資源簡介

1.1第2課時　有機化合物的命名
【學習目標】
1.了解習慣命名法。
2.掌握烷烴的系統命名法,能對簡單烷烴進行命名。
【自主預習】
1.烴基與烷基
(1)烴基:烴分子去掉一個或多個　　　　之后剩余的部分。
(2)烷基:烷烴去掉一個或多個　　　　后剩余的基團。
(3)常見的烴基
甲烷分子失去一個H原子,得到—CH3,叫　　　　;乙烷分子失去一個H原子,得到—CH2CH3,叫　　　　。
丙烷分子失去一個氫原子后的烴基有兩種:正丙基和異丙基。正丙基的結構簡式是　　　　,異丙基的結構簡式是　　　　。丁烷分子失去一個氫原子后的烴基有　　　　種,戊烷分子失去一個氫原子后的烴基有　　　　種。
2.烷烴的習慣命名法
(1)原則:碳原子數后加“烷”字。
(2)碳原子數的表示方法
①碳原子數在十以內的,依次用　　　　　　　　　　　　　　　　　來表示;
②碳原子數在十以上的用　　　　　表示;
③當碳原子數相同時,在(碳原子數)烷名前面加　　　　、　　　　、　　　　等。
如CH3CH2CH2CH2CH3的名稱為　　　　,的名稱為　　　　,的名稱為　　　　。
3.烷烴的系統命名法
(1)選主鏈:選定分子中　　　　　　為主鏈,按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”。
(2)定編號:選主鏈中　　　　　　　一端開始編號;當兩個相同支鏈離兩端主鏈距離相同時,從離第三個支鏈最近的一端開始編號,等近時按支鏈最簡進行編號。
(3)寫名稱:將　　　　的名稱寫在　　　　名稱的前面,在支鏈前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上的位置,并在數字和名稱之間用短線相連,用“,”將取代基位置阿拉伯數字隔開。
如
①主鏈碳原子數目為　　　　,名稱為　　　　。
②取代基的名稱為　　　　和　　　　。
③取代基的數目為　　　　。
④取代基的位置分別為　　　　號位和　　　　號位。
⑤該有機物的名稱為　　　　　　　　。
【答案】
1.(1)氫原子　(2)氫原子　(3)甲基　乙基　—CH2CH2CH3　　4　8
2.①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　②中文數字　③正　異　新　正戊烷　異戊烷　新戊烷
3.(1)最長的碳鏈　(2)離支鏈最近的　支鏈　主鏈　①6　己烷　②甲基　乙基　③2　④3　4　⑤3-甲基-4-乙基己烷
【核心歸納】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名為2-乙基戊烷。 (　　)
(2)3-甲基-2-乙基戊烷。 (　　)
(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷。 (　　)
(4)異丙基表示為—CH2CH2CH2—。 (　　)
(5)表示苯基。 (　　)
(6)乙基結構簡式表示為CH2CH3。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×
【合作探究】
任務　烷烴的命名
情境導入　汽油
為透明液體,主要成分為C5~C12脂肪烴、環烷烴及一定量芳香烴。異辛烷在內燃機的汽缸里燃燒時抗震性較好,故把它作為汽油抗爆震度的一個標準,將異辛烷的辛烷值定為100,用“辛烷值”來表示汽油的質量,汽油按辛烷值的高低分為90號、93號、95號等。異辛烷的球棍模型如圖所示,按有機物系統命名法將異辛烷命名為2,2,4-三甲基戊烷, 請分析這是按什么方法對異辛烷進行命名的
問題生成
1.寫出十七烷的分子式。
　　【答案】C17H36。
2.寫出正丁烷和異丁烷的結構簡式。
　　【答案】CH3CH2CH2CH3、。
3.甲、乙兩同學對有機物的命名分別為“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他們的命名正確嗎 為什么
　　【答案】都錯誤,甲同學主鏈選擇錯誤,乙同學主鏈碳原子編號錯誤。
4.的名稱是什么
　　【答案】3,3-二甲基-6-乙基辛烷。
【核心歸納】
1.根、基與官能團的比較
根 基 官能團
概念 帶電的原子或原子團 分子失去中性原子或原子團后剩余的部分 決定有機化合物特殊性質的原子或原子團
電性 帶電(電子已成對) 電中性(有單電子) 電中性(有單電子)
存在 可以穩定存在 不能穩定獨立地存在 不能穩定獨立地存在
舉例 氫氧根:OH- 銨根:N 羥基:—OH 甲基:—CH3 羥基:—OH 羧基:—COOH
聯系 (1)根、基與官能團均屬于原子或原子團。 (2)官能團屬于基,但基不一定是官能團,如甲基(—CH3)是基,但不是官能團。 (3)基與基能夠結合成分子,根與基不能結合成分子
2.烷烴系統命名的一般步驟
選主鏈定某烷→編號碼定位置→寫名稱簡在前。
3.烷烴命名的原則
(1)最長、最多定主鏈
①選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示,應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。
②當存在多條等長的碳鏈時,選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示,應選A為主鏈。
(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則
