為氣態;當碳原子數大于4時,烯烴和炔烴在常溫下為液態或固態
溶解性 都難溶于水,易溶于有機溶劑
沸點 隨分子中碳原子數的遞增,沸點逐漸升高;碳原子數相同的烴,支鏈越多,沸點越低
密度 隨分子中碳原子數的遞增,相對密度逐漸增大;烯烴和炔烴的密度小于水的密度
3.烯烴和炔烴的命名
如:CH2CHCH2CH3的名稱為1-丁烯,的名稱為2-乙基-1-丁烯。
【典型例題】
【例1】某烴的結構簡式為CH3CH2CHC(C2H5)C≡CH,分子中含有四面體結構的碳原子數為a,在同一直線上的碳原子數最多為b、一定在同一平面內的碳原子數為c,則a、b、c分別為(　　)。
A.4、3、5　　　　　　　　　　B.4、3、6
C.2、5、4 D.4、6、4
　　【答案】B
【解析】該有機物分子中含有乙烯的共面基本結構和乙炔的共線基本結構,線在面上,所以一定在同一平面內的碳原子數為6,即c=6;在同一直線上的碳原子即為符合乙炔的結構的碳原子,最多為3個,即b=3;甲基碳原子和亞甲基碳原子是含有四面體結構的碳原子,共4個,即a=4。
【例2】下列物質中不能形成順反異構體的是(　　)。
A.2-丁烯
B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.1,2-二溴乙烯
　　【答案】C
【解析】2-丁烯的結構簡式為CH3CHCHCH3,存在順反異構,A項不符合題意;2,3-二氯-2-丁烯的結構簡式為,同一碳原子上連不同的基團,所以存在順反異構,B項不符合題意;2-甲基-2-丁烯的結構簡式為CH3C(CH3)CHCH3,同一碳原子上連相同的基團,不存在順反異構,C項符合題意;1,2-二溴乙烯的結構簡式為BrCHCHBr,其雙鍵上同一碳原子上連不相同的基團:溴原子和氫原子,存在順反異構,D項不符合題意。
任務2　烯烴、炔烴的化學性質
情境導入　乙炔作為一種化工原料,廣泛用于金屬焊接或切割,也用于氧炔焊割。乙炔大量用作石油化工原料,制造聚氯乙烯、氯丁橡膠、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡膠、合成纖維和塑料的單體。
問題生成
1.為什么乙炔不可近火
　　【答案】乙炔易燃,同時放出大量的熱,遇火會發生安全事故。
2.乙炔的結構是怎樣的
　　【答案】乙炔分子為直線形結構,鍵角為180°,碳原子采取sp雜化,C、H間均形成單鍵(σ鍵),C、C間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。
3.用化學方程式寫出實驗室制取乙炔的反應原理。
　　【答案】CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
4.實驗室制取乙炔時,如何收集 能否用排空氣法收集乙炔
　　【答案】使用排水法收集乙炔氣體。不能用排空氣法收集,因為乙炔的相對分子質量為26,空氣的平均相對分子質量為29,二者密度相差不大,難以收集到純凈的乙炔。
【核心歸納】
1.烯烴的加成規律
(1)共軛二烯烴的加成反應
分子中有兩個碳碳雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫共軛二烯烴。
共軛二烯烴的加成反應有兩種方式,例如,1,3-丁二烯與溴單質加成時,分別可以得到溴原子加到1號C、2號C上和溴原子加到1號C、4號C上的兩種產物。
(2)當不對稱烯烴與極性分子加成時,產物有兩種。以哪種為主,要看題意或條件。如:
CH3—CHCH2+HBr,產物可能為
或
2.烯烴與酸性KMnO4溶液反應規律
烯烴與酸性KMnO4溶液的反應產物會因烯烴的結構不同而不同:
烯烴被氧化的部分 CH2 RCH
氧化產物 CO2 (酮)
(1)如果氧化產物為HOOC—R—COOH,則還原為雙鍵后為CH—R—CH,該結構存在于分子鏈中的中部,或為不飽和環烴。
(2)還原為雙鍵后為,該部分只能在分子的兩端。
3.乙炔的化學性質
(1)氧化反應
①能使KMnO4酸性溶液褪色。
②能燃燒,化學方程式是2C2H2+5O24CO2+2H2O,燃燒現象是火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。
(2)加成反應
①乙炔與溴的四氯化碳溶液發生加成反應
(1,2-二溴乙烯);
(1,1,2,2-四溴乙烷)。
②乙炔與氫氣發生完全加成反應
CH≡CH+2H2CH3—CH3。
③乙炔與等物質的量的氯化氫發生加成反應
CH≡CH+HClCH2CHCl。
4.乙炔的實驗室制法、性質驗證和注意事項
(1)實驗裝置
(2)反應原理及現象
裝置①中反應的化學方程式:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
裝置②作用:除去H2S、PH3等雜質氣體;CuSO4與H2S反應的化學方程式:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4。
裝置③中現象:酸性KMnO4溶液褪色。
裝置④中現象:溴的四氯化碳溶液褪色,反應的化學方程式為CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2。
裝置⑤中現象:有明亮的火焰并有濃烈的黑煙。
(3)制取乙炔不能用啟普發生器,其原因為:
①CaC2與H2O反應劇烈,不能隨用隨停。
②反應中放出大量的熱,易發生爆炸。
③生成的Ca(OH)2呈糊狀,易堵塞球形漏斗。
(4)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是減緩反應速率,得到平穩的乙炔氣流;制取時常在導氣管口附近塞入少量棉花,目的是防止產生的泡沫涌入導氣管。
【典型例題】
【例3】化合物X常用于制造農藥、醫藥、香料和合成橡膠,其結構如圖所示。下列有關X的說法錯誤的是(　　)。
A.名稱為2-甲基-1,3-丁二烯
B.難溶于水
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能發生縮聚反應
　　【答案】D
