資源簡介

1.2第2課時　有機化合物的同分異構現象 有機化合物結構與性質的關系
【學習目標】
1.學會同分異構體的書寫方法,能判斷有機物的同分異構體。
2.認識官能團對有機化合物性質的影響。
3.了解共價鍵的極性以及不同基團對有機化合物性質的影響。
4.理解“結構決定性質,性質反映結構”的關系。
【自主預習】
一、有機化合物的同分異構現象
1.同分異構現象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的現象。
2.同分異構體:具有　　　　的化合物互為同分異構體。
①特點:　　　　相同,　　　　不同,性質可能相似也可能不同。
②轉化:同分異構體之間的轉化是　　　　變化。
3.同分異構的類型
(1)碳骨架異構:由于　　　　不同,產生的異構現象。
如:CH3CH2CH2CH3與　　　　。
(2)官能團異構
①位置異構:由于官能團在碳鏈中　　　　不同而產生的同分異構現象。如:　　　　　　　　　　　　　　　　與CH3—CHCH—CH3。
②類型異構:分子式相同,但具有　　　　而產生的同分異構現象,如:CH3CH2OH與　　　　。
(3)立體異構
①概念:原子或原子團的連接順序相同,空間排布情況不同。
②順反異構:當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。如:和。
二、官能團與有機化合物性質的關系
1.實驗探究
用小刀切一塊綠豆粒大小的鈉,擦凈煤油,放進盛有無水乙醇的試管中,可觀察到　　　　　　　　　　　　　　　　　　。生成的氣體經檢驗為氫氣。甲醚(CH3—O—CH3)與乙醇(C2H5OH)互為同分異構體,經驗證,甲醚不與鈉反應。以上事實說明有機化合物的性質與其所具有的　　　　　有關。
2.官能團與有機化合物性質的關系
(1)一種官能團決定　　　　有機化合物的　　　　特性。
原因:①一些官能團含有　　　　較強的鍵,容易發生相關的反應。
②一些官能團含有　　　　碳原子,容易發生相關的反應。
(2)官能團與　　　　　之間也存在相互影響。
【答案】
一、1.分子式　結構　2.同分異構現象　①分子式　結構　②化學　3.(1)碳骨架　
(2)①位置　CH3CH2CHCH2　②不同的官能團
CH3—O—CH3
二、1.鈉塊沉到試管底部,鈉塊周圍有氣泡生成,鈉逐漸變小最后消失　官能團　2.(1)一類　化學　極性不飽和　(2)相鄰基團
【核心歸納】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)互為同分異構體的物質的物理性質不同。 (　　)
(2)互為同分異構體的物質的化學性質一定不相似。 (　　)
(3)相對分子質量相同的物質互為同分異構體。 (　　)
(4)具有手性碳原子的有機物一定存在對映異構體。 (　　)
(5)同分異構體只存在于有機物分子之間。 (　　)
　　【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×
2.已知下列有機物:
①和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH2CHCH2OH和
④和
⑤和
⑥CH3—CH2—CHCH—CH3和(環戊烷)
⑦CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH
⑨CH3OCH3和CH3CH2OH
⑩和
(1)其中屬于碳骨架異構的是　。
(2)其中屬于官能團位置異構的是　。
(3)其中屬于官能團類型異構的是　。
(4)其中屬于同一種物質的是　。
　　【答案】(1)①　(2)②④　(3)③⑥⑦⑧⑨⑩　(4)⑤
【解析】①和碳鏈不同,為碳骨架異構;②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3官能團位置不同,屬于官能團位置異構;③CH2CHCH2OH和官能團不同,屬于官能團類型異構;④和官能團位置不同,屬于官能團位置異構;⑤和分子式相同,結構相同,屬于同一物質;⑥⑦⑧⑨⑩的官能團不同,均屬于官能團類型異構。
【合作探究】
任務1　有機物的同分異構現象
情境導入　目前,世界上的無機物有十多萬種,而有機物有好幾千萬種,造成這種現象的最主要原因是同分異構現象。無機物中一種化學式一般只能代表一種物質,而有機化合物的一個化學式有可能代表很多種物質,如C16H34可代表一萬多種有機物。
問題生成
1.一種分子式只表示一種有機物嗎
　　【答案】不一定,可能表示多種有機物。
2.互為同分異構體的物質相對分子質量一定相等,相對分子質量相等的不同物質一定互為同分異構體嗎
　　【答案】不一定。相對分子質量相等的不同物質可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等,它們的相對分子質量相等,但分子式都不一樣,不互為同分異構體。
