資源簡介

2.1第1課時　碳原子的成鍵方式
【學習目標】
1.了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此認識到有機化合物種類繁多的原因。培養宏觀辨識與微觀探析的化學核心素養。
2.了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質的重要影響。培養宏觀辨識與微觀探析的化學核心素養。
3.學會有機物分子結構的表示方法,熟知幾種典型分子構型。培養證據推理與模型認知的化學核心素養。
【自主預習】
一、碳原子的成鍵特點
1.碳原子的成鍵特點
碳原子最外層有　　　　個電子,通常以　　　　　的形式與其他原子成鍵,達到最外層　　　　個電子的穩定結構。
2.結合方式的多樣性
(1)碳原子之間可以形成　　　,也可以形成　　　,還可以形成　　　　。
(2)多個碳原子可以相互結合形成　　　　結構,也可以形成　　　　結構。
(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與　　　　等其他元素的原子成鍵。
3.單鍵、雙鍵和三鍵與空間構型
碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
表示方式 —C≡C—
成鍵方式 1個碳原子與周圍　　　　個原子成鍵;碳碳之間共用　　　對電子 1個碳原子與周圍　　　　個原子成鍵;碳碳之間共用　　　對電子 1個碳原子與周圍　　　　個原子成鍵;碳碳之間共用　　　對電子
鍵角 　　　 　　　 　　　
空間構型 碳原子與其他4個原子形成　　　　結構 雙鍵碳原子及與之相連的原子處于　　　　上 三鍵碳原子及與之相連的原子處于　　　上
二、極性鍵和非極性鍵
1.極性鍵:　　　　元素的兩個原子成鍵時,它們吸引共用電子的能力不同,共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方,所形成的共價鍵是極性共價鍵,簡稱極性鍵。
2.非極性鍵:　　　　元素的兩個原子成鍵時,它們吸引共用電子的能力相同,所形成的共價鍵是非極性共價鍵,簡稱非極性鍵。
3.有機化合物分子中常見共價鍵的類型
鍵型 極性鍵 非極性鍵
單鍵 H3C—H　H3C—OH H3C—Cl　H3C—Br H3C—CH3
雙鍵 H2CCH2
三鍵
4.鍵的極性與有機化合物分子反應活性的關系
共價鍵是否具有極性及極性的強弱程度對有機化合物的性質有著重要影響。鍵的極性越強,越容易　　　　,有機化合物分子的反應活性　　　　。
【答案】
一、1.四　共用電子對　八　2.單鍵　雙鍵　三鍵　鏈狀　環狀　H、O、N、Cl　3.4　1　3　2　2　3　109°28'　120°　180°　四面體形　同一平面　同一直線
二、1.不同　2.同種　4.斷裂　越強
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結構分子。 (　　)
(2)有機物分子中均有極性鍵和非極性鍵。 (　　)
(3)含有甲基的有機物中所有原子一定不可能共平面。 (　　)
(4)含有碳碳三鍵的有機物均為直線結構。 (　　)
(5)存在苯環結構的有機物至少有12個原子共平面。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2. 某有機化合物結構簡式為
。分析其結構并回答下列問題:
(1)寫出其分子式:　　　　,其中含有　　　　個不飽和碳原子,分子中的飽和碳原子有　　　　個。
(2)分子中的極性鍵有　　　　　　　　　　　　　　　　(寫出兩種即可),分子中有　　　　種雙鍵。
(3)該物質具有的性質是　　　　(填字母)。
a.可以與溴水反應
b.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c.可以與Na反應
d.可以發生加成反應
e.只能發生還原反應,不能發生氧化反應
　　【答案】(1)C16H16O5　12　4　(2)碳氧鍵、氧氫鍵、碳氫鍵(任意兩種即可)　2　(3)abcd
