資源簡介

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《實驗活動2 有機化合物中常見的官能團的檢驗》教學設計
課題 《有機化合物中常見的官能團的檢驗》 單元 第三章 學科 化學 年級 高二
教材分析 《有機化合物中常見的官能團的檢驗》選自人教版選擇性必修3 第三章 實驗活動2 的內容。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。“有機化合物中常見官能團的檢驗”是《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》選擇性必修課程第三章烴的衍生物實驗活動2的內容。1．內容要求：學習有機化合物中常見官能團的檢驗2．學業要求：能應用有關知識檢驗官能團、鑒別有機化合物《有機化合物中常見官能團的檢驗》是在學生掌握鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的組成、結構、性質的基礎上，自主設計實驗方案并進行實踐，學習一些定性檢驗物質的基本技能與方法，嘗試用所學的方法去檢驗有機化合物中常見的官能團，并嘗試解決生活中的實際問題。本節課的學習目標是在復習并動手檢驗烯烴、鹵代烴、酚、醛的官能團前提下指導學生設計鑒別方案、優化鑒別方法，規范學生實驗操作，觀察、記錄并能解釋實驗現象，歸納實驗結論。培養學生團隊合作精神，以及良好的實驗習慣、科學探究與實驗創新精神。
學習目標 1. 加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。2. 學習有機化合物中常見官能團的檢驗。3. 了解有機化合物檢驗的一般思路和方法。
重點 有機化合物中常見官能團的檢驗。
難點 有機化合物中常見官能團的檢驗、鑒別有機化合物實驗方案的設計。
教學過程
教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖
導入新課 【創設情境】有機化合物在生活中的應用對有機物進行定性定量檢測，保障人民吃得健康，住得放心，可持續發展！【展示】本節課的實驗儀器和試劑一、實驗儀器： 試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網（或陶土網）、火柴。二、實驗試劑： 1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。【回顧復習】有機物的檢驗和鑒別方法 閱讀思考熟悉實驗臺上的實驗用品。 讓學生了解進行有機物定性定量檢測的必要性。本節實驗課藥品較多，先讓學生觀察，留足學生動手實驗的時間。
講授新課 【總結歸納】一、有機物的檢驗與鑒別1.溶解性鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油和油脂等。2.密度法比水的密度小還是大。烴、酯的密度比水小；溴苯、硝基苯，四氯化碳的密度比水大。鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷3.燃燒法① 是否可燃。② 黑煙的多少。③ 氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質)。4. 利用官能團特點【實驗】指導學生完成實驗，巡視指出學生的問題。【解釋】(1) 碳碳雙鍵可與Br2發生加成反應，生成鹵代烴，從而使溴水褪色。(2) 碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，KMnO4被還原為無色物質。【延伸拓展】廢水中酚的檢驗水體含酚0.1-0.2毫克/升，魚肉就有酚味;含酚1毫克/升會影響魚產卵和洄游,含酚5-10毫克/升，魚類就會大量死亡。飲用水含酚，能影響人體健康。農作物經高濃度含酚廢水灌溉，會枯萎死亡。解釋：新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛氧化。【問題1】請用實驗方法區分下列兩組物質（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液有機化合物鑒別的一般思路： 物質鑒別考慮物之間的性質差異，例如物理性質中水溶解的差異，或是化學性質中官能團性質的差異等。（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳實驗方案設計：① 取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機層在水的下層，則為四氯化碳；若有機層在水的上層，則為1-己烯或苯。② 另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無明顯變化，則為苯。（2）區分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液【實驗2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗 阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，具有解熱鎮痛作用。它的化學名為乙酰水楊酸，結構簡式如下圖所示：請設計實驗檢驗它的官能團。【實驗方案】(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團的檢驗①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現象。②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現象。(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團的檢驗實驗中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？為了中和過量的硫酸。實驗觀察到用NaHCO3溶液調節pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液顯現出的紫色更深。可提出猜測：溶液的酸堿性可能影響酚羥基與Fe3+形成配合物。