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人教版 高中化學 選擇性必修 第三冊 知識點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1、碳原子有 4個價電子，能與其他原子形成 4個共價鍵，碳碳之間的結合
方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一的碳
鏈和碳環，碳鏈和碳環也可以相互結合，所以有機物結構復雜，數量龐
大。
2、單鍵——甲烷的分子結構
CH4分子中 1個碳原子與 4個氫原子形成 4個共價鍵，構成以碳原子為
中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構
甲烷的電子式 甲烷的結構式 甲烷分子結 構示意
圖
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在甲烷分子中，4個碳氫鍵是等同的，碳原子的 4個價鍵之間的夾角(鍵
角)彼此相等，都是 109°28′。4個碳氫鍵的鍵長都是 1.09×10－10 m。
經測定，C—H鍵的鍵能是 413.4 kJ·mol－1
3、不飽和鍵
1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵
2）不飽和度：與烷烴相比，碳原子缺少碳氫單鍵的程度也可理解為
缺氫程度
3）不飽和度（Ω）計算*
a、烴 CxHy的不飽和度的計算
2x 2 y

2
與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子
b、根據結構計算
一個雙鍵或環相當于一個不飽和度
一個三鍵相當于兩個不飽和度
一個碳氧雙鍵相當于一個不飽和度
二 、有機化合物的同分異構現象
1、同分異構
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象叫做同分異構。具
有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。它是有機物種類繁多的重
要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的特點是
分子式相同，結構不同，性質不同
2.同分異構的種類
（1）碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同，產生的異構現象稱為碳鏈異構。烷烴中的
同分異構體均為碳鏈異構。如有三種同分異構體，即正戊烷，異戊烷，新戊烷。
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（2）位置異構：指官能團或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如 1-
丁烯與 2-丁烯、1-丙醇與 2-丙醇。
（3）官能團異構：指官能團不同而造成的異構，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和
果糖。
（4）其他異構：順反異構、對映異構（也叫手性異構）等中學化學極少涉
及。
3.同分異構體的書寫規律
（1）烷烴（只可能存在碳異構）的書寫規律：主鏈由長到短，支鏈由整到
散，位置由心到邊，排列臨、間、對。
（2）按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可
按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書
寫都必須防止漏寫和重寫。
（3）若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，
然
后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。
4.同分異構體數目的判斷方法
（1）記憶法：
①凡只含一個碳原子的分子均無異構；
②丁烷、丁炔、丙基、丙有 2種；
③戊烷、戊炔有 3種；
④丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有 4種；
⑤己烷、C7H8O（含苯環）有 5種；
⑥C8H8O2的芳香酯有 6種；
⑦戊基、C9H12（芳烴）有 8種。
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（2）基元法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有
機物的異構體數目。例如：丁基有 4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種。
（3）替代法將有機物中的不同原子或基團進行等同轉換。
例如：一氯乙烷有一個氯原子，五個氫原子，一氯乙烷只有一種結構，假
設將氯乙烷中的 Cl原子轉換為 H原子，而 H原子轉化為 Cl原子，其情況和一氯
乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結構。
（4）等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫
任一原子若被相同取代基取代所得產物都為同一物質。判斷方法有：
①同一碳原子上連接的氫原等效
②同一碳原子上接的-中 H原子等效
③同一分子中處于軸對稱位置的氫原子等效。
3、常見異類異構
具有相同 C原子數的異類異構有：
a、烯烴與環烷烴(CnH2n)
b、炔烴、二烯烴和環烯烴(CnH2n-2)
c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6)
d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)
e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
f、飽一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2)
g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)
h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
三 、有機化合物分子結構的表示方法
1、有機物結構的各種表示方法
種類 實例 含義
乙烯 C2H4、 用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個
化學式
戊烷 C5H12 分子中原子的種類和數目
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最簡式 乙烷 CH3、 表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子，由最
(實驗式) 烯烴 CH2 簡式可求最簡式量
乙烯 用“·”或“×”表示電子，表示分子中各原子最外
電子式
層電子成鍵情況的式子
乙烯 小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分子的空
球棍模型
間結構(立體形狀)
用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分
比例模型
乙烯 子中各原子的相對大小及結合順序
乙烯 具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；能
結構式 完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況的式