3.寫出C2H6O的兩種同分異構體的結構簡式。
　　【答案】CH3CH2OH、CH3OCH3。
4.寫出C4H8屬于烯烴的構造異構體的結構簡式。
　　【答案】CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、。
【核心歸納】
1.同分異構體的書寫方法
(1)減碳法(碳鏈異構)
可概括為“兩注意、四順序”。
下面以C7H16為例,寫出它的同分異構體:
①將分子寫成直鏈形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2、3號碳原子上:,根據碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。
③再從主鏈上去掉一個碳原子,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3,即主鏈變為。當取代基為—CH2CH3時,由對稱關系只能接在3號碳原子上。當取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)
先碳鏈異構,后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如下(數字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種):
。
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架,再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號位置:。
2.同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構體。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷()的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的,18個氫原子都是等效的,因此該物質的一氯代物也只有一種。
(4)組合法:的苯環的一氯代物有3×4=12種。
(5)定一移二法
對于二元取代物同分異構體的判斷,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構體數目。
【典型例題】
【例1】下列有關同分異構體數目的敘述中正確的是(　　)。
A.戊烷有2種同分異構體
B.C8H10有3種屬于芳香烴的同分異構體
C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種
D.CH3CH2CH2CH3在光照下與氯氣反應,只生成1種一氯代烴
　　【答案】C
【解析】戊烷有3種同分異構體,A項錯誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式為 、、、,共有4種同分異構體,B項錯誤;3個碳原子的丙基有2種結構,所以取代苯環上的一個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體,共6種,C項正確;CH3CH2CH2CH3在光照條件下與Cl2發生取代反應,得到2種一氯代物,D項錯誤。
【例2】下列不互為同分異構體的有機物是(　　)。
A.和　　　　　　B.和
C.和 D.CH3OCH3和CH3CH3OH
　　【答案】C
【解析】兩種有機物分子式均為C6H6,它們結構不同,兩者互為同分異構體,A項不符合題意;分子式為均為C3H6O2,前者屬于酸,后者屬于酯,兩者互為同分異構體,B項不符合題意;前者分子式為C14H24,后者分子式為C13H22,兩者不互為同分異構體,C項符合題意;分子式均為C2H6O,前者屬于醚,后者屬于醇,兩者互為同分異構體,D項不符合題意。
任務2　有機化合物結構與性質的關系
情境導入　蘋果酸為白色結晶體或結晶狀粉末,易溶于水、乙醇,帶有刺激性爽快酸味,主要用于食品和醫藥行業。蘋果酸的結構簡式為。
問題生成
1.蘋果酸中有哪些官能團
　　【答案】羥基,羧基。
2.預測它能發生哪些類型的反應
　　【答案】含有羥基,與乙醇性質相似,能與鈉發生置換反應,還能發生催化氧化反應和酯化反應等;含有羧基,與乙酸性質相似,具有酸的通性,能發生置換反應、酸堿中和反應、強酸制弱酸的復分解反應和酯化反應等。
3.水和乙醇分別與金屬鈉反應時,前者比后者反應劇烈,請從結構角度進行分析。
　　【答案】水和乙醇分子中均含—OH,但鄰近基團不同,前者為氫原子,后者為—C2H5,二者對—OH影響不同,—C2H5對—OH有影響,使其活性降低。
【核心歸納】
1.官能團決定有機化合物的性質
(1)有些官能團含有極性較強的鍵,容易發生化學反應。例如,乙酸分子中羧基上的氧氫鍵極性很強,因此在水中容易斷裂,使乙酸呈現酸性。
