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第62講　醛、酮　羧酸　酯　酰胺
[課程標準]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性質(zhì)應(yīng)用。
考點一　醛、酮
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1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物質(zhì) 概念 表示方法
醛 由烴基或氫原子與醛基相連的化合物 RCHO
酮 酮羰基與兩個烴基相連的化合物
(2)醛的分類
醛
飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常見的醛、酮及物理性質(zhì)
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 狀態(tài) 氣味 溶解性
甲醛(蟻醛) HCHO 氣體 刺激性氣味 易溶于水
乙醛 CH3CHO 液體 刺激性氣味 與水以任意比互溶
丙酮 液體 特殊氣味 與水以任意比互溶
3.醛的化學(xué)性質(zhì)
(1)請寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。
②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋
2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化反應(yīng)：
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
④還原(加成)反應(yīng)：
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(2)具有極性鍵共價分子與醛、酮的酮羰基發(fā)生加成反應(yīng)：
。
4．醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響
(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林：具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。
(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。
[正誤辨析]
(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛(　　)
(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(　　)
(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　　)
(4)欲檢驗CH2===CHCHO分子中的官能團，應(yīng)先檢驗“—CHO”后檢驗“”(　　)
(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2 mol Ag(　　)
答案：　(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×
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1．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式，錯誤的是(　　)
C　[A項，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；B項，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負電荷的O原子上，—NH2加在不飽和碳上，生成，故B正確；C項，CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負電荷的O原子上，CH3O—加在不飽和碳上，生成，故C錯誤；D項，丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2 丙醇，故D正確。]
學(xué)生用書?第299頁
2.β 紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確的是(　　)
A．β 紫羅蘭酮的分子式是C13H22O
B．1 molβ 紫羅蘭酮最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．β 紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)
D．β 紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時，能生成3種產(chǎn)物
D　[A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物分子式為C13H20O，故A錯誤；B項，碳碳雙鍵和羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol β 紫羅蘭酮最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C項，該有機物不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯誤；D項，分子中有共軛雙鍵，可發(fā)生1，2 加成或1，4 加成，與1 mol溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物，故D正確。]
3．甲醛分子中可看作有兩個醛基，按要求解答下列問題：
(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：________________________________________________________________________。
(2)計算含有0.30 g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為________。
解析：　甲醛分子中相當于含有兩個醛基，1 mol甲醛可生成4 mol銀，n(HCHO)＝＝0.01 mol，m(Ag)＝0.04 mol×108 g·mol－1＝4.32 g。
答案：　(1)HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O　(2)4.32 g
甲醛的結(jié)構(gòu)為，其分子中有兩個醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO～4Ag。　　
4．已知烯烴可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
R1CHO＋
(R1、R2、R3均表示烴基)請寫出以為原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程圖，無機試劑任用。
答案：　
5．已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：
試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
答案：　(1)CH2CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO
(4)
(5) CH3CH2CH2CH2OH
考點二　羧酸、酯
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(一)羧酸
1．概念及分子結(jié)構(gòu)
(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。
(2)官能團：—COOH(填結(jié)構(gòu)簡式)。
(3)飽和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)
物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團
甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO
乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH
3.化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOH為例)
(1)酸的通性
乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。
(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
學(xué)生用書?第300頁
(二) 酯
1．概念及分子結(jié)構(gòu)特點
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′(結(jié)構(gòu)簡式)，官能團為。
2．酯的物理性質(zhì)
3．酯的化學(xué)性質(zhì)
4．酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
(1)日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類作香料。
(2)酯還是重要的化工原料。
[正誤辨析]
(1)羧基和酯基中的CO均能與H2加成(　　)
(2)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
(3)甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)(　　)
(4)羧酸都易溶于水(　　)
(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體(　　)
答案：　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
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1．已知某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題：
(1)當和____________________反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。
(2)當和____________________反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。