子，但不表示空間結構
乙醇
結構簡式 結構式的簡便寫法，著重突出官能團
CH3CH2OH
乙酸 表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳碳鍵以
鍵線式 及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均
表示一個碳原子
書寫結構簡式時要注意：
a、表示原子間形成單鍵的“—”可以省略；
b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基則可
進一步簡寫為—CHO、—COOH。
2、有機物分子共線共面
1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結構
2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結構
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第二章 烴
1．烴的分類
飽和鏈烴：烷烴
鏈烴（又稱為脂肪烴）
不飽和鏈烴：烯烴、二烯烴、炔烴等
烴
脂環烴：環烷烴、環烯烴、環炔烴等
環烴
芳香烴：苯的同系物、稠環芳烴、聯苯等
2．基本概念
[有機物] 含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物．
說明 有機物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有 H、O、N、S、P等)，但
含有碳元素的化合物卻不一定是有機物，如 CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少
數物質，它們的組成和性質跟無機物很相近，一般把它們作為無機物．
有機物種類繁多的原因是碳原子最外層有 4個電子，不僅可與其他原子形成
四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳
碳叁鍵)形成含碳原子數不同、分子結構不同的碳鏈或環狀化合物．
[烴] 又稱為碳氫化合物，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．根據結
構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．
[結構式] 用一根短線代表一對共用電子對，并將分子中各原子用短線連接起來，
以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子．如甲烷的結構式為：
乙烯的結構式為：
H－C－H H H H－C＝C－H
[結構簡式] 將有機物分子的結構式中的“C—C”鍵和“C—H”鍵省略不寫所得
的一種簡式．如丙烷的結構簡式為 CH3CH2CH3，乙烯的結構簡式
為 CH2＝CH2，苯的結構簡式為 等．
[烷烴] 又稱為飽和鏈烴．指分子中碳原子與碳原子之間都以 C—C單鍵(即 1個
共用電子對)結合成鏈狀，且碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合的一類
烴．“烷”即飽和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都屬于烷烴．烷烴中最
簡單的是甲烷．
[同系物] 結構相似，在分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團的有機物，互
稱同系物．
說明 判斷有機物互為同系物的兩個要點；①必須結構相似，即必須是同一類物
質．例如，碳原子數不同的所有的烷烴(或單烯烴、炔烴、苯的同系物)均互為同
系物．由于同系物必須是同一類物質，則同系物一定具有相同的分子式通式，但
分子式通式相同的有機物不一定是同系物．由于同系物的結構相似，因此它們的
化學性質也相似．②在分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團．由于同系物在
分子組成上相差 CH2原子團的倍數，因此同系物的分子式不同．
由同系物構成的一系列物質叫做同系列(類似數學上的數列)，烷烴、烯烴、炔烴、
苯的同系物等各自為一個同系列．在同系列中，分子式呈一定規律變化，可以用
一個通式表示．
[取代反應] 有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，
叫做取代反應．根據有機物分子里的原子或原子團被不同的原子或原子團[如－
X(鹵原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反應又分為鹵
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代反應、硝化反應、磺化反應，等等．
①鹵代反應．如：
CH4 + C12 → CH3C1 + HCl(反應連續進行，可進一步生成 CH2C12、CHCl3、CCl4)
(一 NO2叫硝基)
②硝化反應．如：
③磺化反應．如：(一 SO3H叫磺酸基)
[同分異構現象與同分異構體]
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現象，叫做同分異構現象．具
有同分異構現象的化合物互為同分異構體．
說明 同分異構體的特點：①分子式相同，相對分子質量相同，分子式的通式相
同．但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，因為相對分子質量相同
時分子式不一定相同．同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定
是同分異構體，因為最簡式相同時分子式不一定相同．②結構不同，即分子中原
子的連接方式不同．同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質．當為
同一類物質時，化學性質相似，而物理性質不同；當為不同類物質時，化學性質
不同，物理性質也不同．
[烴基] 烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分．烴基的通式用“R－”表
示．例如：－CH3(甲基)、－CH2CH3(乙基)、－CH＝CH2(乙烯基)、－C6H5或 f 今
胃(苯基)等．烷基是烷烴分子失去一個氫原子后剩余的原子團，其通式為－
CnH2n+1．烴基是含有未成對電子的原子團，例如，
－CH3的電子式為
1 mol－CH3中含有 9 mol電子．
[不飽和烴] 分子里含有碳碳雙鍵(C＝C)或碳碳叁鍵(C≡C)的烴，雙鍵碳原子或
叁鍵碳原子所結合的氫原子數少于烷烴分子中的氫原子數，還可再結合其他的原
子或原子團．不飽和烴包括烯烴、炔烴等．
[加成反應] 有機物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團直接
結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應．
說明 加成反應是具有不飽和鍵的物質的特征反應．不飽和鍵上的兩個碳原子稱
為不飽和碳原子，加成反應總是發生在兩個不飽和碳原子上．加成反應能使有機
分子中的不飽和碳原子變成飽和碳原子．烯烴、炔烴、苯及其同系物均可發生加
成反應，例如：
(1，2－二溴乙烷)
(1，2－二溴乙烯)
(1，1，2，2－四溴乙烷)
[聚合反應] 聚合反應又叫做加聚反應．是由相對分子質量小的化合物分子(即
單體)互相結合成相對分子質量大的高分子(即高分子化合物)的反應．
說明 加聚反應是合成高分子化合物的重要反應之一．能發生加聚反應的物質一
定要有不飽和鍵．加聚反應的原理是不飽和鍵打開后相互連接成很長的鏈．例如：
(聚乙烯)
