資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第一課時 有機物的分離與提純
教學目標：
1.知道怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法。
2.會根據有機機物的性質利用蒸餾、重結晶和萃取等方法對有機化合物進行分離提純。
素養目標：
通過蒸餾、重結晶和萃取等有機化合物分離、提純的學習，發展科學探究與創新意識的學科核心素養。
教學重、難點：
蒸餾、重結晶和萃取等有機化合物分離提純的常用方法。
教學過程：
研究有機化合物的一般步驟：
學習任務一：分離、提純
（一）分離、提純物質的原則是什么
①不引入新雜質（不增）;
②不減少提純物質的量（不減）;
③效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;
④可用低反應條件的不用高反應條件。
（二）有機物為什么要進行分離、提純
1.從天然資源中提取有機物，通常得到的是含有_____的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機物往往也混有未反應的____和反應______等。
2.進行有機物組成、結構、性質和應用的研究，首先要獲得_____的有機物。粗品必須經過_____、_____才能得到較為純凈的物質。
(三）有機物分離、提純常用的方法有哪些
提純含雜質的有機物的基本方法是利用有機物與雜質_____性質的差異將它們分離。在有機化學中用的分離和提純方法有_____、_____、________
1.蒸餾：
利用混合物中各種成分的______不同,而使其分離的方法。
⑴適用范圍：常用于分離、提純______有機物；
⑵條件：有機物熱穩定性較____、含少量______與雜質沸點相差____。
如，甲烷與氯氣發生取代反應得到的液態混合物中含二氯甲烷(沸點40℃)、三氯甲烷(沸點62℃)和四氯化碳(沸點77℃) ，分離提純它們的方法就是蒸餾法。實驗室常用的蒸餾裝置如圖1-7所示。
2.萃取
(1)液－液萃取:
利用__________在兩種互不相溶的溶劑中的_______不同，將有機物從一種溶劑______到另一種溶劑的過程。
①作萃取用的溶劑叫________。常用的萃取劑:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作叫______。
補充：碘水中用四氯化碳萃取碘的實驗
(2)固－液萃取:
用有機溶劑從________中溶解出待分離組分的過程。
3.重結晶——分離、提純固體有機物。
(1)原理：利用被提純物質及雜質在同一溶劑中的_______不同，而將雜質除去
(2)關鍵：選擇適當的溶劑
選擇溶劑的要求：
①雜質在溶劑中溶解度_____或______，易于除去。
②被提純有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較___，能夠進行冷卻結晶。
(3)如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可再次進行_______提高純度
探究：重結晶法提純苯甲酸
[問題]
某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
[資料]
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為 ，熔點122℃，沸點249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
[實驗]
(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。
(4)將濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
實驗記錄和數據處理：
[討論]
(1)重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？
原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，將粗苯甲酸溶于熱水，過濾可以除去不溶性的泥沙，可溶性雜質食鹽等在苯甲酸結晶時留在母液中，從而達到提純的目的。
主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過濾；③冷卻結晶；④過濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱量。
(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
溶解更多的苯甲酸，有利于冷卻時結晶析出；防止過濾時苯甲酸結晶析出。
(3)實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
溶解時，攪拌加速溶解；過濾時，引流作用；稱量時，轉移固體。
(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
取提純后的苯甲酸少許于試管中，加水溶解，再加入幾滴AgNO3溶液，如無白色沉淀生成，說明NaCl已除凈。
科學·技術·社會 色譜法
色譜法通常利用吸附劑和溶劑對不同化合物吸附、分配等作用的差別來分離、提純化合物。常見吸附劑有硅膠、氧化鋁、碳酸鈣等。1903年，俄國植物生理學家和化學家茨韋特(M . C . ЦBeT ,1872一1919)發表了第一篇關于色譜法的論文。他在玻璃管的一端塞上一團棉花，在管中填充碳酸鈣粉末，再把溶有綠色植物色素的溶液自上而下注入玻璃管中。結果植物色素被碳酸鈣粉末吸附，并分成三段，上段為綠色，中段和下段為黃色。他將三段碳酸鈣分別取出后用乙醇洗脫，使植物色素分離出三種主要成分。經分析，這三種色素分別是葉綠素、葉黃素和胡蘿卜素。
茨韋特的柱色譜實驗當時并未引起人們的注意。25年后，德國化學家庫恩(R . Kuhn ,1900一1967)在分離、提純胡蘿卜素異構體和確定維生素的結構時應用了色譜法，并在1938年獲得了諾貝爾化學獎。此后，色譜法成為化學家分離、提純有機化合物的重要方法之一。人們還開發了紙色譜、薄層色譜、氣相色譜和高效液相色譜等多種色譜方法。
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