(3)當和____________________反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。
答案：　(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
2．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸和足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸和NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)：2CH3CH(OH)COOH→A＋2H2O，生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
解析：　(1)乳酸和足量金屬鈉反應(yīng)，羥基和鈉反應(yīng)，羧基也和鈉反應(yīng)，都生成氫氣，其化學(xué)方程式為＋H2↑；
(2)乳酸和NaHCO3反應(yīng)是羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳、水等，其化學(xué)方程式為＋H2O＋CO2↑；
(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應(yīng)，羥基被催化氧化變?yōu)轸驶?，其化學(xué)方程式為2CH3CHCOOHOH＋O22CH3CCOOHO＋2H2O；
(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)：2CH3CH(OH)COOH―→A＋2H2O，則說明是一分子的羧基、羥基分別和另一分子的羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：　(1)
(2)
(3)
(4)
醇、酚、羧酸化學(xué)性質(zhì)比較
反應(yīng)物 乙醇 苯酚 乙酸
與Na反應(yīng) 產(chǎn)生H2 產(chǎn)生H2 產(chǎn)生H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
3．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環(huán)酯： ________________________________________________________。
②生成高聚酯： __________________________________________________________。
答案：　(1) CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)
(3)①＋2H2O
②nHCOO—COOH＋nHOCH2CH2OH
4．判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目。
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)屬于羧酸的種類數(shù)
(2)屬于酯的種類數(shù)
(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后生成的酯的種類數(shù)
答案： (1)2　4　4　 (2)4　9　6　 (3)12　40　18　
學(xué)生用書?第301頁
考點三　酰胺
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1．胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式
(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
(2)分子結(jié)構(gòu)通式
①，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
②
③
(3)幾種常見酰胺及其名稱
(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
[正誤辨析]
(1)苯胺鹽酸鹽可溶于水(　　)
(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機化合物(　　)
(3)中含有兩種官能團(　　)
(4)CO(NH2)2可以看作酰胺(　　)
(5)氯胺(NH2Cl)的水解產(chǎn)物為NH2OH和HCl(　　)
答案：　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
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1．(雙選)丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是(　　)
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)
B．丙烯酰胺屬于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何條件下都不能水解
D．丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色
AC　[丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3，則所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A錯誤；丙烯酰胺在強酸(或強堿)存在并加熱的條件下可水解成對應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。]
2．N 苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸)與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方法，微波直接作用于分子，促進活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。
已知：
學(xué)生用書?第302頁
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出 微溶
下列說法不正確的是(　　)
A．反應(yīng)時斷鍵位置為C—O和N—H
B．洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好
C．產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純
D．硅膠吸水，能使反應(yīng)進行更完全
B　[反應(yīng)時羧基提供羥基，氨基提供氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯誤；由于反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，所以能使反應(yīng)進行更完全，D正確。]
INCLUDEPICTURE "重點強化專欄19.TIF" INCLUDEPICTURE "E:\\2024《金版新學(xué)案》高三總復(fù)習(xí) 新教材 化學(xué) 人教版（雙選）B\\圖片\\重點強化專欄19.TIF" \* MERGEFORMATINET
1．常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系
基本類型 有機物類別
取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類等
水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等
硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng) 苯和苯的同系物等
加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上有氫原子)等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應(yīng) 醛、葡萄糖等
聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顯色反應(yīng) 蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)
與FeCl3溶液的顯色反應(yīng) 酚類物質(zhì)
2.常見反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系
反應(yīng)條件 反應(yīng)類型和可能的官能團(或基團)
濃硫酸、△ ①醇的消去(醇羥基)；②酯化反應(yīng)(羥基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①鹵代烴的水解(－X)；②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 鹵代烴的消去(－X)
H2/催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán))
O2/Cu、△ 醇羥基催化氧化(－CH2OH、)
Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑 苯環(huán)上鹵代
鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)、光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代
應(yīng)用1.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有(　　)
①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)　④氧化反應(yīng)　⑤水解反應(yīng)　⑥與氫氧化鈉反應(yīng)?、吲cFe2＋反應(yīng)
A.②③④　　B．①④⑥　　C．③⑤⑦　　D．⑦
答案：　D
學(xué)生用書?第303頁
應(yīng)用2.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。
反應(yīng)1：________________________；
反應(yīng)2：________________________；
反應(yīng)3：________________________；
反應(yīng)4：________________________。