(聚氯乙烯)
[烯烴] 分子中含有碳碳雙鍵(C＝C 鍵)的一類不飽和烴．根據烴分子中所含碳
碳雙鍵數的不同，烯烴又可分為單烯烴(含一個 C＝C 鍵)、二烯烴(含兩個 C＝C
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鍵)等．烯烴中最簡單的是乙烯．
[炔烴] 分子中含有碳碳叁鍵(C≡C 鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡單的是乙
炔．
[芳香烴] 分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物，叫做芳香烴，簡稱芳
烴．苯是最簡單、最基本的芳烴．
[石油的分餾] 是指用蒸發和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產物的
過程．
說明 ①石油的分餾是物理變化；②石油的分餾分為常壓分餾和減壓分餾兩
種．常壓分餾是指在常壓(1.0l×l05Pa)時進行的分餾，主要原料是原油，主要
產品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油．減壓分餾是利用“壓強越小，物質的
沸點越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點就可以沸騰，而對其進一步進行
分餾．
[石油的裂化和裂解] 裂化是在一定條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的
烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程．在催化劑作用下的裂化，又
叫做催化裂化．例如：
C16H34 C8H18 + C8H16
裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油分餾產品中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等
短鏈烴的加工過程．裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產品是乙烯．
[煤的干餾] 又叫做煤的焦化．是將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程．
說明 ①煤的干餾是化學變化；
②煤干餾的主要產品有焦炭、煤焦油、焦爐氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨
水和粗苯．
[煤的氣化和液化]
(1)煤的氣化．
①概念：把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程．
②主要化學反應： C(s) + O2(g) CO2(g)
⑧煤氣的成分、熱值和用途比較：
煤氣種類 低熱值氣 中熱值氣 高熱值氣(合成天然氣)
生成條件 碳在空氣中燃燒 碳在氧氣中燃燒 CO + 3H2 C H4 + H2O
CO、H2、相當量的成 分 CO、H2、少量 CH4 主要是 CHN 42
熱值較高，可短距
熱值較低．用作冶 離輸送．可用作居
特點和用 熱值很高，可遠距離輸
金、機械工業的燃 民使用的煤氣，也
途 送
料氣 可用作合成氨、甲
醇的原料等
(2)煤的液化．
①概念：把煤轉化成液體燃料的過程．
②煤的液化的途徑：
a．直接液化：把煤與適當的溶劑混合后，在高溫、高壓下(有時還使用催化劑)，
使煤與氫氣作用生成液體燃料．
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b．間接液化：如圖 3—11—1所示．
3．烷烴、烯烴的命名
[烷烴的命名]
①習慣命名法．當烷烴分子中所含碳原子數不多時，可用習慣命名法．其命名步
驟要點如下：a．數出烷烴分子中碳原子的總數．碳原子總數在 10 以內的，從
1～10 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示．b．當烷烴分
子中無支鏈時，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3 叫正丁烷；當烷烴分子中含
“CHa--CH--”結構時，用
②系統命名法．
步驟：a．選主鏈．選擇支鏈最多且含碳原子數最多的碳鏈作主鏈，并稱“某
烷”；b．定起點．選擇離最簡單的支鏈(即含碳原子數最少)最近的一端作為主
鏈的起點，并使取代基的編號數之和最小；c．取代基，寫在前，注位置，短線
連；d．相同取代基要合并．不同取代基，不論其位次大小如何，簡單在前，復
雜在后．
[烯烴的命名] 在給烯烴命名時，要始終注意到 C＝C鍵所在的位置：①選擇含有
C＝C在內的最長碳鏈作主鏈(注：此時主鏈上含碳原子數不一定最多)；②從離 C
＝C鍵最近的一端開始給主鏈碳原子編號；⑧在“某烯”字樣前用較小的阿拉伯
數字“1、2…”給烯烴編號．其余與烷烴的命名方法相同．例如：
CH3--CHz--'<3--<3H2--K3H3
，l
CHc
其名稱為 2—乙基—l—丁烯．
4．同分異構體的有關知識
[同分異構體的熔點、沸點高低的規律]
①當為脂肪烴的同分異構體時，支鏈越多(少)，沸點越低(高)；②當為含兩個側
鏈的苯的同系物時，側鏈相隔越遠(近)，沸點越高(低)．
[同分異構體的種類]
①有機物類別異構，？？？如烷烴與烯烴為兩類不同的有機物；②碳鏈異構(苯
環上有鄰、間、對位三種異構)；③官能團位置異構(在“烴的衍生物”中將學習
到)．
[同分異構體的書寫規律]
①同分異構體的書寫規律：要準確、完全地寫出同分異構體，一般按以下順序規
律進行書寫：類別異構 + 碳鏈異構一位置異構．
②碳鏈異構(烷烴的同分異構體)的書寫技巧：a．先寫出不含支鏈的最長碳鏈；
b．然后寫出少 1 個碳原子的主鏈，將余下的 1 個碳原子作支鏈加在主鏈上，并
依次變動支鏈位置；c．再寫出少 2 個碳原子的主鏈，將余下的 2 個碳原子作為
一個乙基或兩個甲基加在主鏈上，并依次變動其位置(注意不要重復)；d．以此
類推，最后分別在每個碳原子上加上氫原子，使每個碳原子有 4個共價鍵．
說明 a．從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后
乙基，先集中、后分散，變換位、不能同．b．在書寫烯烴或炔烴的同分異構體
時，只要在碳鏈異構的基礎上依次變動碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可．
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[烴的同分異構體種數的確定方法]
①等效氫法．烴分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子．有機分子中有幾
種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團取代后的一取代物就有幾種同分
異構體．
等效氫原子的一般判斷原則：a．位于同一碳原子上的 H 原子為等效 H 原
子．如 CH4中的 4 個 H 原子為等效 H 原子．b．位于同一 C 原子上的甲基上的 H
原子為等效 H 原子．如新戊烷(CH3)4C 上的 12 個 H 原子為等效 H 原子．c．同一
分子中處于對稱位置或鏡面對稱位置上的 H原子為等效 H原子．對于含苯環結構
的分子中等效 H原子的種數的判斷，應首先考慮苯環所在平面上是否有對稱軸，
若沒有，則還應考慮是否有垂直于苯環平面的對稱軸存在，然后根據對稱軸來確
定等效 H原子的種數．
②換元法．換元法是要找出隱含在題目中的等量關系，并將所求對象進行恰
當地轉換．例如，已知正丁烷的二氯代物有 6種同分異構體，則其八氯代物的同