(2) 結合選擇性必修1的知識思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？如果加入過量NaHCO3溶液，會有什么影響？過量的NaHCO3會與FeCl3溶液發生雙水解反應生成沉淀和氣體。【過渡】除了化學實驗方法，還可以用什么方法鑒別阿司匹林的結構呢？5. 儀器分析除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。 交流討論，分析表達完善設計的實驗方案，總結反思。分組完成實驗。小組思考討論，給出答案，分析交流。思考交流。完成實驗，交流表達，總結歸納分析做這類有機物鑒別的一般思考方向。分組實驗，分別按各組設計的實驗方案，動手進行實驗操作、記錄實驗現象、匯報實驗結論。分組實驗，分別按各組設計的實驗方案，動手進行實驗操作、記錄實驗現象、匯報實驗結論。小組討論，交流表達。 根據實驗方案，進行探究實驗。幫助學生從“宏觀、微觀、符號”三重表征的角度認識常見官能團的特征反應。分析實驗細節，深入認識有機化學實驗設計的一般思路，實現知識內化，完成知識到能力再到素養的達成。從官能團的視角認識有機化合物的分類，認識官能團與有機化合物性質特征的關系，學會有機化合物官能團的檢驗方法。學生體驗并參與合作、探究、交流、討論、分析、得出結論；提升學生設計實驗、分析實驗、總結實驗的能力。形成有機物鑒別的一般思路和方法，發展模型認知素養。培養學生動手能力、觀察能力及進行科學探究的能力。通過對生活中常見物質阿司匹林片有效成分中羧基與酯基官能團的檢驗，進一步鞏固有機化合物中官能團的檢驗方法，同時使學生認識化學來源于生活，服務于生活，培養學生社會責任感。檢驗具有多官能團的物質時，要精心選擇試劑，注意不同官能團對性質的干擾。
課堂練習 1．只用水就能鑒別的一組物質是(　　)A．乙醇、乙酸、四氯化碳B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳2. 用2 mL 1mol/LCuSO4溶液與3 mL10%NaOH溶液混合，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，無磚紅色沉淀生成，實驗失敗的原因是（ ）A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少C. NaOH量太少 D. 加熱時間太短3．區別乙醛、苯、苯酚、乙醇、四氯化碳最好選用的試劑是（ ）A．新制Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液C．濃溴水 D．AgNO3溶液4. 設計實驗方案鑒別1－己烯、1－溴丁烷、苯酚、乙醛四種未知液。 回答問題 檢測、鞏固課堂所學知識。
課堂小結 有機化合物中常見官能團的檢驗1. 檢驗原理聯想官能團的典型性質，選取現象明顯的反應。2. 檢驗方法簡便易操作，步驟完整合理，方法手段多樣。3. 注意事項多官能團檢驗，綜合考量相互影響，合理轉化，有序檢驗。
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實驗活動2
有機化合物中常見官能團的檢驗
人教版選擇性必修三 第三章 烴的衍生物
教學目標
1. 加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。
2. 學習有機化合物中常見官能團的檢驗。
3. 了解有機化合物檢驗的一般思路和方法。
新知導入
有機化合物在生活中的應用
為生命提供能量
保護人們的生命健康
讓世界色彩斑斕
為發展提供保障...
對有機物進行定性定量檢測，保障人民吃得健康，住得放心，可持續發展！
新知講解
一、實驗儀器：
試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網
（或陶土網）、火柴。
二、實驗試劑：
1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【實驗用品】
復習回顧
一、有機物的檢驗與鑒別
1.溶解性
鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油和油脂等。
比水的密度小還是大。
2.密度法
烴、酯的密度比水小；
溴苯、硝基苯，四氯化碳的密度比水大。
鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷。
3.燃燒法
① 是否可燃。
② 黑煙的多少。
③ 氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質)。
新知講解
4. 利用官能團特點
有機物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
烯烴 碳碳雙鍵 (1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現象。
(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現象
溴水顏色褪去
KMnO4溶液褪色
原因：(1) 1-己烯可與Br2發生加成反應，從而使溴水褪色。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
(2) 1-己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，KMnO4被還原為Mn2+。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + MnO4- → CH3CH2CH2CH2COOH+CO2↑
新知講解
4. 利用官能團特點
有機物 類別 官能團 實驗內容 實驗現象
鹵代烴 C-X 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象
原因：
滴入AgNO3溶液后，水解液中產生淡黃色沉淀
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
淡黃色沉淀
新知講解
4. 利用官能團特點
有機物 類別 官能團 實驗內容 實驗現象
酚 羥基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現象。
