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第七章 有機化合物知識清單
考點1 認識有機化合物
一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1．甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
2．碳原子的成鍵特點
（1）成鍵數(shù)目：每個碳原子可形成4個共價鍵
（2）成鍵方式：單鍵，雙鍵、叁鍵
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式：碳鏈或碳環(huán)
3．有機物的通性
（1）熔沸點：多數(shù)較低，揮發(fā)性強，常溫下多為液體或固體
（2）溶解性：多數(shù)難于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑
（3）耐熱性：多數(shù)不耐熱，受熱易分解
（4）可燃性：多數(shù)容易燃燒
（5）有機反應(yīng)：比較復雜，有副反應(yīng)，需要加熱、光照、催化劑等條件
二、烷烴
1．烷烴的結(jié)構(gòu)和分類
（1）結(jié)構(gòu)：碳原子間全部以單鍵結(jié)合，剩余價鍵被氫原子飽和
（2）分類
①鏈狀烷烴：乙烷（CH3CH3）、異丁烷（CH3－CH3）
②環(huán)狀烷烴：環(huán)丁烷（）、環(huán)己烷（）
2．鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)
（1）甲烷的空間構(gòu)型：正四面體形，證明方法：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體
（2）結(jié)構(gòu)特點
①所含元素：只含碳和氫兩種元素
②碳原子結(jié)合方式：碳碳單鍵
③氫原子數(shù)：達到“飽和”，即最多
④空間構(gòu)型：四個共價單鍵呈四面體構(gòu)型，整個烷烴分子呈鋸齒形
（3）通式：C nH2n+2
（4）命名
①碳原子數(shù)1~10
N（C） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
代號 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
②碳原子數(shù)10以上：以漢字數(shù)字代表
（5）幾種鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 乙烷 丙烷 十一烷
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3（CH2）9CH3
3．同系物
（1）判斷依據(jù)
①結(jié)構(gòu)：相似（同一類有機物、官能團種類和個數(shù)相同）
②組成：相差1個或多個CH2，相對分子質(zhì)量相差14n
（2）根據(jù)分子式判斷同系物
①符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有機物一定互為同系物
②符合其他通式的含不同碳原子的有機物不一定互為同系物
4．同分異構(gòu)體
（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物
（3）常見烷烴的同分異構(gòu)體
①丁烷的同分異構(gòu)體
名稱 正丁烷 異丁烷
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2CH2CH3 CH3－CH3
②戊烷的同分異構(gòu)體
名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3－CH2CH3
三、鏈狀烷烴的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
（1）溶解性：都難溶于水
（2）熔沸點：隨著分子中碳原子的增加而升高
（3）密度：隨著分子中碳原子的增加而增大
2．化學性質(zhì)
（1）穩(wěn)定性：通常情況下與強酸、強堿、強氧化劑不反應(yīng)
（2）可燃性：完全燃燒生成二氧化碳和水
①甲烷：CH4+2O2CO2+2H2O
②丙烷：C3H8+5O23CO2+4H2O
（3）高溫分解：用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)
3．甲烷的取代反應(yīng)
（1）實驗裝置及現(xiàn)象
①無光照時，混合氣體顏色不變；
②光照時，混合氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，試管內(nèi)液面上升；
③飽和NaCl溶液中有白色晶體析出
（2）反應(yīng)特點：分步進行，每一步都是可逆反應(yīng)
（3）反應(yīng)方程式
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
④CHCl3+Cl2CCl4+HCl
（4）產(chǎn)物種類：每一步的取代產(chǎn)物都有，最多的是HCl
（5）計算關(guān)系
①碳元素守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）+n（CH2Cl2）+n（CHCl3）+n（CCl4）
②氯元素特點：n（Cl2）＝n（HCl）＝n（CH3Cl）+2n（CH2Cl2）+3n（CHCl3）+4n（CCl4）
（6）四種氯代甲烷的比較
名稱 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
化學式 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
俗名 氯仿 四氯化碳
空間構(gòu)型
變形四面體 正四面體
狀態(tài) 氣體 液體 液體 液體
水溶性 不溶 不溶 不溶 不溶
用途 有機溶劑、麻醉劑 有機溶劑、滅火劑
【特別提醒】（1）氣態(tài)烷烴為可可燃性氣體，點燃之前必須檢驗其純度，以防爆炸。