分異構體有多少種 正丁烷 C4H10。的二氯代物的分子式為 C4H8Cl2，八氯代物的分
子式為 C4H2Cl8，變換為 C4Cl8H2，很顯然，兩者的同分異構體數是相同的，均為 6
種．
[同分異構體與同位素、同素異形體、同系物的比較]
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
適用對
原子 單質 有機物 有機物
象
①結構相似的同一
①分子式相同②結
判斷依 ①原子之間②質子 ①單質之間②屬于 類物質②符合同一
構不同③不一定是
據 數相同，中子數不同 同一種元素 通式③相對分子質
同類物質
量不同(相差 14n)
化學性質相似；物理
化學性質可能相似，
化學性質相同；物理 化學性質相同；物理 性質不同(熔點、沸
性 質 也可能不同；物理性
性質有差異 性質不同 點、密度呈規律性變
質不同
化)
紅磷與白磷；金剛石 甲烷與乙烷；乙烯與 戊烷有正、異、新戊
實 例 H、T、D
與石墨 丙烯 烷三種
烴的種
甲 烷 乙 烯 乙 炔 苯
類
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
結構簡
CH2＝CH2 CH≡CH式
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平面結構，鍵角為 直線形，鍵角為 180 平面正六邊形，鍵
正四面體，鍵角為
120°，分子中所有 °，分子中所有的 角為 120°，分子中
109°28′，由極性
的原子均處于同一 原子均處于同一直 6個碳原于完全相
分子結 鍵形成的非極性分
平面內．分子中含 線上(也必處于同 同(6個碳鍵的鍵長、
構特點 子．與 C原子共平
C—H極性鍵和 一平面內)．分子中 鍵能、鍵角相
面的 H原子最多只
C—C非極性鍵．是 含 C—H極性鍵和 同)．12個原子均處
有 2個
非極性分子 C—C非極性鍵 于同一平面上
無色、有特殊氣味
的液體，有毒，不
無色、無味的氣體， 無色、稍有氣味的 純乙炔是五色、無
物理性 溶于水，密度比水
極難溶于水，密度 氣體，難溶于水， 味的氣體，密度比
質 小，熔點、沸點
比空氣小 密度比空氣略小 空氣小，微溶于水
低．用冰冷卻苯，
苯凝結為無色晶體
含碳的
質
75 85.7 92 92
量分數
％
燃燒現 火焰較明亮，帶黑
火焰不明亮 火焰明亮，帶濃煙 火焰明亮，帶濃煙
象 煙
兼有烷烴和烯烴的
①性質穩定，不能 性質：①取代反
與強酸、強堿、酸 應．與 X 發生鹵代
化學性質活潑①加 2
性 KMnO4溶液反應； 化學性質活潑①加 反應，與濃 HNO 發成反應：與 X2、HX、
3
②與純 X2發生一系 成反應：與 X2、HX、 生硝化反 應， H 、H O等加成，能
列取代反應，生成 2 2 H2、H2O等加成，能 與 濃 H2SO4發生磺
化學性 使溴水褪色②氧化
CH3X、 CH2X2、CHX3、 使溴水褪色．如： 化反應；②加成反
質 反應：能使酸性
CX4的混合物；③熱 ②氧化反應：能使 應．例如在催化劑KMnO4溶液褪色③分解：9u 高溫 酸性 KMnO
加聚反應： 4
溶液褪 Ni和加熱的條件下，
—(隔絕空 色 苯與 H 加成得到環
nCH ＝CH 催化劑 2
氣)—C+2H2(注：X 2 2 己烷：③苯不能使
為鹵素) 酸性 KMnO4溶液褪
色
工業制
煤的干餾 石油裂解 煤的干餾
法
主要用 氣體燃料，制炭黑、 合成酒精，制聚乙 氧炔焰，制氯乙烯 合成纖維、橡膠、
途 氯仿等 烯等 等 染料等
5．甲烷、乙烯、乙炔及苯的比較
6．烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較
烴 的
烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯的同系物
類別
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分子 CnH2n+2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6
式通
式 (n≥1) (n≥2) (n≥2) (n≥6)
分子中 C原子間均
分子中含 C＝C鍵， 分子中含 C≡C鍵， 分子中只含一個苯
分子 以 C－C單鍵連接
其中的一個鍵鍵能 其中有兩個鍵鍵能 環，苯環的側鏈是
結構 成鏈狀；碳鏈為鋸
較低，易斷裂；C＝ 較低，易斷裂，C≡ 烷基(CnH2n－)，苯
特點 齒形；C－C鍵可旋
C鍵不能旋轉 C鍵不能旋轉 環與側鏈相互影響
轉
主要 ①加成反應 ①取代反應 ①取代反應 ①加成反應
化學 ②加聚反應 ②加成反應
反應 ②裂化反應 ②氧化反應
③氧化反應 ③氧化反應
碳碳
鍵的
C－C＞苯環中的碳碳鍵＞C＝C＞C≡C
鍵長
比較
物理
①常溫時，烴分子中碳原子數≤4個時為氣體；②烴不溶于水，氣態或液態烴的密
性質
度比水小(浮在水面上)，③各類烴中，隨分子中碳原子數增多，熔點、沸點升高，
的規
密度增大
律
7．烴的基本實驗
[甲烷與氯氣的取代反應]
①反應原理：
(一氯甲烷)
(二氯甲烷)
(氯仿)
(四氯化碳)
②實驗現象及解釋：
a．量筒內壁中出現油狀液體(生成的 CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的液體)；
b．量筒內水面上升(反應后氣體總體積減小且生成的 HCl氣體易溶于水)；
c．水槽中有晶體析出(生成的 HCl氣體溶于水后使 NaCl溶液過飽和)．
③應注意點：a．不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b．反應
產物是兩種氣體(HCl、CH3Cl)和三種液體(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物．
[乙烯的實驗室制法]
①反應原理：
CH3CH2OH CH＝CH2++H2O
②所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計，雙孔橡膠塞，碎瓷片．
③發生裝置：液+液二 氣體型裝置．與制 C12、HCl 氣體的發生裝置相似，只
需將制 C12、HCl氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計即可．
④收集方法：排水法(不能用排空氣法，因為乙烯與空氣的密度很接近)．
⑤反應液中無水酒精與濃 H2SO4的體積比為 1∶3．應首先向燒瓶中加入酒精，再
慢慢地注入濃 H2SO4(類似于濃 H2SO4加水稀釋)。使用過量濃 H2SO4，可提高乙烯
的產率，增加乙烯的產量．
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⑥濃 H2SO4的作用：催化劑和脫水劑．
⑦溫度計水銀球放置位置：必須插入反應液中(以準確測定反應液的溫度)．
⑧發生的副反應：
2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O
（乙醚）
因此，在實驗室加熱制乙烯時，應迅速使溫度上升到 170℃，以減少乙醚的生成，
提高乙烯的產量。
C2H5OH + 4H2SO4(濃)＝ 4SO2↑+ CO2↑+ C↓+ 7H2O
在加熱過程中，反應液的顏色由無色變為棕色，甚至變為黑褐色．這是因為濃
H2SO4具有強氧化性，將部分乙醇氧化為炭．由于有上述兩個副反應發生，所以
在制得的乙烯中會混有 CO2、SO2等雜質氣體，其中 SO2也能使酸性 KMnO4溶液或
溴水褪色，因此，在做乙烯的性質實驗之前，應首先將氣體通過堿石灰或堿液以
除去 SO2．
⑨在圓底燒瓶中加入碎瓷片的目的：防止液體受熱時產生暴沸．
[乙炔的實驗室制法]
①反應原理：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2↓ + CH≡CH↑
