資源簡介

有機必背方程式
有機反應方程式大全
1、烷 氧化、取代、裂化裂解
2、烯 氧化、加成、加聚、制法
3、炔 氧化、加成、加聚、制法
4、苯 氧化、取代、加成
5、苯的同系物 氧化、取代、加成
6、鹵代烴 取代（水解）、消去
7、醇 氧化、取代、消去、制法、縮聚
8、酚 酸性、取代、加成、顯色、酚醛縮聚
9、醛 氧化、還原、加成、酚醛縮聚
10、羧酸 酸性、取代（酯化）、縮聚
11、酯 取代（水解）
12、油脂 水解、加成
13、酰胺 胺的堿性、酰胺的水解
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有機必背方程式
（一）烷（以甲烷為例）：CnH2n+2(n≥1)
一、氧化反應：
點燃
燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O
二、取代反應：
光照 光照
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH4+2Cl2 CH2Cl2+2HCl
光照
CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl
1mol CnH2n+2與 Cl2發生取代反應最多消耗 2n+2 molCl2
三、裂化裂解
催化劑 催化劑
C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6
加熱加壓 加熱加壓
（二）烯（以乙烯為例）：CnH2n(n≥2)
一、氧化反應：
點燃
1、燃燒：C2H4+3O2 2CO2+2H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高錳酸鉀褪色：CH 42=CH2 CO2
二、加成反應：（可被加成的小分子有 H2、HX、H2O、X2）
催化劑
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Δ
催化劑
CH2=CH2+HX CH3CH2X
Δ
催化劑
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
加熱加壓
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
*1,3—丁二烯與溴水的加成：
CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2=CH-CHBr-CH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
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三、加聚反應：
催化劑
nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n
CH3
催化劑
nCH3-CH=CH2 [ CH-CH2 ]n
CH3
催化劑
nCH2=CH2 +nCH3-CH=CH2 [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n
四、乙烯的實驗室制法：
濃硫酸
CH3CH2OH H2O+CH2=CH2↑
170℃
濃硫酸
副反應：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
CH3CH2OH+6H2SO4(濃)=Δ=2CO2↑+6SO2↑+9H2O
CH3CH2OH+2H2SO4(濃)=Δ=C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(濃)=Δ=CO2↑+2SO2↑+2H2O
五、制備環氧乙烷
Ag
方法一：2CH2=CH2+O2 2
方法二：
① CH2=CH2+H2O+Cl2→CH2OH-CH2Cl+HCl
② CH2OH-CH2Cl+HCl+Ca(OH)2 → +CaCl2+2H2O
或：2CH2OH-CH2Cl+Ca(OH)2 → CaCl2+2H2O+2
（三）炔（以乙炔為例）：CnH2n-2 (n≥2)
一、氧化反應：
點燃
1、燃燒：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高錳酸鉀褪色：CH≡CH 4 CO2
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二、加成反應：
催化劑
*2CH≡CH CH2=CH-C≡CH
Δ 生成不穩定的中間產物：
催化劑 CH2=CHOH 同一個碳上不
*3CH≡CH
Δ 能同時連雙鍵和羥基
催化劑
*CH≡CH+H2O CH3CHO Δ
催化劑 催化劑
CH≡CH+H2 CH2=CH2 CH≡CH+2H2 CH3CH3
Δ Δ
催化劑 催化劑
CH≡CH+HBr CH2=CHBr CH≡CH+2HBr CH3CHBr2或 CH2BrCH2Br
Δ Δ
三、加聚反應：
制備聚氯乙烯
催化劑 催化劑
①CH≡CH+HCl CH2=CHCl ②n CH2=CHCl [ CH2-CH ]n
Δ
Cl
四、乙炔的實驗室制法：
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
類似練習：
Mg2C3+4H2O=2Mg(OH)2+CH3C≡CH↑ Al4C3+H2O=Al(OH)3+4CH4↑
加聚反應:
1、相關概念：(高分子化合物均是混合物，沒有固定的熔沸點)
單體： 高聚物： 鏈節： 聚合度：
CH2=CH2 聚乙烯 —CH2—CH2— n
2、如何判斷高聚物的單體，寫出下列高聚物的單體
高聚物
CH3CH=CHCN、CH≡CC6H5、 CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2、
單體
CH2=CHC6H5 CH2=CHC6H5
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（四）苯：C6H6
一、氧化反應：
點燃
燃燒: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
二、取代反應：
FeBr
1、鹵代： +Br2
3 Br+HBr
2、硝化：
濃硫酸
+HNO3 NO2+H2O
55~60℃
三、加成反應：
催化劑
+ 3H2 Δ
（五）苯的同系物（以甲苯為例）：CnH2n-6 (n≥7)
一、氧化反應：
點燃
1、燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
2、使酸性高錳酸鉀褪色：
KMnO4(H
+)
CH3 COOH
CH3
二、取代反應： Br Br
FeBr3
1、鹵代： CH3+3Br2 +3HBr
Br
光照
2、光照： CH3+3Cl2 CCl3+3HCl
CH3
濃硫酸 O N
3、硝化： CH3 +3HNO3 2 N O 2+ 3H2O Δ
NO2
三、加成反應：
催化劑
CH3 +3H2 —CH3
Δ
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（六）鹵代烴（以溴乙烷為例）：CnH2n+1X (n≥1)
一、取代反應（水解反應）
水
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
Δ
水
CH3CHBr2+2NaOH CH3CHO+2NaBr+H2O
Δ
水
CH3CBr3+4NaOH CH3COONa+3NaBr+2H O Δ 2
二、消去反應：
醇
CH3CH2Br+NaOH Δ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇
CH3CHBrCH2Br+2NaOH CH3C≡CH+2NaBr+2H2O
Δ
（七）醇（以乙醇為例）：CnH2n+2O (n≥1)
一、氧化反應：
點燃
1、燃燒：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
2、使酸性高錳酸鉀褪色（與強氧化劑反應，如高錳酸鉀，重鉻酸鉀，鉻酸鉀等）：
KMnO4(H
+)
C2H5OH CH3COOH
3、催化氧化：
Cu/Ag Cu/Ag
