資源簡介

第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第一課時 有機合成的任務
教學目標：
1.能掌握碳骨架構建的四種方法；
2.能掌握引入官能團的五種方法；
3.能掌理解有機合成中的官能團保護的原理，能設主方案對羥基、醛(羰)基、碳碳雙鍵等官能團進行保護。
素養目標：
1.證據推理與模型認知：能基于有機分子碳架結構、官能團性質等證據，推理碳骨架構建和官能團引入的方法。
2.宏觀辨識與微觀探析：能從較復雜有機物的分子結構辨識多官能團，并考慮一種官能團轉化條件對其它官能團的影響，能探析官能團保護的方法。
教學重、難點：
重點：碳骨架構建、 引入官能團的方法
難點：有機合成中的官能團保護的原理
教學過程：
一、有機合成的主要任務
有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引人官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。
1.怎么構建碳骨架
碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環等過程。
(1)碳鏈增長
⑤資料卡片——羥醛縮合
羥醛縮合反應 ：分子內含有 α-H 的醛，在一定條件下發生加成反應生成 β-羥基醛，然后脫水得到 a , β-不飽和醛的反應。
(2)碳鏈縮短
碳鏈縮短的反應主要有烷烴的裂化、烯烴或炔烴的氧化、苯的同系物的氧化，脫羧反應以及酯的水解等。如：
①烷烴的裂解：
②烯鍵氧化成酮、羧：
雙鍵兩端的叔碳氧化為羧基，季碳氧為羰基
③炔鍵氧化成酮羧：
④苯同系物氧成羧：
⑤酯水解：
⑥脫羧反應：
(3)碳環的構建：
①烯、炔烴的加成為環烯
資料卡片——第爾斯﹣阿爾德反應(Diels - Alder reaction )
共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生反應，得到環加成產物。
②環酯的生成：
a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯
b.羥基酸分子間脫水形成環酯
c.羥基酸分子內脫水形成環酯
③環醚的生成：
(4)開環反應：
①環酯水解開環：
②環烯烴氧化開環：
2.怎么引入官能團
有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應，可以實現有機物類別的轉化，并引人目標官能團。
思考與討論：我們在各類有機物化學性質的學習中，已經接觸了很多有機化學反應。請你從官能團轉化的角度對其進行分類整理，討論引入常見的官能團(如碳碳雙鍵、碳鹵鍵、羥基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并舉例說明。
(1)引入碳碳雙鍵的三種方法：
①醇的消去：
②鹵代烴的消去：
③炔烴的不完全加成：
(2)引入碳鹵鍵的三種方法：
①烴的鹵代:
②醇與 HX 的取代:
③烯烴(炔烴)與 HX 或X2的加成:
(3)引入羥基(-OH)的四種方法：
①烯烴與水的加成:
②醛(酮)與氫氣加成:
③鹵代烴的水解:
④酯的水解:
(4)引入醛基(-CHO)或羰基(-CO-)的方法：
①醇的氧化:
②烯鍵氧化:
(5)引入羧基(-COOH)的方法：
①醛的氧化:
a.銀鏡反應后酸化:
b.斐林反應后酸化:
c.催化氧化:
②酯水解:
③苯的同系物氧化:
資料卡片 官能團的保護
官能團的保護含有多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。例如，有機合成中的某些反應可能會使羥基受到影響，需要對羥基進行保護。此時，可以先將羥基轉化為醚鍵，使醇轉化為在一般反應條件下比較穩定的醚。待相關合成反應結束后，再在一定條件下脫除起保護作用的基團(保護基)，恢復羥基。
(1)羥基的保護：酚羥基易被氧化，通常形成醚鍵保護，然后用鹵化氫恢復。
如:
(2)醛基(羰基)的保護：醛基(羰基)易被氧化，通常形成縮醛(醛酮)保護，然后在稀酸中微熱恢復。
如:
(3)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵易被氧化通常用加成反應保護，消去反應恢復。
如:
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