（2）準確理解烷烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng)的條件
四、烴的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
1．原則：分子有幾種等效氫原子，其一元取代物就有幾種
2．方法
（1）同一碳原子上的氫原子等效
（2）同一碳原子上所連甲基上的氫原子等效
（3）對稱位置上的碳原子上的氫原子等效
3．注意原子間的連接順序
（1）－CH3：只能連1個基團，必須連在兩端
（2）－CH2－：連2個基團，必須連在中間
（3）：連3個基團，必須連在中間
（4）：連4個基團，必須連在中間
4．烷烴基
（1）概念：烷烴分子中的一個氫原子被取代后剩余的原子團
（2）通式：－CnH2n+1
（3）常見的烷烴基的種類
名稱 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
化學式 －CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11
種類 1 1 2 4 8
考點2 乙烯與有機高分子材料
一、乙烯
1．物理性質(zhì)
色態(tài) 氣味 密度 溶解性
無色氣體 稍有氣味 比空氣略小 難溶于水
2．分子結(jié)構(gòu)
3．化學性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)
（2）加成反應(yīng)
①概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
②乙烯的加成反應(yīng)
（3）聚合反應(yīng)
①概念：
②反應(yīng)：n CH2＝CH2CH2－CH2n
③組成：
4．碳碳雙鍵加聚反應(yīng)的類型
（1）單烯烴型單體：“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”
①n CH2＝CHClCH2－n
②n CH3CH＝CH2CH2－n
③n CH3CH＝CHCH3n
④n CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2CF2－CF2n
（2）二烯烴型單體：“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”
①nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多單烯烴型單體：“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
（4）單烯烴型和二烯烴型單體：“雙鍵打開，中間相連，單鍵變雙鍵，添上括號，右下寫n”
①nCH2＝CH2+n CH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2CH2CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
5．由高聚物推斷單體
（1）若主鏈上碳原子間全部以單鍵結(jié)合，則每隔2個碳原子切開，“單鍵變雙鍵”即得單體。
（2）若主鏈上碳原子間含碳碳雙鍵，則以碳碳雙鍵為中心每隔4個碳原子切開，“單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵”即得單體。
二、烴
1．概念：只含碳和氫兩種元素的有機化合物，又叫碳氫化合物
2．分類
3．最簡單的烴
類別 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴
結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
【特別提醒】
（1）鏈狀的飽和烴的通式為C nH2n+2。
（2）理解苯環(huán)中的化學鍵
三、有機高分子材料
1．分類
（1）天然有機高分子材料：棉花、羊毛、天然橡膠
（2）合成有機高分子材料：塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等
2．塑料
（1）主要成分：合成樹脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
（2）添加劑：
①增塑劑：提高塑料的塑性
②防老劑：防止塑料老化
③增強材料：增強塑料的強度
④著色劑：使塑料呈現(xiàn)各種顏色
（3）性能：強度高、密度小、耐腐蝕、易加工等
3．橡膠
（1）天然橡膠
①主要成分：聚異戊二烯（CH2－CH－CH2n）
②結(jié)構(gòu)：線型結(jié)構(gòu)
③性能：彈性好，強度和韌性差
（2）合成橡膠
①異戊橡膠：CH2－CH－CH2n，單體是CH2＝CH＝CH2
②丁苯橡膠：，單體是CH＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2
③順丁橡膠：CH2－CH＝CH－CH2n，單體是CH2＝CH－CH＝CH2
④氯丁橡膠：CH2－CH－CH2n，單體是CH2＝－CH＝CH2
（3）特種橡膠
①硫化橡膠：網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，強度、彈性、韌性、化學穩(wěn)定性好
②氟橡膠：耐熱，耐酸、堿腐蝕
③硅橡膠：耐高溫和嚴寒
4．纖維
（1）天然纖維
①纖維素類：棉花、麻
②蛋白質(zhì)類：羊毛、蠶絲
（2）化學纖維
分類 再生纖維 合成纖維
原料 纖維素、蛋白質(zhì) 石油、天然氣、煤
代表物 黏膠纖維、大豆蛋白纖維 丙綸、氯綸、腈綸、滌綸、錦綸、芳綸
性能 強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕、不易蟲蛀
【特別提醒】
（1）塑料老化一般是指塑料被空氣中的氧氣氧化。
（2）聚乙烯塑料常用于制造食品包裝材料。
（3）再生纖維和合成纖維的區(qū)別
考點3 乙醇與乙酸
一、乙醇
1．物理性質(zhì)
（1）俗名：乙醇
（2）色味態(tài)：無色、有特殊香味的液體
（3）密度：比水的小
