資源簡介

第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
3.2.1 醇
教材分析
醇和酚是重要的經的含氧衍生物，它們共同特點是都含有羥基(-OH)官能團。進行教學時，要注意根據“結構決定性質”的基本思想方法，研究羥基官能團的結構特點及其化學性質，從乙醇的結構和性質遷移到醇類的結構和性質。培養學生變化觀念與證據推理的科學素養。
教學目標與核心素養
課程目標 學科素養
1.了解醇的典型代表物——乙醇的結構及性質。 2.了解乙醇消去反應制乙烯實驗和醇催化氧化和消去反應的條件。 宏觀辨識與微觀探析:結合醇的代表物了解醇的分類、組成和結構，理解醇的性質 變化觀念與證據推理:以乙醇為代表物，從化學鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應的原理及轉化關系。
教學重難點
教學重點：乙醇的結構特點和化學性質
教學難點：醇的結構和性質
課前準備：講義 教具
教學過程
【新課導入】
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
【展示】
酒精在人體內的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。
乙醇脫氫酶使乙醇氧化變成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內代謝，轉化為二氧化碳和水排出體外。人體內若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細血管擴張充血，并產生其他醉酒癥狀。
乙醇是同學們非常熟悉的有機化合物，也是人類較早認識和利用的有機化合物之一。
【復習回顧】
書寫乙醇的分子式、結構式、結構簡式、結構特點及官能團。
【學生活動1】
對下列物質進行分類
【講解】
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物
【學生活動2】
閱讀課本，完成下列問題
醇的定義
醇的分類
甲醇的物理性質、危害及應用
以幾種醇的熔點和沸點為例，同時結合烷烴的物理性質的變化規律，總結醇的物理性質。
【講解】
一、醇的概念、分類和命名
1．概念
羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。
官能團為羥基(—OH)。
一元醇:分子中只含有一個羥基的
飽和一元醇:由烷烴所衍生的一元醇，如甲醇、乙醇；
等飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH。，
2．分類
3.甲醇（CH3OH）是無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
5.物理性質
(1)沸點
①飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。
②碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
【思考與討論】
表3-3列舉了幾種相對分子質量相近的醇與烷經的沸點。請仔細閱讀并對比表格中的數據，你能得出什么結論
【講解】
由表3-3中的數據可知，相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。
【過渡】
醇的化學性質主要由羥基官能團決定，現在我們來分析在發生化學反應時官能團發生了什么變化。
【學生活動3】
復習回顧乙醇的化學性質，寫出我們學過的有關乙醇的化學方程式。
搭建以上反應產物的球棍模型，并且分析乙醇的哪些化學鍵發生了變化。
【講解】
與活潑金屬(如Na)發生反應，其反應方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，
Na與醇的反應比Na與水的反應平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。
酯化反應
氧化反應
【過渡】
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
【講解】
取代反應
(1)醇可以與氫鹵酸發生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。
例如：乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發生取代反應,生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
如果把乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，乙醇將以另一種方式脫水，即每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。
C2H5OH＋C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O。
乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
[概念辨析]
醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物
醚的官能團：
醚的結構可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。
【實驗3-2】
實驗方案：
如圖3-9所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗現象：
酸性高錳酸鉀溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結論：
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃時生成乙烯。
實驗評價：
1．試劑的作用
試劑 作用
濃硫酸 催化劑和脫水劑
氫氧化鈉溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應，SO2能與溴的CCl4溶液反應)
溴的CCl4溶液 驗證乙烯的不飽和性
酸性高錳酸鉀溶液 驗證乙烯的還原性
碎瓷片 防止暴沸
2.現象、原因及結論
現象 原因及結論
燒瓶中液體逐漸變黑 濃硫酸與乙醇作用生成碳單質
溴的CCl4溶液褪色 乙烯與溴單質發生加成反應
酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙烯被酸性高錳酸鉀氧化
3.實驗的關鍵——嚴格控制溫度
(1)無水酒精和濃硫酸混合物在170 ℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至170 ℃。
(2)溫度計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。
【思考與討論】
溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
反應條件 NaOH乙醇溶液 加熱 濃硫酸，加熱至170 ℃
化學鍵斷裂 C—Br C—H C—O C—H
化學鍵生成 碳碳雙鍵 碳碳雙鍵
反應產物 CH2CH2 NaBr H2O CH2CH2 H2O
請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
CH3CH2CH2OH CH3CH(CH3)OH`
【講解】
消去反應
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
消去反應的實質
①醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。
②若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。
【實驗3-3】
實驗方案：
在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：
溶液由橙紅色變為綠色
實驗結論：
乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，
其氧化過程可分為兩個階段:
【講解】
氧化反應
氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應
還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應
實例：
②乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為
(2)醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
【總結】
【課堂小結】
新修改的機動車駕駛證申領和使用規定于2010年4月1日起實施，新規規定酒駕一次扣12分，出此拳治理酒駕是因酒后駕車是引發交通事故的重要原因。如圖所示為交警在對駕駛員是否飲酒進行檢測。其原理是：橙色的酸性水溶液遇呼出的乙醇蒸氣迅速變藍，生成藍綠色的。下列對乙醇的描述與此測定原理有關的是
乙醇沸點低 乙醇密度比水小 乙醇具有還原性乙醇是烴的含氧衍生物 乙醇可與羧酸在濃硫酸的作用下發生取代反應
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
乙醇沸點低，易揮發，易被檢測，與測定原理有關；
乙醇密度比水小，可與水以任意比混溶，與測定原理無關；
乙醇分子中含有羥基，具有還原性，具有強氧化性，可以把乙醇迅速氧化自身生成藍綠色的，與測定原理有關；
乙醇可看成是乙烷中的氫原子被羥基取代后的產物，是烴的含氧化合物，與測定原理無關；
乙醇可與羧酸在濃硫酸的作用下發生取代反應，與測定原理無關；
對乙醇的描述與此測定原理有關的是。
故選C。
關于鹵代烴與醇的說法不正確的是
A. 鹵代烴與醇發生消去反應的條件不同
B. 既可以發生消去反應，又可以被氧氣催化氧化
C. 不同的鹵代烴通過消去反應可能會生成相同的烯烴
D. 可以發生消去反應，那么也可以發生消去反應
【答案】B
【解析】
A.鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應，醇發生消去反應是在濃硫酸作催化劑條件下，條件不同，故A正確；
B.發生消去反應生成烯烴，羥基所在碳上無氫原子，不能被氧氣催化氧化，故B錯誤；
C.不同的鹵代烴通過消去反應可能會生成相同的烯烴，故C正確；
D.，與Br相連的C的鄰位上有H原子，能發生消去反應，故D正確，
故選B。
以下四種有機物：

