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第三章 烴的衍生物
第三節 羧酸 羧酸衍生物
第一課時 羧酸
教學目標：
1.能根據結構的不同對羧酸進行分類；
2.能認識甲酸的特殊結構、主要性質及用途；
3.能認識苯甲酸、乙二酸的性質及用途；
4.能了解乙酸的物理性質，能掌握乙酸的酸性及酯化反應等化學性質，并能正確表征相關的化學反應；素養目標：
1.證據推理與模型認知：能基于分子結構證據推理羧酸的化學性質。
2.科學探究與創新意識：能對乙酸的性質進行驗證，結合分子結構進行探究。
3.科學態度與社會責任：能認識到羧酸的用途，體會化學學科的社會價值。
教學重、難點：
重點：乙酸的酸性及酯化反應等化學性質
難點：正確表征相關的化學反應
教學過程：
概述：
1.什么是羧酸
由烴基(或氫原子)與_____( )相連構成的有機化合物
如:
2.什么是羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子團取代后的生成物。
學習任務一：羧酸
(一)羧酸的分類
(二)幾種常見的羧酸
1.甲酸:是最簡單的羧酸,又稱蟻酸(最早從螞蟻中獲得)
(1)物理性質:它是一種_____、有______氣味的液體，有_____性，能與_________等互溶。
(2)分子結構:分子式: CH2O2 結構簡式:HCOOH
分子中既有_____的結構(圖3-20中圓圈內為羧基)，又有______的結構(圖3-20中方框內為醛基)。
(3)化學性質:既表現出_____的性質，又表現出____的性質。
如 ①酸性
②銀鏡反應：
③斐林反應：
(4)用途:甲酸在工業上可用作______，也是合成_____、_____和_____等的原料。
2.苯甲酸:分子式:C7H6O2 結構簡式:
苯甲酸屬于芳香酸，俗稱安息香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽 是常用的食品防腐劑。
3.乙二酸:分子式:H2C2O4 結構簡式: 乙二酸（俗稱草酸）是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體腎和膀胱結石的主要成分。乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
(4) γ-羥基丁酸(GHB)
分子式:C4H8O3 結構簡式:
γ-羥基丁酸對中樞神經系統有強烈的抑制作用，目前是我國規定管制的第一類精神藥品，屬于合成毒品。
因無色無味并會導致暫時性記憶喪失、惡心、嘔吐等癥狀，而被犯罪分子用作麻醉藥品，中文又稱神仙水、聽話水。
近年來，γ-羥基丁酸常被混入飲料中進行使用，使用者甚至不知道自己在吸毒，需警惕形似飲料、零食的偽裝毒品。
別忘了就算是陽光普照的世界， 也依舊有黑暗在角落滋生！！
資料卡片
自然界的許多動植物中含有有機酸，例如，蟻酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有機酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫做羥基酸，它們既具有羥基的性質，也具有羧基的性質。例如，乳酸、檸檬酸、蘋果酸等。
圖3-21 酸奶和檸檬中分別含有乳酸和檸檬酸
取代羧酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官團取代的羧酸稱為取代羧酸。常見的取代羧酸有鹵代酸、氨基酸、羥基酸等。例如：
(三)羧酸的物理性質規律
閱讀與思考 觀察下表，一元羧酸的熔、沸點有什么規律？
1.甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水______。
2.隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速____，甚至不溶于水，其沸點也逐漸______。
3.高級脂肪酸是_______水的_____固體。
4.羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點_____，這與羧酸分子間可以形成____有關。
(四)微觀探析：官能團結構特點及斷鍵方式
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中下面兩個部位的化學鍵容易斷裂：
當 O－H 斷裂時，會解離出H+ ，使羧酸表現出酸性；當C－O 斷裂時，－OH 可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
(五)羧酸有哪些化學性質
1.酸性：
探究 羧酸的酸性
[問題]羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？如何通過比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
用紫色石蕊溶液檢驗羧酸的酸性；利用強酸制弱酸的原理證明酸性強弱。
[設計與實驗]
（1）設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
(2)利用上圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
【討論】
(1)甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學性質？請從分子結構的角度進行分析。
(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3 溶液的作用是什么？請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。
（1)甲酸HCOOH，既有羧基的結構也有醛基的結構，因此還有醛的性質，如發生銀鏡反應，斐林反應等。
(2) NaHCO3溶液的作用：除去揮發出來的乙酸，防止乙酸干擾CO2與苯酚原反應。
相關的反應：
原理：強酸制弱酸
結論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚> HCO3－
2.取代反應：
(1)酯化反應：羧酸和醇在酸催化下可以發生酯化反應
①乙酸的酯化反應：乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱的條件下反應，生成乙酸乙酯。
思考與討論
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上掉進 羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？
放射性同位素示蹤法：
思考與討論
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
(1)乙酸乙酯的沸點比乙酸和乙醇的低，加熱從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產率。
(2)用濃硫酸將生成的水及時吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯產率。
(3)使用過量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯產率。
②甲酸的酯化反應：
甲酸酯既含____的結構，又含____的結構，因此，既表出醛的性質又表現出酯的性質。
③環酯的生成：
(2)氨代反應：
(3)α-H的取代反應：
由于羧基整體具有吸電子作用，使得α-H上的C－H鍵的極性增強，一定條件下α-H也能表現出反應活性。
通過羧酸α-H的取代反應，可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
3.還原反應：
與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較難發生加成反應，只具有特定條件或催化劑作用下，反應才能進行。有機合成中可用此反應實現羧酸向醇的轉化。
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教學反思:

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