資源簡介

2.3鹵代烴
一、教學目標
1、能通過實驗探究簡單鹵代烴的主要化學性質，并能從結構角度進行解釋。
2、能從綠色化學的視角認識鹵代烴在生產、生活中的合理應用，以及對人類社會可持續發展的影響。
二、教學重難點
重點：1.鹵代烴的主要化學性質；
2.消去反應的條件。
難點：鹵代烴的主要化學性質。
三、教學方法
實驗探究法、總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】展示《寂靜的春天》。作者以詳盡的闡釋和獨到的分析，細致地講述了以DDT為代表的殺蟲劑的廣泛使用，給人們的生存環境所造成的難以逆轉的危害——人類不斷想控制自然的結果，卻使生態破壞殆盡，也在不知不覺間累積毒物于自身甚至遺禍子孫。
鹵代烴的物理性質
【講解】概念：鹵代烴可以看作是烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
分類-按鹵素原子種類、鹵素原子數目、烴基是否飽和、苯環分類
狀態：常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數為液體或固體。
【展示】常見鹵代烴的沸點
【講解】沸點：熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低；
鹵原子越多沸點越高）
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。
溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
鹵代烴的化學性質
【展示】鹵代烴的化學鍵
【講解】相較于烴中的碳碳鍵、碳氫鍵，鹵代烴中的碳鹵鍵鍵能更小。
由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對向鹵原子偏移，碳鹵鍵極性較大。
由于碳鹵鍵較容易斷裂，使得鹵代烴具有較強的反應活性。
【展示】1-溴丁烷結構
【講解】結構決定性質——由于溴原子吸引電子能力強， C—Br鍵為強極性鍵， C—Br鍵易斷裂
探究實驗1
操作：在試管中滴入 15 滴 1—溴丁烷，再滴加 5 滴硝酸銀溶液，振蕩。
【生】現象：溶液分層，無淺黃色沉淀析出。
【生】解釋：1—溴丁烷是難溶于水的非電解質，難以直接電離產生Br-，因此與硝酸銀溶液混合后不會析出淺黃色 AgBr 沉淀。
探究實驗2
操作：取試管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振蕩、加熱、靜置。接著從試管中吸取一定量水層溶液轉移至另一支潔凈試管中，先加入稀硝酸酸化，再滴加幾滴 AgNO3 溶液，觀察。
【生】現象：生成淡黃色沉淀
【生】原理：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2-OH＋NaBr＋H2O
【講解】細節：（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
（2）如何判斷1—溴丁烷是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
小結：檢驗溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步驟。
① NaOH水溶液，加熱
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
【講解】檢驗鹵代烴中的鹵原子的方法
【問】寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發生反應的化學方程式。
【生】獨立完成。
【問】思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應的產物？
【生】
探究實驗3
操作：取試管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 乙醇溶液，充分振蕩、加熱，將生成的氣體通入溴水中，觀察
【展示】實驗視頻
【講解】原理CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
①反應條件：NaOH的醇溶液、加熱
②實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
【講解】消去反應：有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。
【問】比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。
反應類型 取代反應 消去反應
反應物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反應條件 NaOH水溶液、加熱 NaOH醇溶液、加熱
生成物 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH===CH2、NaBr、H2O
結論 1 溴丁烷在不同的條件下發生不同類型的反應
【問】【例】判斷下列鹵代烴能否發生消去反應，若能寫出相應有機產物的結構簡式
【生】獨立完成。
【講解】總結：發生消去反應的條件：
a 必須有相鄰的碳，否則不能發生消去反應。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發生消去反應-口訣：鄰C有H
c 直接連接在苯環上的鹵原子不能消去
【問】思考：鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發生？
【生】可能生成不同的產物。例如 發生消去反應的產物為：
CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2
【講解】
其中，以CH3-CH=CH-CH3為主
札依采夫規則
鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。
即“氫少消氫”
【問】例：（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
【生】獨立完成。
三、鹵代烴的應用
【講解】
鹵代烴被大量用于化工生產、藥物生產及日常生活中，如作為制冷劑、滅火劑、合成塑料的原料、有機溶劑、麻醉劑等。
鹵代烴對環境的危害
(1)鹵代烴比較穩定，在環境中不易被降解。
(2)部分鹵代烴對大氣臭氧層有破壞作用。
(3)機動車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入這些氣體后會引起神經中樞甚至內臟器官不同程度的中毒反應。
(4)揮發性鹵代烴有可能造成大氣二次污染。
【課堂練習】
1．為檢驗某鹵代烴(R—X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱　②加入AgNO3溶液?、廴∩倭葵u代烴?、芗尤胂∠跛崴峄、菁尤隢aOH溶液　⑥冷卻，正確操作的先后順序是(　　)
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
答案：C
2、下列化合物中能發生消去反應生成兩種烯烴，又能發生水解反應的是(　　)
答案：D
【課堂小結】師生共同完成。
鹵代烴的物理性質
鹵代烴的化學性質
鹵代烴應用

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