資源簡介

1.3第3課時(shí)　苯、苯的同系物及其性質(zhì)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.了解苯的同系物的簡單命名。
2.了解苯及其同系物的物理性質(zhì)。
3.認(rèn)識(shí)苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。認(rèn)識(shí)苯及其同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異及原因。培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的化學(xué)核心素養(yǎng)。
【自主預(yù)習(xí)】
一、苯
1.苯的結(jié)構(gòu)
2.苯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 溶解性 毒性
無色 液態(tài) 帶有特殊氣味 比水　　　 　　　　溶于水,易溶于有機(jī)溶劑 有毒
3.苯的化學(xué)性質(zhì)
二、苯的同系物
1.苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被　　　　取代的產(chǎn)物,其分子中有　　　　個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是　　　　,通式為CnH2n-6(n≥7)。
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)
(1)氧化反應(yīng)
①甲苯能使酸性KMnO4溶液　　　　,這是甲苯上的　　　　被酸性KMnO4溶液氧化的結(jié)果。
②燃燒
燃燒通式為:
CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
(2)取代反應(yīng)
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)加成反應(yīng)
在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成甲基環(huán)己烷,反應(yīng)的化學(xué)方程式為　。
注意:①由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用,甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代,而苯環(huán)也使甲基活化,可以被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的條件是與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,且產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯環(huán)上能被氧化的側(cè)鏈烷基數(shù)目。
【答案】
一、1.　平面正六邊形　同一平面　完全相等　碳碳單鍵和碳碳雙鍵　2.小　不
3.+Br2+HBr　+HO—NO2　+H2O　+3H2　火焰明亮,帶有濃煙　
2C6H6+15O212CO2+6H2O
二、1.烷基　1　烷基　2.褪色　甲基
+3HO—NO2+3H2O+3H2
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵。 (　　)
(2)結(jié)構(gòu)中因?yàn)楹斜江h(huán),所以是苯的同系物。 (　　)
(3)甲苯與溴水即使在加入鐵粉的條件下也不能發(fā)生取代反應(yīng)。 (　　)
(4)可被酸性KMnO4溶液氧化為。 (　　)
(5)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷,與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。 (　　)
　　【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2.CH4、C2H4、C2H2、四種分子的空間結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)
　　【答案】CH4呈正四面體形,C2H4呈平面形,C2H2呈直線形,呈平面正六邊形。
3.苯能否與Br2發(fā)生加成反應(yīng)
　　【答案】苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵,不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。
4.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同嗎
【答案】不相同。己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的單質(zhì)溴。
【合作探究】
任務(wù)1　苯及其同系物的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
情境導(dǎo)入　對二甲苯俗稱PX,分子式為C8H10,常溫下是具有芳香氣味的無色透明液體,有毒,不溶于水,與乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑混溶。主要用于制備對苯二甲酸 (PTA) 以及對苯二甲酸二甲酯(DMT),進(jìn)而生產(chǎn)滌綸纖維、聚酯薄片等。
問題生成
1.你能寫出對二甲苯及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式嗎
　　【答案】對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式:;其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、、。
2.、、和屬于苯的同系物嗎
　　【答案】都不屬于。只含一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)連接的側(cè)鏈為一個(gè)或若干個(gè)烷基的烴才是苯的同系物。
3.和是兩種不同的結(jié)構(gòu)嗎
　　【答案】是同一種結(jié)構(gòu)。因?yàn)楸江h(huán)內(nèi)的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特共價(jià)鍵,6個(gè)碳碳鍵完全相同,故鄰二甲苯只有一種。
4.苯及其同系物分子內(nèi)存在碳碳雙鍵嗎
　　【答案】不存在,苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化,碳碳之間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特化學(xué)鍵。
【核心歸納】
1.苯的分子結(jié)構(gòu)
苯分子中的碳原子均采取sp2雜化,每個(gè)碳原子的雜化軌道分別與氫原子的s軌道及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合,鍵角均為120°,形成平面正六邊形結(jié)構(gòu)。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面,相互平行重疊形成大π鍵。
2.苯的同系物的物理性質(zhì)
(1)苯的同系物為無色液體,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水的小。
(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度
①熔點(diǎn):對二甲苯>鄰二甲苯>間二甲苯。
②沸點(diǎn):鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯。
③密度:鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯。
3.苯的同系物的命名
(1)習(xí)慣命名法
如稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。