②裝置：固 + 液 → 氣體型裝置，與制 H2、CO2等氣體的發生裝置相同．用排水
集氣法收集乙炔．
③所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶(或大試管、廣口瓶、錐形瓶等)，雙孔橡
膠塞．
④不能用啟普發生器的原因：a．碳化鈣與水的反應較劇烈，使用啟普發生器難
于控制反應速率；b．反應過程中放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；c．反應生
成的 Ca(OH)2為漿狀物，易堵塞導管．
⑤注意事項：a．為減緩反應速率，得到平穩的乙炔氣流，可用飽和 NaCl溶液代
替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石．b．為防止反應產生的泡沫堵塞導管，
應在導氣管口附近塞上少量棉花．c．電石中混有 CaS、Ca3P2等雜質，它們也跟
水反應生成 H2S、
PH3等氣體，因此，用電石制得的乙炔(俗稱電石氣)有特殊臭味．把混有上述混
合氣體的乙炔氣通過盛有 CuSO4溶液的洗氣瓶，可除去 H2S、PH3等雜質氣體．
[石油的分餾]
①原理：根據石油中所含各種烴的沸點不同，通過加熱和冷凝的方法，將石油分
為不同沸點范圍的蒸餾產物．
②使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸餾燒瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，溫度計，
冷凝管，尾接管，錐形瓶．
③溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口(用以測定蒸氣的溫度)．
④冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充滿冷凝管，水流與蒸氣流發生對
流，起到充分冷凝的效果)．
⑤注意點：a．加熱前應先檢查裝置的氣密性．b．石油的分餾是物理變化．c．石
油的餾出物叫餾分，餾分仍然是含有多種烴的混合物．
8．有關烴的計算類型
[烴的分子式的確定方法]
①先求烴的最簡式和相對分子質量，再依；(最簡式的相對分子質量)n＝相對分子
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質量，求得分子式．
說明 a．已知 C、H元素的質量比(或 C、H元素的質量分數，或燃燒產物的量)，
均可求出該烴的最簡式．
b．求有機物相對分子質量的常見公式：
▲有機物的摩爾質量＝m／n
或 分子中某元素原子個數 相對原子質量有機物的摩爾質量
該元素的質量分數
▲氣態有機物的相對分子質量＝標準狀況下該氣體密度×22.4
▲ 有機物混合氣體的平均相對分子質量＝W總／n總
或 M1 x1 0 0 M2 x2
0
0 ……
▲通過相對密度求算：M 未知＝D·M 已知，即ρA/ρB＝MA／MB．
注：①也可先求出相對分子質量，再根據各元素的質量分數和相對分子質量直接
求得分子式．
②依各類烴的通式和相對分子質量(或分子中所含電子的總數)求算．
③商余法：烴的相對分子質量／12 → 商為 C原子數，余數為 H原子數．
注意 一個 C原子的質量等于 12個 H原子的質量．
例 某烴的相對分子質量為 128，則該烴的分子式為C9H20 或C10H8 ．
④平均值法：平均值法適用于混合烴的有關計算，它是根據各組分的某種平均值
來推斷烴分子式的解題方法．平均值法特別適用于缺少數據而不能直接求解的計
算．平均值法有：平均摩爾質量法、平均碳原子法、平均氫原子法和平均分子式
法等．
[烴的燃燒計算]
①烴燃燒的通式．
a．完全燃燒時(O2充足)：CxHy + ( x + y /4)O2 → x CO2 + y / 2H2O
b．不完全燃燒時(O2不充足)：
CxHy + ( a x y )O2 → a CO2 + ( x a )CO + y / 2H2O 2 4
②不同烴完全燃燒時耗 O2量的比較．
a．物質的量相同時：( x y 4 )的值愈大，耗 O2量愈多．
b，質量相同時：
▲將 CxHy變換為CH y 則
y
x 值越大(小)，耗 O
y
2量越多(少)； x 值相同，耗 O2量x
相同．
▲最簡式相同，耗 O2 量相同．最簡式相同的有：(CH)n——C2H2 與 C6H6 等；
(CH2)n——烯烴與環烷烴．
c．最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，則耗 O2
量一定．
③烴完全燃燒時，烴分子中 H 原子數與反應前后氣體的物質的量(或壓強或體積)
的關系．
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a．t≥100℃時(水為氣體)：
CxHy (g) + ( x + y /4)O2 → x CO2(g) + y / 2H2O(g)
1 ( x + y /4) x y / 2
∵V 前＝1+ x + y /4 V 后＝ x + y / 2　　　∴V 前－V 后＝1－ y /4
當 V 前＝V 后時， y ＝4；
當 V 前＞V 后時， y ＜4；
當 V 前＜V 后時， y ＞4；
由此可見，烴CxHy完全燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中的 H原子數有關，
而與 C原子數無關(因此，在計算烴完全燃燒時，要驗算耗 O2量)．
規律：
▲若燃燒前后氣體的體積不變，
則 y ＝4．具體的烴有 CH4、C2H4、C3H4及其混合物．
▲若燃燒后氣體的體積減小，則 y ＜4．只有 C2H2符合這一情況．
▲若燃燒后氣體的體積增大，則 y ＞4．用體積增量法來求算具體是哪一種烴．
b．t＜100℃時(水為液體)：
反應后氣體的體積較反應前恒減小，用體積減量法確定具體的CxHy：
CxHy (g) + ( x + y /4)O2 → x CO2(g) + y / 2H2O(aq) 氣體體積減少
2 ( x + y /4) x 1+ y /4
第三章 烴的衍生物
1．烴的衍生物
[烴的衍生物的比較]
分子結構
類別 官能團 分 類 主要化學性質
特點
鹵 鹵原子 碳 － 鹵 鍵 ①氟烴、氯烴、溴 ①取代反應(水解反應)：
代 (－X) (C － X) 有 烴；②一鹵烴和多 R－X+H2O
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烴 極性，易斷 鹵烴；③飽和鹵烴、 R－OH + HX
裂 不炮和鹵烴和芳香 ②消去反應：
鹵烴 R－CH2－CH2X + NaOH
RCH＝H2 + NaX + H2O
①取代反應：
a．與 Na 等活潑金屬反應；b．與 HX 反
①脂肪醇(包括飽 應，c．分子間脫水；d．酯化反應
和醇、不飽和醇)； ②氧化反應：
－ OH 在 非 ②脂環醇(如環己
醇 苯 環 碳 原 醇)③芳香醇(如苯 2R－CH2OH + O2
子上 甲醇)，④一元醇與 2R－CHO+2H2O
均為羥基 多元醇(如乙二醇、 ③消去反應，
(－OH) 丙三醇)
CH3CH2OH
CH2＝H2↑+ H2O
－ OH 直 接 ①易被空氣氧化而變質；②具有弱酸性
連 在 苯 環 ③取代反應
一元酚、二元酚、
酚 碳原上．酚
三元酚等
類 中 均 含 ④顯色反應
苯的結構
①加成反應(與 H2加成又叫做還原反
①脂肪醛(飽和醛
分 子 中 含
醛基 和不飽和醛)；②芳 應)：R－CHO+H2 R－CH2OH
醛 有 醛 基 的
(－CHO) 香醛；③一元醛與 ②氧化反應：a．銀鏡反應；b．紅色
有機物
多元醛 沉淀反應：c．在一定條件下，被空氣
氧化
①脂肪酸與芳香酸； ①具有酸的通性；②酯化反應
分 子 中 含 ②一元酸與多元酸；
羧基
