資源簡介

學(xué)習(xí)任務(wù)單
課程基本信息
學(xué)科 化學(xué) 年級 高一 學(xué)期 秋季
課題 實驗活動8　搭建球棍模型認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的特點
學(xué)習(xí)目標
1、通過經(jīng)歷有機化合物分子球棍模型的搭建過程，描述和理解典型有機化合物分子的結(jié)構(gòu)模型； 2、通過認識、分析不同類型有機化合物分子結(jié)構(gòu)特點，從立體空間構(gòu)型、同分異構(gòu)現(xiàn)象、取代現(xiàn)象等角度加深對有機化合物分子結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)認識； 3、通過經(jīng)歷不同類別有機化合物分子結(jié)構(gòu)特點的歸納梳理過程，了解使用模型研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。
課前學(xué)習(xí)任務(wù)
預(yù)習(xí)甲烷，乙烷，乙烯，乙炔等常見烴的分子式，結(jié)構(gòu)簡式，球棍模型。
課上學(xué)習(xí)任務(wù)
【學(xué)習(xí)任務(wù)一】 搭建甲烷，乙烷，乙烯，乙炔球棍模型 1、填寫下表，并搭建甲烷分子的球棍模型 甲烷分子式結(jié)構(gòu)式
甲烷結(jié)構(gòu)特點： 2、填寫下表，并搭建二氯甲烷分子的球棍模型 二氯甲烷分子式結(jié)構(gòu)式
2.根據(jù)二氯甲烷的結(jié)構(gòu)式推測其是否有同分異構(gòu)體，并通過搭建球棍模型進行驗證，體會結(jié)構(gòu)式與分子空間結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。 【學(xué)習(xí)任務(wù)二】 填寫下表，分別搭建乙烷、乙烯、乙炔分子的球棍模型 乙烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點
【問題和討論】 1．通過以上有機化合物分子球棍模型的搭建，歸納碳原子的成鍵特征和各類烴分子中的化學(xué)鍵類型。 【學(xué)習(xí)任務(wù)三】 根據(jù)所學(xué)知識嘗試搭建含有四個碳的烴分子的球棍模型并展示，寫出結(jié)構(gòu)簡式。 分子中含有4個碳原子的烴可能有多少種結(jié)構(gòu)？嘗試用球棍模型進行探究。并說說青蒿素分子結(jié)構(gòu)特點。
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1、碳原子的成鍵特點與“化學(xué)結(jié)構(gòu)”概念的形成 繼日拉爾和羅朗發(fā)現(xiàn)原子之間反應(yīng)具有一定的比例關(guān)系，威廉遜、弗蘭克蘭陸續(xù)發(fā)現(xiàn)原子與有機基團之間反應(yīng)也存在一定的比例關(guān)系后，1857 年，德國化學(xué)家凱庫勒提出了“原子數(shù)”的概念，認為“與某一個原子相化合的其他元素的原子或基的數(shù)目取決于各成分的親和力?！?858 年，凱庫勒在《關(guān)于有機化合物的結(jié)構(gòu)和變化以及碳的化學(xué)性質(zhì)》一文中提出：①碳是四價元素，一個原子的碳與四原子的氫是等價的；②許多碳原子間可以成鍵而連成長鏈；③以碳原子形成的長鏈作為骨架，在骨架上連接氫、氧、氮等原子后可以形成多種復(fù)雜的化合物。同年，英國化學(xué)家?guī)扃暌勃毩⑻岢隽颂际撬膬r和碳原子可以相互連接成鏈的學(xué)說。凱庫勒和庫珀的學(xué)說為有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的形成奠定了基礎(chǔ)，使人們開始認識到有機化合物中原子間的結(jié)合方式。 1861 年，俄國化學(xué)家布特列洛夫在第 36 屆自然科學(xué)家和醫(yī)生代表大會上做了題為《論物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)》的報告，首次提出了“化學(xué)結(jié)構(gòu)”的概念。他認為，“有機化合物的化學(xué)性質(zhì)與其化學(xué)結(jié)構(gòu)之間存在著一定的依賴關(guān)系?！薄耙罁?jù)分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)可以推測出它的化學(xué)性質(zhì)；依據(jù)其性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)可以推測分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)。這樣，人們就有可能利用化學(xué)方法認識和確定有機化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)?！辈继亓新宸蜃⒁獾搅擞袡C化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的密切關(guān)系，推動了有機結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展。 