資源簡介

授課教師 學(xué)校 學(xué)科 化學(xué) 班級
上課課題 《有機(jī)合成——構(gòu)建碳骨架》 授課時間
教學(xué) 目標(biāo) 1、熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。 2、認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建，了解設(shè)計有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計簡單的有機(jī)合成路線。 3、能掌握碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等方法；
教學(xué) 重點(diǎn) 1、碳骨架的構(gòu)建；2.碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等方法。
教學(xué) 難點(diǎn) 碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等方法。
教 學(xué) 過 程 [引入]1、19世紀(jì)20年代，德國化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機(jī)物的新時代。 2、宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。 一、有機(jī)合成 1、什么是有機(jī)合成？ 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 有機(jī)合成的意義？ 通過有機(jī)合成不僅可以制備天然有機(jī)物，還可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美，以滿足人類的特殊需求。 舉例說明：維生素C片、雙氫青蒿素、阿司匹林。 有機(jī)合成的主要任務(wù) 使用相對簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。 1.怎么構(gòu)建碳骨架？ 碳骨架是有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進(jìn)行有機(jī)合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。 （一）碳鏈增長：引入含碳原子的官能團(tuán) （1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng) ①炔烴與HCN的加成反應(yīng) ②醛（或酮）與HCN的加成反應(yīng) a、-CN通過水解反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為-COOH b、-CN通過加氫還原可以引入-CH2NH2 [隨堂練習(xí)]1、如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH 寫出合成路線。 （2）羥醛縮合反應(yīng) 醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)，是一種常用的增長碳鏈的方法。 實質(zhì)：先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)。 （3）加聚反應(yīng) （4）酯化反應(yīng) 分子間脫水 [隨堂練習(xí)] 2、乙烯是化工生產(chǎn)中重要的基礎(chǔ)原料，請以乙烯為基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （二）碳鏈的縮短 (1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解) (2)酯的水解反應(yīng)(油脂的水解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解) (3)烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。 （三）碳鏈的成環(huán) (1)形成環(huán)酯 (2)形成環(huán)醚 (3)共軛二烯烴加成 共軛二烯烴（含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生雙烯合成反應(yīng)（Diels-Alder reaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。 [隨堂練習(xí)] [課堂小結(jié)]碳鏈的增長、縮短、成環(huán)。 [作業(yè)布置]課本第92頁的第3題、課時評價。
板 書 設(shè) 計 有機(jī)合成——構(gòu)建碳骨架 碳鏈的增長 （1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng) （2）羥醛縮合反應(yīng) （3）加聚反應(yīng) （4）酯化反應(yīng) （5）分子間脫水反應(yīng) 碳鏈的縮短 烷烴的分解反應(yīng) （2）酯的水解反應(yīng) （3）烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。 三、碳鏈的成環(huán) （1）形成環(huán)酯 （2）形成環(huán)醚 （3）共軛二烯烴加成；第爾斯﹣阿爾德反應(yīng)。
思 考 題 作 業(yè) 思考：1、什么是有機(jī)合成？ 2、有機(jī)合成的意義？ 3、怎么構(gòu)建碳骨架？ 作業(yè)：課本第92頁的第3題、課時評價。
教 后 記 本節(jié)課的教學(xué)目標(biāo)基本實現(xiàn)。著重培養(yǎng)學(xué)生歸納知識的能力，在講練結(jié)合的基礎(chǔ)上突破本節(jié)課的重難點(diǎn)，充分調(diào)動學(xué)生的積極性。運(yùn)用復(fù)習(xí)歸納的科學(xué)方法進(jìn)行知識的建構(gòu)。 本節(jié)課教學(xué)過程環(huán)節(jié)齊全，內(nèi)容緊湊，有講有練，詳略得當(dāng)。課堂上不斷引導(dǎo)學(xué)生去思考、歸納方法，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，整堂課氣氛比較活躍。 隨堂練習(xí)討論，要求學(xué)生學(xué)以致用，掌握解題技巧，及時反饋本節(jié)課知識掌握情況。 不足之處：適當(dāng)增加學(xué)生練習(xí)的題量和時間。

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