(2)系統(tǒng)命名法
以二甲苯為例,將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰二甲苯叫作1,2-二甲苯,間二甲苯叫作1,3-二甲苯,對二甲苯叫作1,4-二甲苯。
4.多環(huán)芳烴
(1)概念:含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴。
(2)分類
①多苯代脂烴:苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。如二苯甲烷:。
②聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。如聯(lián)苯:。
③稠環(huán)芳香烴:由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子形成的。如萘:、蒽:。
(3)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物之間的關(guān)系
【典型例題】
【例1】一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:
對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯
沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80
熔點(diǎn)/℃ 13 -25 -47 6
下列說法不正確的是(　　)。
A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃
C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來
D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來
　　【答案】B
【解析】A項(xiàng),甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間,即介
于80 ℃和144 ℃之間,錯(cuò)誤;C項(xiàng),苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ℃),可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,正確;D項(xiàng),因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高,可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來,正確。
【例2】已知分子式為C8H10的芳香烴,其苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代,生成物最多有(　　)。
A.7種　　　B.8種　　　C.9種　　　D.10種
　　【答案】C
【解析】C8H10的結(jié)構(gòu)可能有、、、。各有機(jī)物的對稱結(jié)構(gòu)和苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子如下:、、、,其一氯代物依次有3種、2種、3種、1種,共9種。
【靈犀一點(diǎn)】
苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫
(1)若有一個(gè)取代基:把苯環(huán)作取代基,先寫側(cè)鏈碳骨架異構(gòu),再寫苯環(huán)在碳骨架上位置異構(gòu)。
(2)若有兩個(gè)取代基:存在鄰、間、對位置異構(gòu),共3種。
(3)若有三個(gè)相同的取代基:存在連、均、偏位置異構(gòu),共3種。
(4)若有兩個(gè)相同的取代基(—X)和另一不同的取代基(—Y):先固定兩個(gè)相同的取代基,即鄰、間、對三種,再加另一不同取代基,去掉重復(fù)的共有6種。
(5)若有三個(gè)均不相同的取代基:先固定兩個(gè)不相同的取代基,即鄰、間、對三種,再加另一不同取代基,共有10種。
任務(wù)2　苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
情境導(dǎo)入　苯是一種重要的有機(jī)化合物,也是組成結(jié)構(gòu)最簡單的芳香烴。苯有毒性,也是一種致癌物質(zhì)。它不溶于水,且密度小于水,易溶于有機(jī)溶劑,本身也可作為有機(jī)溶劑。苯是石油化工的基本原料,苯的產(chǎn)量和生產(chǎn)的技術(shù)水平是一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。為了研究苯的結(jié)構(gòu),很多科學(xué)家對此進(jìn)行了深入研究。最終被德國有機(jī)化學(xué)家凱庫勒攻克,確定苯的結(jié)構(gòu)為。
問題生成
1.根據(jù)苯的結(jié)構(gòu),預(yù)測苯可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型。
　　【答案】苯可能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),苯作為有機(jī)物可以在氧氣中燃燒。
2.如何用實(shí)驗(yàn)方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵
　　【答案】方法一:向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。
方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。
3.苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)的原因是什么
　　【答案】苯的同系物中含有共同的基團(tuán),因此,它們普遍都能發(fā)生取代反應(yīng),但受烷基的影響,其反應(yīng)的難易程度與苯不同。如甲苯中的苯環(huán)受甲基的影響,使得苯環(huán)上的氫原子更活潑,發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),鄰、間、對位上的氫原子都能被取代,而苯分子中通常只有一個(gè)氫原子能被取代。
4.怎樣通過實(shí)驗(yàn)來區(qū)分苯、甲苯和己烯
　　【答案】在這三種液體中分別滴幾滴溴的四氯化碳溶液,振蕩,溶液褪色的是己烯;另取剩余兩種液體于潔凈的試管中,再滴入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,充分振蕩,使其褪色的是甲苯,不褪色的是苯。
【典型例題】
【例3】下列敘述中,錯(cuò)誤的是(　　)。
A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持反應(yīng)溫度為50~60 ℃可生成硝基苯
B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng),主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)
D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷
　　【答案】B
【解析】苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持反應(yīng)溫度為50~60 ℃,發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水,A項(xiàng)正確;甲苯與氯氣在光照下反應(yīng),甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸,C項(xiàng)正確;苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷,D項(xiàng)正確。
【例4】下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)。
A.反應(yīng)①為加成反應(yīng)