【解析】(1)根據碳原子的成鍵特點,與4個原子形成共價鍵的碳原子稱之為飽和碳原子,成鍵原子數目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子,共有不飽和碳原子12個,具有四面體結構的碳原子為飽和碳原子,共有4個。(2)凡是不同元素的原子之間形成的共價鍵都稱之為極性鍵,此分子中有碳氧單鍵、碳氧雙鍵、碳氫鍵、氧氫鍵四種極性鍵。此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種雙鍵,此外還有碳碳三鍵和苯環。(3)該物質中有雙鍵、三鍵,可以發生加成反應,同時也可發生還原反應,不飽和鍵的存在可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色;羥基(—OH)、羧基(—COOH)可以與鈉反應;不飽和鍵、羥基等都可以發生氧化反應。
【合作探究】
任務1　單鍵、雙鍵和三鍵
情境導入　“病毒肺炎診療方案”抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩種藥物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)與合成阿比朵爾的中間體(I)的結構如圖所示:
問題生成
1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子 每個碳原子通常能形成幾個共價鍵
　　【答案】H、N、C、Cl、O、S、Br;4。
2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵 與哪些元素的原子形成雙鍵
　　【答案】碳原子與氯、氫、溴元素的原子間形成單鍵,碳原子與碳、氮、氧、硫元素的原子間形成了單鍵或雙鍵。
3.找出碳原子與碳原子之間形成的環狀和鏈狀結構,碳原子與其他原子之間形成的環狀結構。
　　【答案】兩種有機物中均存在碳原子與碳原子之間形成的苯環結構和鏈狀結構,及多個碳原子與氮原子之間形成環狀結構。
【核心歸納】
1.有機物中碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的性質
碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
鍵能 347 kJ·mol-1 614 kJ·mol-1 839 kJ·mol-1
鍵長 0.154 nm 0.134 nm 0.121 nm
碳原子是否飽和 飽和 不飽和 不飽和
穩定性 穩定 一個鍵較另一個鍵易斷裂 兩個鍵較另一個鍵易斷裂
溴的CCl4溶液 不反應 加成反應 加成反應
酸性KMnO4溶液 不反應 氧化反應 氧化反應
2.基本結構四類型
(1)甲烷——sp3雜化
①甲烷分子為正四面體結構。
②甲基上的四個原子不共面。
(2)乙烯——sp2雜化
①乙烯分子為平面形結構。
②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個氫原子在同一平面上。
③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個原子在同一平面上。
(3)苯——sp2雜化
①苯分子為平面形結構。
②苯分子中6個碳原子和與之相連的6個氫原子在同一平面上。
③芳香烴中苯環上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。
(4)乙炔——sp雜化
H—C≡C—H
①乙炔分子為直線形結構。
②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個氫原子在同一直線上。
③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個原子在同一直線上。
(5)組合結構
組合結構就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。如,作如下分析(圖示)
其中可能共平面的原子最多有20個(M+N),最少有14個(N),一定共直線的原子最多有6個(L)。
(6)有機物共線、共面問題的分析思路
①若要分析有機物中碳原子的共線、共面問題,則要進行單元分割,必要時要兼顧分子對稱性。
②單鍵可以旋轉,雙鍵和三鍵則不能旋轉。
③若在分子結構中有一個碳原子形成四個單鍵,則該分子中不是所有原子都在同一平面上。
【典型例題】
【例1】下列有機化合物中碳原子的連接方式不可能的是(　　)。
A.　　　　　　　B.
C. D.
　　【答案】C
【解析】碳原子周圍形成四個共價鍵,常見的可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵,C項中2號碳形成了五個共價鍵,不符合價鍵原理,C項錯誤。