2、同分異構(gòu)現(xiàn)象 1822 年，德國化學(xué)家李比希和維勒同時對氰酸和氰酸鹽進行了研究，李比希通過實驗制得了具有爆炸性質(zhì)的雷酸汞 Hg(ONC)2，而維勒制得的卻是性質(zhì)穩(wěn)定的氰酸汞 Hg(OCN)2， 這兩種組成完全相同卻性質(zhì)迥異的化合物引起了他們的爭論；1823 年，維勒又得到了實驗產(chǎn)物 NH4CNO，同樣與氰酸銨 NH4OCN 具有相同組成卻性質(zhì)不同，經(jīng)過了一系列定性定量分析，維勒在 1828 年確定這是一種有機物：尿素；貝采里烏斯在 1830 年發(fā)現(xiàn)葡萄糖與酒石 酸也具有相同化學(xué)式后，于 1832 年在《物理、化學(xué)進展年報》中提出“把相同組成而性質(zhì) 不同的物質(zhì)稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)?！贝撕?0年中，化學(xué)家們又發(fā)現(xiàn)了大量同分異構(gòu)體現(xiàn)象，有機化合物分子中原子的排列方式與性質(zhì)之間的關(guān)系成為有機化學(xué)研究的重要問題。 但由于當時“碳原子四個價鍵是否相異”的問題尚未得以解決，有機化學(xué)結(jié)構(gòu)的科學(xué)體系并未建立起來，人們對同分異構(gòu)體的認識也并不全面。對于乙烷是否存在同分異構(gòu)體的問題，俄國化學(xué)家布特列洛夫認為二甲基（CH3—CH3）與氫化乙基（C2H5—H）是兩種不同的基團，但此后德國化學(xué)家肖萊馬通過實驗分析二甲基與氫化乙基的同一性后得出這兩種物質(zhì)就是一種有機物，即乙烷不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。肖萊馬還預(yù)見丙醇存在兩種異構(gòu)體，并通過實驗成功進行了合成，他認為烷烴是從四個碳原子開始才有異構(gòu)體的存在，為有機結(jié)構(gòu)理論的確立清掃了障礙。 3、碳的四面體模型 1874 年，在綜合前人研究的基礎(chǔ)上，荷蘭化學(xué)家范特霍夫在《空間的分子結(jié)構(gòu)》一文中提出：碳的四個化學(xué)鍵是立體的，碳原子位于一個正四面體的中心，其化學(xué)鍵向著四個角頂伸張（如圖 2 所示）。幾乎同時，法國化學(xué)家勒貝爾在《論有機物原子形狀與其溶液旋光能力之間的關(guān)系》一文中闡述了同樣的觀點，因此碳的四面體模型又稱為范特霍夫-勒貝爾模型，此后有機化合物的結(jié)構(gòu)研究進入三維空間，標志著立體化學(xué)的出現(xiàn)。 圖 2 范特霍夫：碳的四面體模型 4、取代學(xué)說 1817 年，貝采里烏斯將他的電化二元學(xué)說從無機化學(xué)推廣到有機化學(xué)領(lǐng)域，在拉瓦錫提出的“基團”思想基礎(chǔ)上推出了“基團學(xué)說”，認為“所有有機物都是復(fù)合基團的氧化物”， 將乙醇寫成（C2H6）O，乙醚寫成（C4H10）O，試圖將所有有機物組分都分解為二元。1832 年，德國化學(xué)家李比希與維勒發(fā)現(xiàn)了苯甲?；–6H5CO—），他們發(fā)現(xiàn)在很多反應(yīng)中這個基團都保持不變，這引起了化學(xué)界的注意；到 1840 年，氰基、乙烯基、乙酰基等越來越多復(fù)合基團被發(fā)現(xiàn)，許多化學(xué)家認為基團觀點是解釋有機化學(xué)合成奧秘的最后答案。李比希將“基”定義為：基是一系列化合物中不變的組成部分，基可以被其他簡單物質(zhì)取代，基與簡單物質(zhì)結(jié)合符合當量定律。基團論解釋了不少有機化學(xué)反應(yīng)，在基團論影響下，化學(xué)家們致力于尋找新基團，研究基團反應(yīng)，為有機化學(xué)研究積累了豐富材料。 但基團理論實質(zhì)是電化二元論在有機化學(xué)的推廣，并未揭示有機化合物結(jié)構(gòu)的本質(zhì)。1833 年，法國化學(xué)家杜馬受命調(diào)查一次宮廷晚宴上令人難以忍受的氣味來源，經(jīng)過研究， 他發(fā)現(xiàn)氣味的來源是氯化氫，原來宴會時使用的蠟燭是用氯氣漂白過的蜂蠟制成的。杜馬認為是蠟燭在用氯氣漂白時，Cl 置換了蠟燭中的部分 H，產(chǎn)生了氯化氫氣體。此后，他針對鹵代反應(yīng)進行了系統(tǒng)、定量化地研究，結(jié)合各類實驗事實，認為氯具有一種從某種物質(zhì)中排除氫并將其逐個取代的能力。杜馬的學(xué)生羅朗此后進一步研究了鹵素對有機物的取代作用， 他發(fā)現(xiàn)“用其他元素取代有機物中的氫元素后，可以得到與原始物性質(zhì)相似的新物質(zhì)。”因而認為有機物應(yīng)該是具有骨架結(jié)構(gòu)的一個整體，修正和發(fā)展了取代學(xué)說。這使人們初步了解到有機物的性質(zhì)不僅取決于組成它的原子的性質(zhì)，也取決于原子的位置，即有機物的類型或結(jié)構(gòu)。

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