（4）沸點：低，易揮發(fā)
（5）溶解性：能與水以任意比互溶
2．分子結(jié)構(gòu)
3．烴的衍生物
（1）概念：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。
（2）母體化合物
CH3CH2OH CH3Cl CH2Cl2 BrCH2CH2Br
CH3CH3 CH4 CH4 CH3CH3
4．乙醇的氧化反應(yīng)
（1）可燃性
①反應(yīng)：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰
（2）催化氧化
①過程
②醇能發(fā)生催化氧化的條件：與羥基相連的碳原子上有氫原子
③總反應(yīng)：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液
①CH3CH2OHCH3COOH，酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去
②CH3CH2OHCH3COOH，酸性重鉻酸鉀溶液由橙紅色變成灰綠色
5．乙醇與鈉反應(yīng)
（1）反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
（2）反應(yīng)類型：置換反應(yīng)，非取代反應(yīng)
（3）現(xiàn)象：鈉沉入試管底部，緩慢反應(yīng)，冒氣泡，鈉在酒精中上下移動
6．乙醇的用途
（1）用作燃料
（2）重要的有機化工原料和溶劑
（3）醫(yī)用酒精：體積分數(shù)為75%的乙醇溶液
【特別提醒】羥基和氫氧根離子的區(qū)別
二、乙酸
1．物理性質(zhì)
俗名 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 揮發(fā)性
醋酸 無色 液體 強烈刺激性 易溶于 水和乙醇 易揮發(fā)
2．分子結(jié)構(gòu)
3．化學性質(zhì)
（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+
（2）氧化反應(yīng)：C2H4O2+2O22CO2+2H2O
（3）酯化反應(yīng)
①反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
②斷鍵原理：酸脫去羥基，醇脫去氫原子
③反應(yīng)本質(zhì)：是一種取代反應(yīng)
④反應(yīng)特點：是一種可逆反應(yīng)
4．酯
（1）物理性質(zhì)：低級酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，難溶于水
（2）用途：用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑
三、酯化反應(yīng)實驗
1．裝置及現(xiàn)象
2．注意事項
（1）加熱的目的是加快反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯及時蒸出，從而提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
（2）加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防暴沸
（3）導氣管末端恰好和液面接觸，目的是防倒吸
（4）反應(yīng)混合物的配制：先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加乙酸
（5）酯的分離：通常用分液漏斗進行分液，將酯和飽和碳酸鈉溶液分離
3．幾種試劑的作用
（1）濃硫酸
①作催化劑：加快反應(yīng)速率
②作吸水劑：提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
（2）飽和碳酸鈉溶液
①溶解乙醇
②反應(yīng)乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液體分層
【特別提醒】（1）冰醋酸是固體醋酸，屬于純凈物。
（2）羧基和羥基的性質(zhì)比較
（3）乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基上氫原子的活潑性比較
四、官能團與有機化合物的分類
1．官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。
2．按官能團對有機物分類
有機物 類別 官能團 代表物
名稱 符號 名稱 結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 甲烷 CH4
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 CH2＝CH2
炔烴 碳碳三鍵 －C≡C－ 乙炔 CH≡CH
芳香烴 苯
鹵代烴 碳鹵鍵 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羥基 －OH 乙醇 CH3CH2OH
醛 醛基 －－H 乙醛 CH3－－H
羧酸 羧基 －－OH 乙酸 CH3－－OH
酯 酯基 －－OR 乙酸乙酯 CH3－－O－C2H5
【特別提醒】
（1）官能團呈電中性，離子不屬于官能團
（2）苯基（）、烷烴基（－C nH2n+1）都不是官能團，只是取代基
（3）官能團反應(yīng)的定量規(guī)律
①能與金屬鈉反應(yīng)的有機物含有－OH或－COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na~2－OH~H2↑或2Na~2－COOH~H2↑。
②能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機物一定含有－COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3~－COOH~CO2↑或Na2CO3~2－COOH~CO2↑。
考點4 基本營養(yǎng)物質(zhì)
一、糖類
1．基本營養(yǎng)物質(zhì)