(2)寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
答案：　(1)氧化反應(yīng)　取代反應(yīng)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))　取代反應(yīng)
(2) ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
真題演練　明確考向
1．(2022·湖南選擇考，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
。
下列說法錯誤的是(　　)
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1 mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1 mol H2
D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子
B　[A.根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，則m＝n－1，A正確；B.聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；C.1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1 mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1 mol H2，C正確；D.1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子()，D正確。]
2.(2021·廣東高考，5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是(　　)
A．屬于烷烴　　　　　 B．可發(fā)生水解反應(yīng)
C．可發(fā)生加聚反應(yīng) D．具有一定的揮發(fā)性
A　[A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；B.分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C.分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；D.該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確。]
3．(雙選)(2022·海南選擇考，12)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是(　　)
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4種官能團
C．分子中含有4個手性碳原子
D．1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應(yīng)
AB　[A.根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖
共4種官能團，B正確；C.連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖，共3個，C錯誤；D.分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該化合物最多與3 mol NaOH反應(yīng)，D錯誤。]
4．[2021·廣東高考，21(1)～(4)]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示－C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有________(寫名稱)。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為________。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有________。
答案：　(1)(酚)羥基、醛基　(2)C18H15OP　(3) (4)②?、冖?br/>課時精練(六十二)　醛、酮　羧酸　酯　酰胺
(本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨立形式分冊裝訂！)
1．下列有關(guān)醛的說法正確的是(　　)
A．分子通式為CnH2nO的有機物與乙醛一定互為同系物
B．用溴水可以檢驗CH2===CHCHO中含有的碳碳雙鍵
C．對甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，說明醛基具有還原性
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物不一定是醛類
D　[分析多官能團有機物時，要考慮不同基團性質(zhì)的相似性，碳碳雙鍵、醛基等都能使溴水褪色，碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基等都可使KMnO4溶液褪色，故B、C錯誤；分子通式為CnH2nO的有機物不一定含醛基，A項錯誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說明分子中含有醛基，但不一定是醛類，D項正確。]
2．1，5 戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是(　　)
A．戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種
B．1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2 mol銀
C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體
D　[戊二醛可以看作兩個醛基取代了丙烷中的兩個氫原子，丙烷的二取代物有四種。所以戊二醛有四種同分異構(gòu)體。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4 mol銀。]
3．化合物a是一種新型殺蟲劑，化合物a下列關(guān)于化合物a的說法中正確的是(　　)
A．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色
B．能發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C．化合物a是芳香族化合物
D．與H2完全加成時的物質(zhì)的量之比為1∶1
B　[a分子中不含苯環(huán)，也沒有酚羥基，則A、C錯誤；a分子中含有一個羥基、兩個醛基和一個碳碳雙鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，B項正確；與H2反應(yīng)時1 mol a可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。]
4．櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)M的說法不正確的是(　　)
A．M的分子式為C4H6O5
B．M中含有兩種官能團，分別為羥基和羧基
C．標準狀況下，0.1 mol M完全燃燒時消耗6.72 L O2
D．1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成3 mol H2
D　[根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C4H6O5，A項正確；M中含有羥基和羧基兩種官能團，B項正確；M燃燒的化學(xué)方程式為C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O，0.1 mol M完全燃燒時消耗0.3 mol O2，0.3 mol O2在標準狀況下的體積為0.3 mol×22.4 L·mol－1＝6.72 L，C項正確；M中含2個羧基和1個羥基，1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2，D項錯誤。]
5．有機物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為13.51%，它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基。下列關(guān)于有機物X的說法正確的是(　　)
A．分子式為C3H8O
B．X發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團名稱是羰基
C．與X含有相同官能團的同分異構(gòu)體有3種
D．X發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴
C　[由題意可知，有機物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分數(shù)之和小于100%，完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，則有機物中含有氧元素，氧元素的質(zhì)量分數(shù)為(1－64.86%－13.51%)＝21.63%，有機物中碳、氫、氧的個數(shù)比為∶∶≈4∶10∶1，有機物的實驗式為C4H10O，由碳原子和氫原子的個數(shù)比可知，有機物實驗式就是分子式，由核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基可知，該有機物為1 丁醇。A項，由分析可知，有機物的分子式為C4H10O，故A錯誤；B項，1 丁醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丁醛，丁醛的官能團為醛基，故B錯誤；C項，與1 丁醇含有相同官能團的同分異構(gòu)體有2 丁醇、2 甲基 1 丙醇、2 甲基 2 丙醇，共3種，故C正確；D項，一定條件下，1 丁醇發(fā)生消去反應(yīng)只能生成1 丁烯，故D錯誤。故選C。]
6．有機物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N可由M合成，下列相關(guān)說法正確的是(　　)
A．M中所有碳原子可能共面
B．N可以與鈉反應(yīng)生成H2
C．M生成N的反應(yīng)為取代反應(yīng)
D．M、N的一氯代物數(shù)目相同