羧酸 有 羧 基 的 ③飽和羧酸與不飽
(－COOH)
有機物 和羧酸；④低級脂
肪酸與高級脂肪酸
水解反應：
①飽和一元酯： RCOOR′+ H2O
羧 CnH2n+lCOOCmH2m+
酯基 (R 為烴基或 RCOOH + R'OH
酸 1
H
酯 ②高級脂肪酸甘油 RCOOR′+ NaOH
原子，R′
酯③聚酯④環酯
只 能 為 烴 RCOONa + R'OH
基) (酯在堿性條件下水解較完全)
2．有機反應的主要類型
反應類型 定 義 舉例(反應的化學方程式)
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有機物在一定條件下，從
一個分子中脫去一個小分 C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O
消去反應 子(如 H2O、HBr 等)而生成
不飽和(含雙鍵或叁鍵)化
合物的反應
苯酚的顯色反 苯酚與含 Fe3＋的溶液作用，
應 使溶液呈現紫色的反應
CH≡CH + H2 CH2＝H2
有機物分子得到氫原子或
還原反應
失去氧原子的反應 CH2＝H2 + H2 CH3CH3
R—CHO + H2 R－CH2OH
燃燒或被 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
空氣中的
O2氧化
氧 2CH3CHO + O2 2CH3COOH
化 有機物分子得到氧原子或
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 反 銀鏡反應 失去氫原子的反應
應 CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
紅色沉淀 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+
反應
2H2O
在 NaOH 水溶液的條件下， R－CH2X + H2O RCH2OH + HX
鹵代烴的
鹵代烴與水作用，生成醇
水解反應
和鹵化氫的反應
取
酸(無機含氧酸或羧酸)與
代
酯化反應 醇作用，生成酯和水的反 RCOOH + R'CH2OH
反
應 RCOOCH R′+ H O
應 2 2
在酸或堿存在的條件下，
酯的水解 RCOOR′+ H
酯與水作用生成醇與酸的 2
O RCOOH + R'OH
反應
反應 RCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
3．同分異構體的有關知識
[同分異構體的熔點、沸點高低的規律]
①當為脂肪烴的同分異構體時，支鏈越多(少)，沸點越低(高)；②當為含兩個側
鏈的苯的同系物時，側鏈相隔越遠(近)，沸點越高(低)．
[同分異構體的書寫規律]
①同分異構體的書寫規律：要準確、完全地寫出同分異構體，一般按以下順序規
律進行書寫：類別異構 + 碳鏈異構一位置異構．
②碳鏈異構(烷烴的同分異構體)的書寫技巧：a．先寫出不含支鏈的最長碳鏈；
b．然后寫出少 1 個碳原子的主鏈，將余下的 1 個碳原子作支鏈加在主鏈上，并
依次變動支鏈位置；c．再寫出少 2 個碳原子的主鏈，將余下的 2 個碳原子作為
一個乙基或兩個甲基加在主鏈上，并依次變動其位置(注意不要重復)；d．以此
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類推，最后分別在每個碳原子上加上氫原子，使每個碳原子有 4個共價鍵．
說明 a．從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后
乙基，先集中、后分散，變換位、不能同．b．在書寫烯烴或炔烴的同分異構體
時，只要在碳鏈異構的基礎上依次變動碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可．
[烴的同分異構體種數的確定方法]
①等效氫法．烴分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子．有機分子中有幾
種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團取代后的一取代物就有幾種同分
異構體．
等效氫原子的一般判斷原則：a．位于同一碳原子上的 H 原子為等效 H 原
子．如 CH4中的 4 個 H 原子為等效 H 原子．b．位于同一 C 原子上的甲基上的 H
原子為等效 H 原子．如新戊烷(CH3)4C 上的 12 個 H 原子為等效 H 原子．c．同一
分子中處于對稱位置或鏡面對稱位置上的 H原子為等效 H原子．對于含苯環結構
的分子中等效 H原子的種數的判斷，應首先考慮苯環所在平面上是否有對稱軸，
若沒有，則還應考慮是否有垂直于苯環平面的對稱軸存在，然后根據對稱軸來確
定等效 H原子的種數．
②換元法．換元法是要找出隱含在題目中的等量關系，并將所求對象進行恰
當地轉換．例如，已知正丁烷的二氯代物有 6種同分異構體，則其八氯代物的同
分異構體有多少種 正丁烷 C4H10。的二氯代物的分子式為 C4H8Cl2，八氯代物的分
子式為 C4H2Cl8，變換為 C4Cl8H2，很顯然，兩者的同分異構體數是相同的，均為 6
種．
4．烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較
烴的類 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯的同系物
別
分子式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6
通式 (n≥1) (n≥2) (n≥2) (n≥6)
分子中 C 原子間 分子中含 C＝C 分子中含 C≡C鍵， 分子中只含一個苯環，
均以 C－C 單鍵連 鍵，其中的一個 其中有兩個鍵鍵能 苯環的側鏈是 烷基
分子結
接成鏈狀；碳鏈為 鍵鍵能較低，易 較低，易斷裂，C≡ (CnH2n－)，苯環與側鏈
構特點
鋸齒形；C－C鍵可 斷裂；C＝C 鍵不 C鍵不能旋轉 相互影響
旋轉 能旋轉
①加成反應 ①取代反應
主要化 ①取代反應 ①加成反應
②加聚反應 ②加成反應
學反應 ②裂化反應 ②氧化反應
③氧化反應 ③氧化反應
碳碳鍵
的鍵長 C－C＞苯環中的碳碳鍵＞C＝C＞C≡C
比較
物理性 ①常溫時，烴分子中碳原子數≤4個時為氣體；②烴不溶于水，氣態或液態烴的密度
質的規 比水小(浮在水面上)，③各類烴中，隨分子中碳原子數增多，熔點、沸點升高，密
律 度增大
5．有關烴的計算類型
[烴的分子式的確定方法]
①先求烴的最簡式和相對分子質量，再依；(最簡式的相對分子質量)n＝相對分子
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質量，求得分子式．
說明 a．已知 C、H元素的質量比(或 C、H元素的質量分數，或燃燒產物的量)，
均可求出該烴的最簡式．
b．求有機物相對分子質量的常見公式：
▲有機物的摩爾質量＝m／n
或 分子中某元素原子個數 相對原子質量有機物的摩爾質量
該元素的質量分數
▲氣態有機物的相對分子質量＝標準狀況下該氣體密度×22.4
▲ 有機物混合氣體的平均相對分子質量＝W總／n總
或 M1 x1 0 0 M2 x2
0
0 ……
▲通過相對密度求算：M 未知＝D·M 已知，即ρA/ρB＝MA／MB．
注：①也可先求出相對分子質量，再根據各元素的質量分數和相對分子質量直接
求得分子式．
②依各類烴的通式和相對分子質量(或分子中所含電子的總數)求算．
③商余法：烴的相對分子質量／12 → 商為 C原子數，余數為 H原子數．
注意 一個 C原子的質量等于 12個 H原子的質量．
例 某烴的相對分子質量為 128，則該烴的分子式為C9H20 或C10H8 ．
子法、平均氫原子法和平均分子式法等．