【例2】下列有機物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是(　　)。
A.CH2CH—C≡N　　　　B.CH2CH—CHCH2
C. D.
　　【答案】D
【解析】據甲烷、乙烯、乙炔、苯的結構可知A、B、C三項中所有原子均可能在同一平面上,只有D項中含有—CH3,所有原子不可能共平面。
【例3】有機物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機物的表示方法:
①　②　③CH4
④　⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中屬于結構簡式的為　　　　;屬于結構式的為　　　　;屬于鍵線式的為　　　　;屬于空間填充模型的為　　　　;屬于球棍模型的為　　　　。
(2)寫出⑨的分子式:　　　　。
(3)寫出⑩中官能團的電子式:　　　　、　　　　。
(4)②的分子式為　　　　,最簡式為　　　　。
　　【答案】(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧
(2)C11H18O2　(3)···H　···H
(4)C6H12　CH2
【靈犀一點】
　　有機物分子結構的表示方法
種類 實例 含義
分子式 CH4 用元素符號表示物質分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數目
最簡式 (實驗式) 乙烷C2H6 最簡式為CH3 ①表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子 ②由最簡式可求最簡式量
電子式 H 用小黑點等記號代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結構式 ①具有化學式所能表示的意義,能反映物質的結構 ②表示分子中原子的結合或排列順序的式子,但不表示空間結構
結構簡式 (示性式) CH2CHCH3 將結構式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結構簡式,它比結構式書寫簡單,比較常用。結構式的簡便寫法,著重突出結構特點(官能團)
鍵線式 (丁烷) (丙烯) (氯乙烷) 只要求寫出碳碳鍵及與碳原子相連的官能團,并用近似的鍵角表示,每個拐點或終點均表示一個碳原子,即為鍵線式
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示價鍵,用于表示分子的空間結構(立體形狀)
空間 填充 模型 ①用不同體積的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序
任務2　極性鍵和非極性鍵
情境導入　乙醇與鈉反應時能夠產生氫氣,乙醇分子中含有六個氫原子,精確實驗表明產生的氫氣中的氫原子來自O—H鍵上的氫原子,而不是C—H鍵上的。
問題生成
1.為什么產生的氫氣中的氫原子來自O—H鍵上的氫原子
　　【答案】因為氧的電負性大于碳的電負性,O—H鍵的極性比C—H鍵的極性強,O—H鍵易斷裂,C—H鍵難斷裂。
2.共價鍵為什么會表現出極性
　　【答案】不同原子對電子的吸引能力不同,造成共用電子對發生偏移。
3.共價鍵的極性對有機物的性質有何影響
　　【答案】乙醇能與鈉反應放出氫氣,而乙烷與鈉不反應,原因是乙醇中O—H鍵的極性比乙烷中C—H鍵的強。
4.共價鍵的極性與成鍵原子的得電子能力有何關系 影響共價鍵極性的因素還有哪些
　　【答案】兩個成鍵原子得電子能力(吸引共用電子對的能力)差別越大,形成的共價鍵的極性越強。如H—F鍵的極性比C—H鍵的極性強得多。共價鍵的極性及其強弱還會受分子中鄰近基團或外界環境的影響。
【核心歸納】
共價鍵極性的判斷和比較
(1)可以根據成鍵元素原子吸引電子能力或電負性的差異來判斷,差異越大,鍵的極性越強。如:H—O鍵、H—C鍵、H—Cl鍵的極性大小關系是H—O鍵>H—Cl鍵>H—C鍵。
(2)共價鍵的極性并不是一成不變的,受分子中鄰近基團或外界環境的影響。
【典型例題】
【例4】下列關于苯乙炔()的說法錯誤的是(　　)。
A.該分子有8個σ鍵和5個π鍵
B.該分子中碳原子有sp和sp2雜化