其中既能發生消去反應又能發生催化氧化生成醛的是
A. 和 B. 只有 C. 和 D. 和
【答案】C
【解析】
醇類物質中能發生消去反應，所連C的鄰位C上應含有H原子；能發生催化氧化反應生成醛類，應含有的結構，以此解答該題。
可發生消去反應，可被氧化生成酮，故錯誤；
既能發生催化氧化生成丁醛，又能發生消去反應生成丁烯，故正確；
既能發生催化氧化生成甲基丙醛，又能發生消去反應生成甲基丙烯，故正確；
，可發生消去反應，但不能發生催化氧化，故錯誤。
故選：C。
乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是
A. 和金屬鈉反應時斷裂鍵
B. 在加熱和有銅催化下與反應時斷裂和鍵
C. 和乙酸反應制備乙酸乙酯時斷裂鍵
D. 在空氣中完全燃燒時斷裂鍵
【答案】C
【解析】
A.乙醇與與金屬鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，斷開的羥基上的氫氧鍵，即斷裂，故A正確；
B.乙醇在銅催化下與反應生成乙醛和水，斷開的是羥基上的氫氧鍵和與羥基所連的碳的碳氫鍵，即斷裂，故B正確；
C.酯化反應時“酸脫羥基醇脫氫”，所以乙醇和乙酸反應制備乙酸乙酯時斷裂鍵，故C錯誤；
D.在空氣中完全燃燒時生成二氧化碳和水，斷裂，故D正確。
故選C。
某二元醇的結構簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是
A. 用系統命名法命名：甲基，庚二醇
B. 該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴
C. 該有機物可通過催化氧化得到醛類物質
D. 該有機物能與足量金屬Na反應產生
【答案】C
【解析】
A.有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，系統命名法命名為：甲基，庚二醇，故A正確；
B.左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置雙鍵，故可得種不同結構的二烯烴，故B正確；
C.只含結構，該有機物中可通過催化氧化得到的是酮，而不是醛類物質，故C錯誤；
D.該有機物含有2mol羥基，能與足量金屬Na反應產生1mol氫氣，標準狀況下的體積為，故D正確。
故選C。
教學反思
本節課以乙醇為代表，了解醇的分類、組成和結構，理解醇的性質，掌握乙醇消去反應制乙烯實驗和醇催化氧化和消去反應的條件，培養學生宏觀辨識與微觀探析科學素養。從化學鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應的原理及轉化關系，培養學生變化觀念與證據推理的科學素養。

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