[烴的燃燒計算]
①烴燃燒的通式．
a．完全燃燒時(O2充足)：CxHy + ( x + y /4)O2 → x CO2 + y / 2H2O
b．不完全燃燒時(O2不充足)：
CxHy + ( a x y )O2 → a CO2 + ( x a )CO + y / 2H2O 2 4
②不同烴完全燃燒時耗 O2量的比較．
a．物質的量相同時：( x y 4 )的值愈大，耗 O2量愈多．
b，質量相同時：
▲將 CxHy變換為CH yy 則 x 值越大(小)，耗 O2量越多(少)；
y
x 值相同，耗 O2量x
相同．
▲最簡式相同，耗 O2 量相同．最簡式相同的有：(CH)n——C2H2 與 C6H6 等；
(CH2)n——烯烴與環烷烴．
c．最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，則耗 O2
量一定．
③烴完全燃燒時，烴分子中 H 原子數與反應前后氣體的物質的量(或壓強或體積)
的關系．
a．t≥100℃時(水為氣體)：
CxHy (g) + ( x + y /4)O2 → x CO2(g) + y / 2H2O(g)
1 ( x + y /4) x y / 2
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∵V 前＝1+ x + y /4 V 后＝ x + y / 2　　　∴V 前－V 后＝1－ y /4
當 V 前＝V 后時， y ＝4；
當 V 前＞V 后時， y ＜4；
當 V 前＜V 后時， y ＞4；
由此可見，烴CxHy完全燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中的 H原子數有關，
而與 C原子數無關(因此，在計算烴完全燃燒時，要驗算耗 O2量)．
規律：
▲若燃燒前后氣體的體積不變，
則 y ＝4．具體的烴有 CH4、C2H4、C3H4及其混合物．
▲若燃燒后氣體的體積減小，則 y ＜4．只有 C2H2符合這一情況．
▲若燃燒后氣體的體積增大，則 y ＞4．用體積增量法來求算具體是哪一種烴．
b．t＜100℃時(水為液體)：
反應后氣體的體積較反應前恒減小，用體積減量法確定具體的CxHy：
CxHy (g) + ( x + y /4)O2 → x CO2(g) + y / 2H2O(aq) 氣體體積減少
2 ( x + y /4) x 1+ y /4
6．有機物的分離和提純方法
(1)有機物的分離與提純的原則：分離是把混合物各組分經過化學變化而設法分
開，得到混合前的物質．提純是除去物質中混有的少量雜質．
①加入試劑時，不容易引入新的雜質；
②所用試劑最好只與雜質起反應，而不與所需提純的物質起反應；
③反應后的其他生成物必須和所需提純的物質易分離；
④有機物的分離與提純不能用合成轉化的方法．
(2)常見有機物的分離、提純方法：
①洗氣法．將氣體混合物中的雜質氣體用溶液吸收除去．例如，除去氣態烷烴中
混有的氣態烯烴(或炔烴)，可將混合氣體通過盛有溴水的洗氣瓶．
②分液法．根據有機物在水中的溶解性、酸堿性等性質上的差異，把兩種相互混
溶的有機物中的一種轉變為可溶于水的物質，另一種仍不溶于水，從而達到分離
與提純的目的．a．若雜質易溶于水而被提純物不溶于水，則直接加入水后用力
振蕩，使雜質轉入水層中，用分液漏斗分離．b．若雜質與被提純物都不溶于水，
則先使雜質與某種試劑反應，使其轉化為易溶于水的物質后再分離．
③蒸餾(分餾)法．
a．對沸點差別大的有機物，可直接進行蒸餾提純與分離；
b．混合物中各組分的沸點相差不大時，則加入某種物質，使其中一種組分轉化
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為高沸點、難揮發性物質后再進行蒸餾．例如，分離乙醇與乙酸的混合液時，先
向其中加入固體 NaOH，使乙酸轉化生成高沸點的 CH3COONa，蒸餾出乙醇后，再
加入濃 H2SO4，使 CH3COONa轉化為 CH3COOH，再經蒸餾得到乙酸．
第四章 生物大分子
生物大分子的組成特點及多樣性的原因：
名稱 基本單位 化學通式 聚合方式 多樣性的原因
①葡萄糖數目不同
多糖 葡萄糖 ②糖鏈的分支不同
C6H12O6 ③化學鍵的不同
①氨基酸數目不同
R ②氨基酸種類不同
蛋白質 氨基酸 NH2 C COOH 脫水縮合 ③氨基酸排列次序不
同
H
④肽鏈的空間結構
①核苷酸數目不同
核酸 ②核苷酸排列次序不
核苷酸
（DNA和 RNA） 同
③核苷酸種類不同
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生物大分子的結構與功能：
物質結構與性能的關系間題, 是辯證思維的重要命題之一。而分子生物學正
是研究生物大分子的各種結構—化學結構、幾何空間結構及分子內部各基因相互
作用的本質與其宏觀的化學性質、物理性質及生物學活性間相互聯系的科學。經
典的化學結構理論指出物質的內部結構完全決定了它的典型化學反應性能, 同時
也決定了許多其它方面的性能反過來, 通過這些典型化學性能的研究, 原則上也
能定出化學結構, 甚至主體結構的一些輪廓蛋白質分子是由20種氨基酸構成的,
但氨基酸和蛋白質的性能有很大的差別, 蛋白質分子具有運輸、保護、運動、催
化等生命物質的功能。比如, 血紅蛋白是機體血液中運輸氧氣的蛋白, 組成皮膚
的膠原蛋白, 具有保護作用。肌 肉的運動是靠肌球蛋白和肌動蛋白的滑動來實現,
肌體中成千上萬種的生理生化反應是靠一種特殊的蛋白質—酶來催化等, 而氨基
酸分子則沒有這些功能, 這說明當分子與分子以某種分工結合時, 就會表現出原
有的分子不曾有的嶄新性質和功能, 絕不是它的組成成份簡單的加和。再如, 核
酸是由四種核昔酸構成, 核苷酸是小分子物質, 并不表現出任何生命物質的特征,
一且這些小分子結合成核酸分子, 其性質就出現了從無生命物質向生命物質的飛
躍。
氨基酸和蛋白質、核昔酸和核酸的結構與功能的不同, 是由組成大分子的小
分子的數量、連接方式及小分子間的相互作用引起的, 蛋白質分子中, 由于個別
氨基酸的改變或排列順序的差異, 就可影響其肽鏈的折疊, 從而影響其生物功能。
DNA分子中,若有一個核苷酸發生改變, 或增、減一個核苷酸, 就可引起基因突變,
使生物的某些特性或性狀發生改變例如, 鐮刀型貧血病,是由于病人血紅素分子
β-鏈的第六位谷氨酸被擷氨酸代替所引起的, 這種氨基酸的改變歸根到底是由
于編碼這種蛋白質的基因突變引起的, 結果使患者的紅血球在氧氣缺乏時呈鐮刀
狀, 易脹破發生溶血, 運氧機能降低, 引起頭昏、胸悶等貧血癥狀。
生物大分子的結構有平面結構和立體結構, 象蛋白質在完成其生物功能時一
般是以立體構象存在的,若加上某些變性因子, 使其立體結構變成線型的平面
結構, 則生物功能就完全喪失。如蛋白質在溶液中若溫度上升到60℃以上, 生物
活性便逐漸喪失, 直至完全喪失。在蛋白質分子構象研究中發現, 具備三級結構
的蛋白質分子都具有近似球形或橢球狀的物理外形, 常稱它們為球蛋白。球蛋白
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的分子結構有一些規律：（1）球蛋白結構組織具有嚴密的層次體系：一級結構，
二級結構，超二級結構，三級結構，四級結構。（2）結構具有明顯的擇優性,
這表現在每個層次上。最低層次的擇優性表現在L一氨基酸占絕對優勢;二級結構
的螺旋全是右手的,β一折疊大部分是反平行的； 四級結構具有明顯的對稱組合
優勢, 蛋白質分子結構具有擇優性這樣一個重要特點, 與生命現象作為物質高級
運動形式趨于有序化密切相關。（3）所有球蛋白結構都有一疏水內核, 并且密
堆積成致密的球狀結構。這種結構對蛋白質折疊的能力學研究和結構預測具有重
要意義。（4）高度的專一性與高度靈活性的協調統一。現已測出來的結構都顯
示出, 同類蛋白質分子, 具有基本相同的三級結構特征。不同種類的蛋白質分子,