C.該分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.該分子中有8個碳原子在同一平面上
　　【答案】A
【解析】A項,苯乙炔分子中含有14個σ鍵,苯環中有1個大π鍵,碳碳三鍵(C≡C)中有2個π鍵,故共含有3個π鍵,錯誤;B項,苯環中碳原子都采取sp2雜化,碳碳三鍵碳原子采取sp雜化,故該分子中碳原子有sp和sp2雜化,正確;C項,同種原子間形成的共價鍵為非極性鍵,不同原子間形成的共價鍵為極性鍵,該分子中碳原子間形成非極性鍵,碳與氫原子間形成極性鍵,正確;D項,苯環是平面形結構,碳碳三鍵是直線形結構,因此該分子中有8個碳原子在同一平面上,正確。
【例5】某有機物的結構如圖所示:
根據該有機物的結構回答下列問題:
(1)該物質的1個分子中含有　　　　個不飽和碳原子。
(2)分子中的單鍵分別為　　　　　　　　　　　　(寫名稱,下同);分子中的雙鍵分別為　　　　　　　;1個分子中三鍵的數目為　　　　。
(3)寫出兩種極性鍵:　　　　　　　　　　　　;寫出兩種非極性鍵:　　　　　　　　　　　　。
　　【答案】(1)4
(2)碳氫單鍵、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳碳單鍵　碳氧雙鍵、碳碳雙鍵　1
(3)碳氫單鍵、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵(寫兩種即可)　碳碳單鍵、碳碳雙鍵
【隨堂檢測】
1.下列化學用語書寫正確的是(　　)。
A.甲烷的電子式:H
B.丙烯的鍵線式:
C.乙醇的結構式:
D.乙炔的結構簡式:CHCH
　　【答案】A
【解析】丙烯的鍵線式為;乙醇的結構式為;乙炔的結構簡式為CH≡CH。
2.下列說法正確的是(　　)。
A.碳骨架為的烴的結構簡式為(CH3)2CCH2
B.有機物分子里一定既有非極性鍵又有極性鍵
C.有的烴分子中,一個碳原子形成3個共價鍵
D.乙烷的鍵線式為
　　【答案】A
【解析】根據碳原子的成鍵特點,碳原子之間可形成非極性共價鍵,碳原子與其他原子之間則以極性共價鍵結合,但是甲烷分子中只有極性鍵,B項錯誤。有機物中碳原子通過4個共價鍵與其他原子相連,C項錯誤。應為丙烷的鍵線式,D項錯誤。
3.據報道,近年來發現了一種新的星際分子,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵,如單鍵、雙鍵、三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。
下列對該物質的說法中正確的是(　　)。
A.①處的化學鍵表示碳碳雙鍵
B.此星際分子屬于烴類
C.③處的原子可能是氯原子或氟原子
D.②處的化學鍵表示碳碳單鍵,是非極性鍵
　　【答案】D
【解析】有機物分子中碳原子要滿足4個價鍵,推測其結構簡式為H—C≡C—C≡,所以①處是碳碳三鍵,③處是N原子(若為F或Cl,則C原子不能滿足4個價鍵),②處是碳碳單鍵。
4.下列關于CH3—C≡C—CH2—CH3的說法正確的是(　　)。
A.分子中含有極性共價鍵和非極性共價鍵
B.分子中只有極性鍵
C.碳碳三鍵鍵能是碳碳單鍵鍵能的三倍
D.分子中只有非極性鍵
　　【答案】A
【解析】在題給分子中,碳碳單鍵和碳碳三鍵均屬于非極性鍵,碳氫單鍵屬于極性鍵,A項正確,B、D兩項錯誤;碳碳三鍵鍵能要小于碳碳單鍵鍵能的三倍,C項錯誤。
5.已知下列物質:①CH4　②CH≡CH　③CH2CH2
④　　　　⑤CCl4
其中,只含有極性鍵的是　　　　,既含有極性鍵又含有非極性鍵的是　　　　;既含單鍵又含雙鍵的是　　　　,既含σ鍵、又含π鍵的是　　　　。
　　【答案】①⑤　②③④　③　②③④
【解析】CH4中只含有C—H,C—H為極性鍵;CH≡CH中含有C≡C(非極性鍵)與C—H(極性鍵);CH2CH2中含有非極性鍵CC和極性鍵C—H;苯中碳和碳之間是非極性鍵,C—H是極性鍵;CCl4中只含有極性鍵C—Cl。碳氫鍵為σ鍵,碳碳雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,碳碳三鍵中有一個σ鍵和兩個π鍵,苯分子中碳碳之間存在大π鍵。①⑤中只有σ鍵,②③④既含σ鍵、又含π鍵。
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