2．俗名：碳水化合物，大多數(shù)糖可用通式（C）n（H2O）m表示
（1）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脫氧核糖C5H10O4
（2）符合（C）n（H2O）m的有機物不一定是糖，如CH3COOH
3．常見糖的分子式及相互關(guān)系
類別 糖 分子式 相互關(guān)系
單糖 葡萄糖 C6H12O6 同分異構(gòu)體
果糖
二糖 蔗糖 C12H22O11 同分異構(gòu)體
麥芽糖
乳糖
多糖 淀粉 （C6H10O5）n 非同分異構(gòu)體
纖維素
4．葡萄糖
（1）分子結(jié)構(gòu)
（2）特征反應(yīng)
①葡萄糖產(chǎn)生磚紅色沉淀
②葡萄糖產(chǎn)生光亮的銀鏡
5．糖的水解反應(yīng)
（1）單糖：不水解
（2）二糖
①蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
②麥芽糖：C12H22O11（麥芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
（3）多糖
①淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
②纖維素：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（4）淀粉水解程度的檢驗
淀粉水解液中和液
①沒有水解：在中和液中加入新制的Cu（OH)2懸濁液加熱煮沸，無磚紅色沉淀產(chǎn)生
②完全水解：在水解液中加入碘水，不變藍
③部分水解：分別向中和液和水解液中加入新制的Cu（OH)2懸濁液、碘水，產(chǎn)生磚紅色沉淀、溶液變藍
6．淀粉
（1）特征反應(yīng)：淀粉溶液變藍色
（2）在人體內(nèi)的變化
（3）淀粉溶液的特殊性質(zhì)
7．糖類在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
制酒精的反應(yīng)：C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑
【特別提醒】（1）單糖為不能水解的糖，而不是最簡單的糖。
（2）各類糖類之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
二、蛋白質(zhì)
1．組成特點
（1）物質(zhì)類別：結(jié)構(gòu)復雜的天然有機高分子
（2）組成元素：碳、氫、氧、氮、硫等
2．－氨基酸的結(jié)構(gòu)
（1）結(jié)構(gòu)特點：R－COOH
①官能團：氨基（－NH2）和羧基（－COOH）
②特點：氨基和羧基連在同一個碳原子上
（2）常見的氨基酸
①甘氨酸：H2N－CH2－COOH
②苯丙氨酸：CH2－COOH
3．氨基酸的化學性質(zhì)
（1）兩性：既與酸反應(yīng)，又與堿反應(yīng)
①與酸反應(yīng)：H2N－CH2－COOH+HCl→［H3N－CH2－COOH］+Cl－
②與堿反應(yīng)：H2N－CH2－COOH+NaOH→H2N－CH2－COONa+H2O
（2）脫水成肽：酸脫羥基，氨基脫氫形成酰胺基，即肽鍵
H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
（3）羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
CH3－COOH+CH3CH2OHCH3－COOCH2CH3+H2O
4．蛋白質(zhì)
（1）溶解性
①水溶性蛋白質(zhì)：如雞蛋清
②難溶性蛋白質(zhì)：如毛、絲
（2）水解反應(yīng)：最終轉(zhuǎn)化為氨基酸
①條件：酸、堿或酶催化
②反應(yīng)
③斷鍵原理：C－N鍵斷裂，C上加羥基，N上加氫
（3）蛋白質(zhì)的變性和鹽析
（4）特征反應(yīng)
①蛋白質(zhì)顯黃色
②蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛氣味
（5）用途
5．蛋白質(zhì)、多肽、－氨基酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
【特別提醒】兩性有機物
三、油脂
1．物理性質(zhì)
狀態(tài) 密度 黏度 溶解性
油：液體 脂肪：固體 比水的小 比較大，有滑膩感 難溶于水，易溶于有機溶劑
2．結(jié)構(gòu)
（1）概念：高級脂肪酸與甘油通過酯化反應(yīng)得到的酯。
①甘油
化學名稱 結(jié)構(gòu)簡式 物質(zhì)類別
丙三醇 2－－2 三元醇
②常見的高級脂肪酸
名稱 結(jié)構(gòu)簡式
飽和脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH
軟脂酸 C15H31COOH
不飽和脂肪酸 油酸 C17H33COOH
亞油酸 C17H31COOH
（2）結(jié)構(gòu)通式
①單甘油脂：R、R′、R′′相同
②混甘油脂：R、R′、R′′不完全相同
③天然油脂都是混甘油脂，都屬于混合物
④油脂相對分子質(zhì)量較大，但不是高分子化合物
3．化學性質(zhì)
（1）多數(shù)油脂兼顧烯烴和酯的性質(zhì)
（2）油脂在人體內(nèi)的變化
4．油脂和酯的區(qū)別和聯(lián)系
5．油脂和礦物油的比較
【特別提醒】區(qū)別植物油和礦物油的誤區(qū)
區(qū)別植物油和礦物油一般不能用溴水或酸性高錳酸鉀溶液。因為植物油中含有，能夠使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。而礦物油中一般含芳香烴，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，礦物油中的裂化汽油中含有，也能夠使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。

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