具有完全不同的三級結構特征，但另一方面, 對同一蛋白質的不同狀態的結構研
究表明,在正常生理過程中, 這種高度專一的三級結構并不一成不變的, 而是發生
一些構象變化。如血紅蛋白在與氧的結合過程中, 其分子的三、四級結構都要發
生改變, 在第一個氧與血紅蛋白結合后, 使分子的構象發生改變, 有利于第二個
氧與血紅蛋白結合, 同樣第二個氧結合后, 分子結合第三、第四個氧的能力就增
加, 這是蛋白質分子高度專一性與高度靈活性協調統一的表現。
以上可以看出, 任何物質系統的結構, 都是空間結構隨時間而變化, 是空間
結構和時間結構的統一,穩定結構和可變結構的統一。物質系統的結構, 是系統
具有整體性和層次性的基礎和前提。
物質系統的結構, 往往總是與其功能緊密聯系的。功能是物質系統所具有的,
在內部與外部關系中表現出來的行為特性、作用、能力和功效等。結構與功能的
關系是結構是功能的基礎, 功能是結構的表現。但結構與功能又是相互對立、相
互作用的, 即不是單值對應, 有同構異功, 異構同功等情形。生物大分子正是從
辯證的角度反應了結構與功能的關系, 如在動物體內某些生化過
程中, 蛋白質分子的某些肽鏈鏈必須先按特定的方式斷裂, 然后才呈現生物活性,
這是蛋白質分子的結構與功能高度統一性的表現。在酶的調節控制中, 比較早就
發現了許多酶都有一個無活性的前體, 經專一的水解酶作用切去一肽段, 而轉變
成有活力的物質。象胰蛋白酶的前體在腸激酶的作用下, 從氨基末端切掉六個氨
基酸殘基, 才變成具有生活性的胰蛋白酶。另外,生物大分子在執行其生物功能
時, 其結構是在不斷地發生變化的。如酶在作用于底物時, 受底物的誘導, 酶的
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構象就要發生變化, 使酶變得適宜與底物結合, 從而作用于底物, 這也是結構與
功能高度統一的表現但在酶分子中有同功酶, 這些酶能夠催化同一種化學反應,
而酶蛋白本身的分子結構、組成都有所不同。象乳酸脫氫酶同功酶, 它們的分子
結構各不相同, 但都能進行催化反應, 這是異構同功現象。在機體內, 一般的酶
所催化的反應都是可逆的, 既可催化正反應的進行, 也可催化逆反應的進行, 說
明酶的功能不是一種,具有同構異功作用。這充分說明結構與功能不是單值決定
的。
從上述可以看出, 結構與功能本來就是相通的,結構通過系統包含了功能, 功
能也通過系統包含了結構。在一定條件下, 結構變化之因含導致功能變化之
果, 同樣, 功能變化之因亦必導致結構變化之果。
第五章 合成高分子
一、有機高分子化合物
1．概念：由許多小分子化合物通過共價鍵結合成的，相對分子質量很高(104～106)
的一類化合物。
2．特點
(1)相對分子質量很大，由于高分子化合物都是混合物，其相對分子質量只是一
個平均值。
(2)合成原料都是低分子化合物。
(3)每個高分子都是由若干個重復結構單元組成的。
3．與高分子化合物有關的概念
(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節的數目，通常用 n表示。
(4)聚合物的平均相對分子質量＝鏈節的相對質量×n。
有機高分子化合物與低分子有機物的區別
有機高分子化合物 低分子有機物
相對分子質量 高達 10000以上 1000以下
相對分子質量的數值 平均值 明確數值
分子的基本結構 若干重復結構單元組成 單一分子結構
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性質 物理、化學性質有較大差別
二、加成聚合反應
1．概念：一定條件下，由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應形式結合成高
分子化合物的反應，簡稱加聚反應。
2．常見的加聚反應
(1)丙烯酸加聚
(1)加聚反應的特點
①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等
含不飽和鍵的有機物。
②發生加聚反應的過程中沒有副產物(小分子化合物)產生，只生成高聚物。
③聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同，聚合物的相對分子質量為單體
相對分子質量的整數倍。
(2)加聚產物的書寫
加聚反應本質上是加成反應，在書寫加聚產物時要把原來不飽和碳上的原子或原
子團看作支鏈，寫在主鏈的垂直位置上。如：
方法點撥——加聚產物確定單體的方法
(1)凡鏈節的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，
將兩個半鍵閉合即可。
(2)凡鏈節的主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節無雙鍵的聚合物，其單體
必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。
(3)凡鏈節的主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的聚合物，其規律是“有
雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”，劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。
三、縮合聚合反應
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1．概念：一定條件下，具有兩個或多個官能團的單體相互結合成高分子化合物，
同時有小分子(如 H2O、NH3、HCl等)生成的反應稱為縮合聚合反應，簡稱縮聚反
應。
2．常見的縮聚反應
(1)羥基酸縮聚
(3)氨基酸縮聚
(1)縮聚反應的特點
①縮聚反應的單體通常是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X 及活潑
氫原子等)或多官能團的小分子。
②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物(如 H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同。
(2)書寫縮聚反應方程式及產物的注意事項
①書寫縮聚物的結構簡式時，要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團，
而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。如
方法點撥——縮聚產物單體的推斷
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(1)若鏈節中含有以下結構，HO—ROH、 ，其單
體 必 為 一 種 ， 如 HO—CH2CH2OH 的 單 體 為 HO—CH2CH2—OH ，
的單體為 ，方法是去中括號和 n 即
為單體。
(2)若鏈節中含有 部分，則單體一般為氨基酸，將 中 C—O
單 鍵 斷 開 ， 去 掉 中 括 號 和 n ， 左 邊 加 羥 基 ， 右 邊 加 氫 即 為 單 體 ，
(3) 若 鏈 節 中 含 有 部 分 ， 則 單 體 一 般 為 氨 基 酸 ， 將
中 C—N單鍵斷開，去掉中括號和 n，左邊加羥基，右邊
加氫即為單體，
思維啟迪
嚴格按照單體判斷的方法確定聚合物的單體，構建聚合物單體判斷的思維模型，
促進“證據推理與模型認知”化學核心素養的發展。
相關鏈接
加聚反應與縮聚反應的比較
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小結

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