B　[A項，M中數(shù)字所標注的C均為飽和碳原子，空間結(jié)構(gòu)為四面體形，特別是3號位置的C，與另外四個C形成四面體，因此所有C原子不可能共平面，A錯誤；B項，N物質(zhì)中有羥基(－OH)，可以與活潑金屬Na反應(yīng)生成H2，B正確；C項，M生成N的過程中，M的一個羰基變?yōu)榱u基，屬于加成反應(yīng)，C錯誤；D項，M有6種不同化學(xué)環(huán)境的H，，因此一氯代物有6種，N有8種不同化學(xué)環(huán)境的H，，但是Cl一般不能取代羥基上的H，因此一氯代物有7種，兩者的一氯代物數(shù)目不同，D錯誤。故選B。]
7．某品牌白酒中存在少量有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1
D．分子式為C5H10O2且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體的物質(zhì)有5種
D　[根據(jù)相似相溶原理，A項正確；該物質(zhì)為丁酸乙酯，酸性條件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的濃度，水解平衡逆向移動，B項正確；該物質(zhì)分子式為C6H12O2，完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，C項正確；能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，說明該物質(zhì)有—COOH，可表示為C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故符合條件的物質(zhì)有4種，D項錯誤。]
8．實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125 ℃，其他有關(guān)數(shù)據(jù)如表，則以下關(guān)于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是(　　)
物質(zhì) 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯 98%濃硫酸
沸點 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃
溶解性 溶于水和有機溶劑 溶于水和有機溶劑 微溶于水，溶于有機溶劑 與水混溶
A．相對廉價的乙酸與1 丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1
B．不用水浴加熱是因為乙酸丁酯的沸點高于100 ℃
C．從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗滌后分液
D．由粗品制精品需要進行的一步操作：加吸水劑蒸餾
B　[增加乙酸的濃度，平衡正向移動，會提高1 丁醇的轉(zhuǎn)化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正確；實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125 ℃，而水浴的最高溫度為100 ℃，達不到制備的溫度要求，所以不采用水浴加熱，故B錯誤；反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1 丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正確；粗品中含有水，可加吸水劑除去水，然后再蒸餾，故D正確。]
9．實驗室通過水楊酸進行乙酰化制備阿司匹林的一種方法如下：
下列敘述不正確的是(　　)
A．水楊酸分子中含有的官能團是羥基和羧基
B．乙酰水楊酸遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
C．屬于芳香族化合物能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的水楊酸的同分異構(gòu)體共有3種
D．1 mol乙酰水楊酸最多可消耗3 mol NaOH
B　[A項，水楊酸分子中含有的官能團是羥基和羧基，A正確；B項，乙酰水楊酸分子中沒有酚羥基，遇到氯化鐵溶液不會顯紫色，B錯誤；C項，屬于芳香族化合物能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的水楊酸的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、酯基、醛基，為甲酸形成的酯類，所以苯環(huán)上有甲酸酯基和羥基，有鄰間對三種位置關(guān)系，C正確；D項，乙酰水楊酸有羧基和酯基，酯基水解生成羧酸和酚羥基，都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1 mol乙酰水楊酸最多可消耗3 mol NaOH，D正確。故選B。]
10．利用如圖所示的有機物X可生產(chǎn)S 誘抗素Y。下列說法正確的是(　　)
A.X分子和溴水反應(yīng)最多消耗4 mol Br2
B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應(yīng)
C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol Y最多能加成6 mol H2
B　[A項，X中碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位與Br2能夠發(fā)生反應(yīng)，但未告知X的物質(zhì)的量，因此無法確定所消耗的Br2，故A項說法錯誤；B項，X中碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化、加聚反應(yīng)，羥基能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和取代反應(yīng)，羧基與羥基能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故B項說法正確；C項，Y中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，故C項說法錯誤；D項，Y中碳碳雙鍵、羰基能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol Y中含有1 mol羰基、3 mol碳碳雙鍵，因此1 mol Y最多能加成4 mol H2，故D項說法錯誤。]
11．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如圖所示：
請回答下列問題：
(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________________________________，
F____________，C____________。
(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X________________________________________________________________________，
Y____________。
(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A―→B： _______________________________________________________________；
G―→H： ___________________________________________________________。
(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。
解析：　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2 二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2===CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。
答案：　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　
OHC－CHO
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng)
(3)
(4)
12．從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：
提示：
根據(jù)上述信息回答：
(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱： _________________________________________。
(2)寫出反應(yīng)③的反應(yīng)類型： ________________________________________________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①________________________________________________________________________。
⑥________________________________________________________________________。
(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為________________________________________________________________________。
解析：　(1)Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。
(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由反應(yīng)⑦知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)①的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為＋2NaOH
＋CH3OH＋H2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或濃溴水。
答案：　(1)羧基、(酚)羥基　(2)取代反應(yīng)
(3)①＋CH3OH＋H2O
⑥HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓
(4)FeCl3溶液(或濃溴水)
學(xué)生用書?第304頁

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