①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號,即首先要考慮“近”。
②若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,則從連接較簡單支鏈的一端開始編號,即同“近”時考慮“簡”。如:
③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”時考慮“小”。如:6　5　4　3　2　1
(3)寫名稱
按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”,在其前寫出支鏈的位號和名稱,位號用阿拉伯數字表示。原則是先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字之間用短線“-”連接。
如:7　6　5　4　3　2　1
命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事項
①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的個數必須用中文數字“二,三,四……”表示。
③位號“2,3,4……”等相鄰時,必須用逗號“,”隔開(不能用頓號“、”)。
④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“-”相連。
⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。
(5)命名中數字等含義
【典型例題】
【例1】下列烷烴的系統命名正確的是(　　)。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
　　【答案】C
【解析】2號位上不可能出現乙基,所選主鏈不是最長的,A項錯誤;3,3-二甲基丁烷不是從離支鏈最近的一端編號,應該為2,2-二甲基丁烷,B項錯誤;簡單的取代基寫在前面,復雜的取代基寫在后面,正確的名稱為2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D項錯誤。
【例2】物質的結構簡式如圖所示,該物質的命名正確的是(　　)。
A.4,5-二甲基-2-乙基己烷
B.2,3-二甲基-5-乙基己烷
C.3,5,6-三甲基庚烷
D.2,3,5-三甲基庚烷
　　【答案】D
【解析】根據該物質的結構簡式可知,該物質的系統命名為2,3,5-三甲基庚烷,D項正確。
【靈犀一點】
烷烴命名的五個原則
(1)最長原則:應選最長的碳鏈作主鏈。
(2)最近原則:應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。
(3)最多原則:若存在多條等長碳鏈時,應選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈。
(4)最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長,中間還有其他支鏈時,應以支鏈位號之和最小為原則,對主鏈碳原子編號。
(5)最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。
【隨堂檢測】
1.在系統命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是(　　)。
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
　　【答案】D
【解析】A項結構簡式為,B項結構簡式為,C項結構簡式為,D項結構簡式為。
2.下列名稱正確的是(　　)。
A.2,3,3-三甲基丁烷　　B.2-甲基-3-乙基己烷
C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷
　　【答案】B
【解析】A項的正確名稱為2,2,3-三甲基丁烷;C項的正確名稱為3-甲基戊烷;D項的正確名稱為2,2-二甲基戊烷。
3.下列有關烷烴的命名錯誤的是(　　)。
A.:2-甲基丁烷
B.:2,2,4-三甲基戊烷
C.:4-甲基戊烷
D.:2,4-二甲基己烷
　　【答案】C
【解析】的主鏈有4個碳原子,2號碳原子上有一個甲基,命名為2-甲基丁烷,A項正確;的主鏈有5個碳原子,2號碳原子上有2個甲基,4號碳原子上有一個甲基,命名為 2,2,4-三甲基戊烷,B項正確;的主鏈有5個碳原子,甲基在2號碳原子上,正確的命名為2-甲基戊烷,C項錯誤;的主鏈有6個碳原子,2號和4號碳原子上分別有一個甲基,命名為2,4-二甲基己烷,D項正確。
4.用系統命名法命名下列烷烴:
(1)：　 。
(2)：　 。
(3)：　 　。
(4)：　 　。
　　【答案】(1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
【解析】烷烴命名時必須按照三條原則進行:①選最長碳鏈為主鏈,當最長碳鏈不止一條時,應選支鏈多的碳鏈為主鏈;②給主鏈編號時,應從距離取代基最近的一端開始編號,若兩端距離取代基一樣近,應從使全部取代基位號之和最小的一端來編號;③命名要規范。如(4)對烷烴的命名,若主鏈的選取有多種可能時,應選擇含支鏈較多的碳鏈作為主鏈,且碳原子編號應使總編號之和最小。即
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