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現象。
產生白色沉淀
溶液變成紫色
(2) 苯酚可與Fe3+形成配合物
酚的定性和定量檢驗
原因：(1)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
酚的定性檢驗
延伸拓展
廢水中酚的檢驗
水體含酚0.1-0.2毫克/升，魚肉就有酚味;含酚1毫克/升會影響魚產卵和洄游,含酚5-10毫克/升，魚類就會大量死亡。飲用水含酚，能影響人體健康。農作物經高濃度含酚廢水灌溉，會枯萎死亡。
分光光度計
新知講解
4. 利用官能團特點
有機物 類別 官能團 實驗內容 實驗現象
醛 醛基 在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現象。
原因：新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛（還原性較強）氧化。
先產生藍色沉淀，加入乙醛并加熱后，生成磚紅色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
新知講解
【問題1】請用實驗方法區分下列兩組物質
（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
有機化合物鑒別的一般思路：
物質鑒別考慮物之間的性質差異，例如物理性質中水溶解的差異，或是化學性質中官能團性質的差異等。
新知講解
（1）乙醇 1-己烯 苯 四氯化碳
和水互溶
不溶于水
ρ＜ρ水
不溶于水
ρ＜ρ水
不溶于水
ρ＞ρ水
實驗方案設計：
① 取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機層在水的下層，則為四氯化碳；若有機層在水的上層，則為1-己烯或苯。
② 另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無明顯變化，則為苯。
新知講解
（2） 1-丙醇 2-氯丙烷 丙醛 苯酚溶液
可溶于水
不溶于水
ρ＜ρ水
可溶于水
可溶于水
取樣
丙醛
1-丙醇
2-氯丙烷
用新制Cu(OH)2檢驗
用溴水檢驗
水解產物用AgNO3檢驗
苯酚
用灼熱的CuO檢驗
1-丙醇
苯酚
丙醛
溴水
產生白色沉淀
溴水褪色
無現象且不分層
2-氯丙烷
溶液分層
取樣
新知講解
新知講解
【實驗2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
羧基
酯基
阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，具有解熱鎮痛作用。它的化學名為乙酰水楊酸，結構簡式如下圖所示：
請設計實驗檢驗它的官能團。
柳樹皮浸出液能治療發燒
新知講解
【實驗方案】
(1)樣品處理
將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。
(2)羧基和酯基官能團的檢驗
①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現象。
②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現象。
【實驗2】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
新知講解
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團的檢驗實驗中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？
為了中和過量的酸。
【實驗要點】
(2) 結合選擇性必修1的知識思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？
如果加入過量NaHCO3溶液，會有什么影響？
過量的NaHCO3會與FeCl3溶液發生雙水解反應生成沉淀和氣體。
新知講解
延伸拓展
除了化學實驗方法，還可以用什么方法鑒別阿司匹林的結構呢？
儀器分析
延伸拓展
下圖是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三種物質的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應的物質。
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
乙醇
CH3CH2OH
5. 儀器分析
課堂練習
1．只用水就能鑒別的一組物質是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
D
課堂練習
2. 用2 mL 1mol/LCuSO4溶液與3 mL10%NaOH溶液混合，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，無磚紅色沉淀生成，實驗失敗的原因是（ ）
A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少
C. NaOH量太少 D. 加熱時間太短
C
課堂練習
3．區別乙醛、苯、苯酚、乙醇、四氯化碳最好選用的試劑是（ ）
A．新制Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液
C．濃溴水 D．AgNO3溶液
C
課堂練習
4. 設計實驗方案鑒別1－己烯、1－溴丁烷、苯酚、乙醛四種未知液。
紫色
（苯酚）
褪色
取三
種未
知液
酸性
KMnO4
不褪色
（1-溴丁烷）
淡黃
色沉淀
取該
未知液
NaOH溶液
△
冷卻
靜置
稀硝酸
酸化
取四種
未知液
A、B
C、D
FeCl3
溶液
硝酸銀
溶液
無明顯現象（1-己烯）
取兩種
未知液
新制Cu(OH)2溶液
△
磚紅色沉淀（乙醛）
課堂總結
有機化合物中常見官能團的檢驗
1. 檢驗原理
聯想官能團的典型性質，選取現象明顯的反應。
2. 檢驗方法
簡便易操作，步驟完整合理，方法手段多樣。
3. 注意事項
多官能團檢驗，綜合考量相互影響，合理轉化，有序檢驗。
謝謝
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