(2)有些官能團含有不飽和碳原子,容易發生加成反應。如烯烴中的碳碳雙鍵、炔烴中的碳碳三鍵,雖然都是非極性鍵,但是由于碳原子不飽和,烯烴中的一個碳碳π鍵、炔烴中的兩個碳碳π鍵鍵能較小,容易斷裂,因此烯烴和炔烴的性質比較活潑。
(3)通過分析有機化合物分子中所含有的官能團,就可預測該化合物所具有的性質。
2.不同基團間的相互影響與有機物性質的關系
有機物分子中往往存在多種基團,化合物的性質并非就是所含各基團性質的簡單加和,一方面要考慮各官能團的性質,另一方面也要考慮各原子團之間的相互影響而造成的性質上的差異。
【典型例題】
【例3】下列說法正確的是(　　)。
A.含有相同官能團的物質其化學性質完全相同
B.含有的物質不是醛就是酮
C.某兩種物質具有相同的化學性質,則一定含有相同的官能團
D.含有的物質一定能與H2在一定條件下發生加成反應
　　【答案】D
【解析】A項,由于鄰近基團的相互影響,含有相同的官能團的物質化學性質不一定完全相同;B項,含有的結構除醛、酮外還有羧酸、酯等;C項,具有相同的化學性質不一定具有相同的官能團,如烯烴、炔烴均與H2、X2等加成,但官能團不同。
【例4】對有機物的化學性質的敘述錯誤的是(　　)。
A.1 mol該物質能與2 mol Br2發生加成反應
B.能與乙醇發生酯化反應
C.能發生加聚反應,生成高聚物
D.能與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體
　　【答案】A
【解析】本題考查結構與性質的關系,該物質中含和—COOH兩種官能團,—COOH不能與Br2發生加成反應,故A項錯誤。
【隨堂檢測】
1.下列說法正確的是(　　)。
①1H2和2H2互為同位素　②乙烯和丙烯互為同系物
③和互為同分異構體　④S4和S8互為同素異形體
A.①②　　　B.②④　　　C.①③　　　D.③④
　　【答案】B
【解析】同位素的研究對象是同種元素的不同原子,1H2和2H2均為單質,不互為同位素,①錯誤;乙烯和丙烯的結構相似,且分子組成上相差1個CH2原子團,兩者互為同系物,②正確;和是同種物質,不互為同分異構體,③錯誤;S4和S8是硫元素組成的不同單質,兩者互為同素異形體,④正確。
2.下列說法正確的是(　　)。
A.甲醇與乙醇的官能團都是羥基,它們具有完全相同的性質
B.甲苯與苯互為同分異構體,它們具有相似的性質
C.烯烴的官能團是碳碳雙鍵,任何烯烴在一定條件下都能發生加成反應
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它們具有相似的化學性質
　　【答案】C
【解析】甲醇與乙醇都含有羥基,具有相似的性質,但是與羥基所連的基團不同,性質會有差異,不是絕對相同的,A項錯誤;甲苯與苯的關系是互為同系物而不是同分異構體,因都含有苯環,具有某些相似的性質,B項錯誤;乙醛、丙酮、乙酸雖都含有羰基,但羰基所連基團不同,三者性質有很大差別,D項錯誤。
3.環丙基乙烯(VCP)結構如圖所示:,關于VCP的說法正確的是(　　)。
A.與乙烯互為同系物
B.與環戊二烯()互為同分異構體
C.一溴代物有4種
D.VCP與水加成反應的產物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
　　【答案】C
【解析】環丙基乙烯有三元碳環,結構與乙烯不相似,故不是同系物,A項錯誤; 兩者分子式不同,不是同分異構體,B項錯誤;環丙基乙烯有4種環境的氫,一溴代物有4種,C項正確;VCP與水加成后生成醇,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項錯誤。
4.青蒿素是抗瘧特效藥,屬于萜類化合物。如圖所示有機化合物也屬于萜類化合物,該有機化合物的一氯代物有(不含立體異構)(　　)。
A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
　　【答案】C
【解析】該分子不對稱,分子中有7種不同化學環境的氫原子,即,因此其一氯代物有7種,C項正確。
5.某有機化合物的結構簡式如下:
下列說法正確的是(　　)。
A.該有機化合物的分子式為C17H29O2
B.分子中有11個不飽和碳原子
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中的C—O鍵為極性鍵
　　【答案】D
【解析】該物質的分子式為C17H30O2,A項錯誤;分子中有1個碳碳雙鍵,故有2個不飽和碳原子,B項錯誤;因其含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,C項錯誤;C—O鍵是由兩種不同元素的原子形成的,因此是極性鍵,D項正確。
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