資源簡介

2.2.2芳香烴
（第2課時 苯的同系物）
一、教學目標
1.能通過實驗探究苯的同系物的化學性質，能說明有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
2.能舉例說明反應條件對有機反應產物的影響，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
3.認識芳香烴的主要來源及對人類生活和現代社會發展的影響。
二、教學重難點
重點：苯的同系物的化學性質。
難點：理解并會應用有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
三、教學方法
實驗探究法、總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】展示煤的處理過程
【講解】1．芳香烴的來源
芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化學工業的興起，現代工業生產中芳香烴主要來源于石油化學工業中的催化重整和裂化。
一、苯的同系物及物理性質
【展示】甲苯、乙苯等結構式
【講解】1．苯的同系物的組成及結構特點
(1)苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代后的產物，其分子中只有一個苯環，側鏈都是烷基，分子組成通式為CnH2n－6(n>6)。
物理性質：
（1）甲苯、乙苯、二甲苯等簡單的苯的同系物，在 通常情況下，與苯相似，均為無色液體，有特殊氣味， 密度小于水，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身也是有 機溶劑；
(2) 隨碳原子數的增大，熔沸點呈增大趨勢，密度增大
苯的同系物化學性質
【展示】甲苯與高錳酸鉀反應的實驗視頻
【生】實驗現象：酸性KMnO4溶液褪色。
【展示】 苯及、甲苯、二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液實驗圖
【生】苯：紫紅色不褪去
甲苯、二甲苯紫紅色褪去
【講解】原理：；
。
苯的同系物中，不管側鏈多長，只要側鏈中直接與苯環相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且每個側鏈最終被氧化為一個“—COOH”。
苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。
只有與苯環直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
【展示】展示甲苯、甲烷、乙烷結構
【生】苯環側鏈烴基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，這是苯環對烴基影響的結果。
【講解】取代反應
①鹵代反應：
a．＋Cl2＋HCl或＋HCl；
b．＋Cl2＋HCl。
條件不同，取代位置不同
苯環鄰位和對位被甲基活化。
②硝化反應
＋HNO3＋H2O或＋H2O；
與苯相比，甲苯較易發生取代反應，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一硝基取代產物。這是甲基對苯環影響的結果。
在更高溫度下，一硝基甲苯中甲基鄰位和對位的氫原子還能逐步被硝基取代，最終生成 2,4,6—三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯（TNT）
b．＋3HNO3＋3H2O。
2,4,6—三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水，受熱或撞擊下依然穩定，但在敏感的引爆劑作用下，發生劇烈爆炸，是一種烈性炸藥，在國防、開礦、建筑、興修水利等方面有廣泛應用，被稱為“炸藥之王”。
【講解】加成反應
甲苯與氫氣反應的化學方程式：
＋3H2。
實驗證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。
苯環中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
【展示】苯和甲苯化學性質實驗的比較
【講解】苯環與側鏈的關系
苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：
(1)苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發生在跟苯環直接相連的碳原子上。
(2)側鏈對苯環的影響，使苯環上側鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
取代基定位效應。
在進行有機物合成時要充分考慮取代基定位效應。
例如，用甲苯制備間硝基苯甲酸時，要先將甲基氧化為羧基，才能使硝基順利進入間位。
芳香族化合物在進行取代反應時，苯環上原有的取代基能夠影響新進入的取代基的取代位置，這種效應稱為取代基定位效應。
如果苯環上已有烷基、羥基、鹵原子等取代基，在取代反應中，新取代基主要進入這些取代基的鄰位和對位。如苯環上的取代基為硝基、羧基等，在取代反應中，新取代基主要進入這些取代基的間位，形成間位取代產物。
【課堂練習】
下列能說明苯環對側鏈的性質有影響的是(　　)
A．甲苯在100 ℃時與硝酸發生取代反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應
D．1 mol甲苯最多能與3 mol H2發生加成反應
答案　B
【課堂小結】師生共同完成。
一、苯的同系物及物理性質
二、苯的同系物化學性質-苯環與烷基相互影響
難加成、能氧化、更易取代

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