2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3(丙酮)+2H2O
Δ Δ
2Cu+O2=△=2CuO
Δ
CuO+ C2H5OH CH3CHO+Cu+H2O
規律：
伯醇：-CH2OH→-CHO
O
仲醇：-CHOH→-C-
叔醇：-C-OH→不能催化氧化
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二、取代反應：
1、與金屬鈉的置換反應：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
濃硫酸
2、酯化反應：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CHΔ 3
+H2O
Δ
3、與濃氫溴酸反應：CH3CH2OH+HBr(濃) CH3CH2Br+H2O
濃硫酸
4、分子間脫水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
三、消去反應：
濃硫酸
CH3CH2OH H2O+CH2=CH2↑
170℃
四、乙醇的工業制法：
催化劑
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
加熱加壓
（八）酚（以苯酚為例）：CnH2n-6O (n≥6)
一、酸性：
1、不能使酸堿指示劑變色，俗名石炭酸，酸性順序：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-
2、與活波金屬單質 Na 反應：2C6H5OH+2Na= 2C6H5ONa+H2↑
3、與 NaOH 溶液反應：C6H5OH+NaOH= C6H5ONa+H2O
*4、與 Na2CO3溶液反應：C6H5OH+Na2CO3= C6H5ONa+NaHCO3
5、強酸制弱酸：
C6H5ONa+CH3COOH= C6H5OH+CH3COONa H2O+CO2+C6H5OH→C6H5OH+NaHCO3
二、取代反應：與濃溴水反應出現白色沉淀：
OH
OH
Br Br
+3Br2 ↓+3HBr
Br
三、加成反應（只與氫氣加成）：
OH OH
催化劑
+3H2
Δ
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四、四句話
1、苯酚是具有特殊氣味的無色針狀晶體，有毒，在空氣中因氧化而變粉；
2、苯酚具有腐蝕性，附在試管上/粘在皮膚上用酒精洗滌；
3、苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色。
4、苯酚在 65℃以上可溶于水
（九）醛（以乙醛為例）：CnH2nO (n≥1)
一、氧化反應：
點燃
1、燃燒：2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高錳酸鉀褪色：CH3CHO
4 CH3COOH
催化劑
3、催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH
Δ
4、與弱氧化劑反應：
1）銀鏡反應：
銀氨溶液的配制：向硝酸銀溶液中滴加氨水，產生白色沉淀，繼續滴加至沉淀剛好溶解。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 ；AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
Δ
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
Δ
HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
2）與新制氫氧化銅反應：
Δ
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
Δ
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
二、還原反應（與氫氣的加成）：
催化劑 催化劑
CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH3COCH3+H2 CH3CHOHCH3
Δ Δ
典型的還原反應：-NO2→-NH2
三、醛醛加成
催化劑 催化劑
R1CHO+R2CH2CHO R1—CHOH—CH—CHO R1—CH=C—CHO
寫出乙醛和苯甲醛發生該反應的產物結構簡式：
催化劑 催化劑
— C H O + CH3CHO — C H O H C H 2 C H O —CH=CHCHO
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四、酚醛縮聚：
OH OH
+
nHCHO+n H H [ CH2]n OH+(n-1)H2O
苯酚和甲醛發生 1：1 加成反應： OH
H+ —CH2OH
HCHO+ — O H
苯酚和甲醛發生 2：1 取代反應：
+
HCHO+ 2 — O H H — C H 2 — +H2O
（十）羧酸（以乙酸為例）：CnH2nO2 (n≥1)
一、酸性：
1、使酸堿指示劑變色：
2、與金屬單質 Na 反應：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑
3、與堿 NaOH 溶液反應：
4、與 CaO 反應：2CH3COOH+CaO= (CH3COO)2Ca+H2O
5、與 NaHCO3溶液或 Na2CO3溶液反應：
CH3COOH+NaHCO3= CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH(足)+Na2CO3= 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH(少)+Na2CO3= CH3COONa+NaHCO3
6、強酸制弱酸：CH3COONa+HCl= CH3COOH+NaCl
二、酯化反應：
濃硫酸
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
Δ
三、縮聚反應：
O O
一定條件下
nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH H [ OCH2CH2O-C-C ]n OH+(2n-1)H2O
O
一定條件下
nHOCH2COOH H [ OCH2-C ]n OH+(n-1)H2O
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（十一）酯（以乙酸乙酯為例）：CnH2nO2 (n≥2)
水解反應（取代反應）：
1、在酸性條件下的可逆反應：
濃硫酸
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
Δ
濃硫酸
—OOCCH +H O —OH+HOOCCH3
3 2 Δ
2、在堿性條件下的水解：
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+ CH3CH2OH
—OOCCH3+2NaOH —ONa+CH3COONa+H2O
（十二）油脂：
一、水解反應（取代反應）：
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35 +3NaOH HOCH2-CHOH-CH2OH + 3C17H35COONa
CH2OOCC17H35
二、油脂的氫化
CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35
催化劑
CHOOCC17H33 +3H2 Δ CHOOCC 17H35
CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35
（十三）酰胺：
一、胺的堿性：
—NH2+HCl —NH3Cl
二、酰胺：
1、酸性條件下的水解：
Δ
RCONH2 + H2O + HCl RCOOH + NH4Cl
2、堿性條件下的水解：
Δ
RCONH2 + NaOH RCOONa + NH3↑
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