【解析】由化合物X的結構簡式可知,主鏈上有4個碳原子,雙鍵在1號位和3號位,2號碳上連接1個甲基,命名為2-甲基-1,3-丁二烯,A項正確;化合物X屬于烴,難溶于水,B項正確;化合物X含碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項正確;化合物X不含兩個(或以上)反應官能團,無法脫去小分子,不能發生縮聚反應,D項錯誤。
【例4】乙炔在不同條件下可以轉化成許多化合物,下列敘述中錯誤的是(　　)。
A.正四面體烷的二氯代物只有1種
B.乙炔生成乙烯基乙炔的反應是加成反應
C.等質量的苯與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不同
D.與環辛四烯互為同分異構體
　　【答案】C
【解析】正四面體烷中每個C上只有1個H,且只有一種相鄰位置,則正四面體烷的二氯代物只有1種,A項正確;乙炔生成乙烯基乙炔,發生碳碳三鍵上的加成反應,B項正確;苯與乙烯基乙炔的最簡式均為CH,所以等質量的苯與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量相同,C項錯誤;與環辛四烯的分子式都為C8H8,但結構不同,互為同分異構體,D項正確。
【靈犀一點】
鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵;飽和鏈烴 含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴 含碳碳三鍵;不飽和鏈烴
化學 性質 取代 反應 光照鹵代 — —
加成 反應 — 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化 反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
不與酸 性KMnO4溶 液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚 反應 — 能發生
鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
【隨堂檢測】
1.下列名稱的有機物實際上不存在的是(　　)。
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
　　【答案】D
【解析】D項,3,3-二甲基-2-戊烯的結構簡式為CH3CHC(CH3)2CH2CH3,3號碳原子形成了5個共價鍵,故不可能存在。
2.1,1-聯環戊烯()是重要的有機合成中間體。下列關于該有機物的說法中,錯誤的是(　　)。
A.分子式為C10H12,屬于不飽和烴
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應
D.與氫氣的加成產物有多種
　　【答案】A
【解析】分子式為C10H14,含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,A項錯誤;含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項正確;含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應,C項正確;與氫氣的加成,可能是部分加成,有2種,也可能2個碳碳雙鍵都加成,有一種,故其產物有多種,D項正確。
3.某烴的結構用鍵線式可表示為,則該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1),所得產物有(　　)。
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
　　【答案】C
【解析】如圖,給雙鍵碳原子進行編號,與溴按物質的量之比為1∶1發生加成反應時,可以是1,2-加成,3,4-加成,5,6-加成,還可以是1,4-加成,4,6-加成,所得產物可能有5種。
4.異戊二烯是天然橡膠的單體。下列說法錯誤的是(　　)。
A.異戊二烯的系統命名為2-甲基-1,3-二丁烯
B.等物質的量的異戊二烯和Br2加成,產物有3種
C.1 mol異戊二烯和2 mol Cl2加成,產物中有手性碳原子
D.聚異戊二烯存在順反異構
　　【答案】A
【解析】異戊二烯的系統命名為2-甲基-1,3-丁二烯,A項錯誤;等物質的量的和Br2加成,可發生1,2-加成,3,4-加成,1,4-加成,產物有3種,B項正確;1 mol和2 mol Cl2加成后,2號、3號碳上分別連接了4個不同的基團,為手性碳原子,C項正確;聚異戊二烯的結構簡式為,雙鍵兩側的碳原子各連了兩個不同的基團,故存在順反異構,D項正確。
5.制取乙炔的實驗裝置如圖所示。
回答下列問題:
(1)圖中A管的作用是　　　　　　　　　　　　,制取乙炔的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,為避免反應太劇烈,可采取的措施為　
　　　　　　　　　　　。
(2)將乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現象是　　　　　　　　　　　　　,乙炔發生了　　　　反應。
(3)將乙炔通入溴的CCl4溶液中可觀察到的現象是　　　　　　　　　　　　　　　　　,乙炔發生了　　　　　　反應。
(4)為了安全,點燃乙炔前應　　　　,乙炔燃燒時的實驗現象是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　【答案】(1)調節水面高度以控制反應的發生和停止
CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑　把水換成飽和食鹽水
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　氧化
(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　加成
(4)檢驗乙炔的純度　火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
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