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),只生成一種產(chǎn)物
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),因?yàn)楸椒肿又泻?個(gè)碳碳雙鍵
　　【答案】B
【解析】反應(yīng)①為苯的取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng):+HNO3(濃)+H2O,產(chǎn)物有兩種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中無碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
【靈犀一點(diǎn)】
苯與苯的同系物的比較
(1)甲苯分子中甲基和苯環(huán)相互影響
(2)反應(yīng)條件不同產(chǎn)物不同
(3)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同
苯 苯的同系物
相同點(diǎn) 結(jié)構(gòu)組成 ①分子中都含有一個(gè)苯環(huán) ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化學(xué)性質(zhì) ①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙 ②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) ③都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難
不同點(diǎn) 取代反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物 更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物
氧化反應(yīng) 難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因 苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化;側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而易被取代
【隨堂檢測】
1.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中不正確的是(　　)。
A.苯是無色帶有特殊氣味的液體
B.常溫下苯是一種不溶于水且密度比水小的液體
C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D.苯不具有典型的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),故苯不能發(fā)生加成反應(yīng)
　　【答案】D
【解析】苯分子可與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
2.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是(　　)。
A.　　　B.
C. D.
　　【答案】B
3.分子式為C8H10的芳香烴,苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,則該芳香烴的名稱是(　　)。
A.乙苯 B.鄰二甲苯
C.間二甲苯 D.對二甲苯
　　【答案】D
【解析】乙苯的一硝基取代物有鄰、間、對三種,A項(xiàng)不符合題意;鄰二甲苯的一硝基取代物有兩種,B項(xiàng)不符合題意;間二甲苯的一硝基取代物有三種,C項(xiàng)不符合題意;苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,所以必然是對稱結(jié)構(gòu),對二甲苯滿足此條件,D項(xiàng)符合題意。
4.分析下列表格:
①組 ②組
CH4、聚乙烯、 CH3CHCHCH3、乙烯、
將以上物質(zhì)分為兩組的依據(jù)是(　　)。
A.根據(jù)物質(zhì)是否能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.根據(jù)物質(zhì)是否能發(fā)生取代反應(yīng)
C.根據(jù)物質(zhì)中所有的碳原子是否可以在同一平面內(nèi)
D.根據(jù)物質(zhì)是否能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
　　【答案】D
5.(2020·天津卷)關(guān)于的說法正確的是(　　)。
A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子
B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14
C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成
D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物
　　【答案】A
【解析】—CH3的碳原子有4個(gè)σ鍵,無孤電子對,是sp3雜化,苯環(huán)上的碳原子有3個(gè)σ鍵,無孤電子對,是sp2雜化,—C≡CH的碳原子有2個(gè)σ鍵,無孤電子對,是sp雜化,因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子,A項(xiàng)正確;根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面,乙炔中四個(gè)原子共直線,甲烷中三個(gè)原子共平面可知,分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)(甲基中碳原子和其中一個(gè)氫原子與苯環(huán)共面),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;若與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯取代物,取代甲基上的氫有1種產(chǎn)物,取代苯環(huán)上的氫有4種產(chǎn)物,因此取代反應(yīng)至少生成5種產(chǎn)物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
6.(2019·全國卷)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是(　　)。
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色
C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯
　　【答案】D
【解析】若關(guān)閉K,向燒瓶中加注液體,會(huì)使燒瓶中氣體壓強(qiáng)增大,苯和溴的混合液不能順利流下,打開K,可以平衡氣壓,便于苯和溴的混合液流下,A項(xiàng)正確;裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸氣,溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色,B項(xiàng)正確;裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性,能夠吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體,C項(xiàng)正確;反應(yīng)后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氫氧化鈉溶液洗滌,除去其中溶解的溴,振蕩、靜置,分層后分液,向有機(jī)層中加入適當(dāng)?shù)母稍飫?然后蒸餾分離出沸點(diǎn)較低的苯,可以得到溴苯,不能用結(jié)晶法提純溴苯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
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