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第七章
有機化合物
第三節(jié) 乙醇與乙酸
第1課時 乙醇
下列有機物屬于烴嗎？為什么？
C2H6、CH3CH=CH2、CH3Cl、C6H6、 CH3CH2OH、CH3COOH
物質(zhì) CH3Cl CH2 = CH2 CH≡CH CH3OH CH3COOH
官能團(tuán)
官能團(tuán)名稱
一、烴的衍生物、官能團(tuán)與烴基
1.烴的衍生物：
烴分子中的H被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。
CH3Cl、CH2Br-CH2Br、CH2=CHCl、CH3CH2OH、CH3COOH等。
2.官能團(tuán)：
決定有機化合物特性的原子或原子團(tuán)。
-C≡C-
-C-Cl
碳氯鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
羥基
-OH
-COOH
羧基
3.烴基：
烴分子失去1個H后所剩余得部分。
甲基：
乙基：
-CH3
-CH2CH3
烴的衍生物分子一般可以看成是烴基和官能團(tuán)相互結(jié)合組成的。
用-R表示。
CH3Cl、CH2=CHCl、CH3CH2OH、CH3COOH等。
[ CH2-CH2]n1.下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是( )A.CH3CHOB.CH3CH2NO2C.CH3CH2Br D.D二、乙醇的物理性質(zhì)
俗稱 顏色 氣味 揮發(fā)性 狀態(tài) 密度 溶解性
無色透明
特殊
香味
液體
ρ<ρ水
與水以任意比互溶，
能溶解多種有機物和無機物
酒精
78.5℃
易揮發(fā)
1.如何檢驗乙醇中是否含有水？
思考與討論
加入生石灰(CaO)，然后蒸餾。
加無水CuSO4，若出現(xiàn)藍(lán)色，則證明乙醇中含有水；
3.如何只用一種試劑鑒別乙醇、苯和CCl4？
加水
不分層
乙醇
分層，水在上層
CCl4
分層，水在下層
苯
2.如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？(除去乙醇中的水)
三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)
分子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡式：
官能團(tuán)：
C2H6O
C
O
H
H
H
C
H
H
H
CH3CH2OH或C2H5OH
-OH(羥基)
球棍模型
空間填充模型
名稱 氫氧根（OH-） 羥基(-OH)
電子式
電性
穩(wěn)定性
-OH與OH-的區(qū)別
（10電子）
（9電子）
帶負(fù)電
電中性
穩(wěn)定
離子穩(wěn)定存在溶液中
不穩(wěn)定
不能獨立存在，必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合
2.乙醇的分子式：C2H6O，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH，分子中的6個氫原子是否完全相同？
3.比較乙烷與乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說法不正確的是( )
A.兩個碳原子都與單鍵相連
B.分子里都含有6個相同的氫原子
C.CH3CH2-與1個氫原子相連就是乙烷分子
D.CH3CH2-與1個羥基相連就是乙醇分子
B
不同，有3種氫
4.下列有關(guān)乙醇的表述正確的是( )
A.乙醇分子中含有甲基，甲基的電子式為
B.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O
C.乙醇分子中羥基的電子式為
D.乙醇分子的空間充填模型為
D
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由-OH決定，由于O吸引電子的能力比C、H強，O-H鍵和C-O鍵均有較強極性，易斷裂
四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
H C C O H
H
H
H
H
1.乙醇與鈉反應(yīng)——置換反應(yīng)
四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
現(xiàn)象：
結(jié)論：
產(chǎn)生 H2
點燃?xì)怏w，火焰呈淡藍(lán)色；燒杯壁上出現(xiàn)液滴，石灰水不變渾濁
【實驗7-4】
鈉沉在試管底部，安靜地反應(yīng)(不熔成小球、不游動、不發(fā)出響聲)表面產(chǎn)生大量氣泡
2CH3CH2OH +2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇鈉
應(yīng)用：
檢驗-OH的存在；計算分子中-OH的數(shù)目
反應(yīng)中量的關(guān)系：
2-OH ~ 2Na ~ 1H2
斷鍵：
O-H
H守恒
與活潑金屬(K、Ca、Na、Mg、Al)反應(yīng)置換-OH上的H→H2
1.乙醇與鈉反應(yīng)——置換反應(yīng)
鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較
鈉與水 鈉與乙醇
現(xiàn)象
劇烈程度
反應(yīng)
反應(yīng)實質(zhì)
H的活性 鈉沉于試管底部，未熔化，慢慢消失
浮、熔、游、響、紅
劇烈
緩慢
水中的H被置換
-OH上的H被置換
水＞醇(-OH )
注意：ρ水>ρ鈉 > ρ乙醇
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑
5.關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)方面的說法中正確的是（ ）
A.乙醇結(jié)構(gòu)中有-OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH-
B.乙醇能電離出H+，所以是電解質(zhì)
C.乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
D.乙醇、水分別與鈉，乙醇的反應(yīng)比水更平緩
D
6.下列物質(zhì)，都能與Na反應(yīng)放出H2，相同條件下,其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是(　　)
①C2H5OH　②稀硫酸　③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>①>② D.②>③>①
D
7.能證明乙醇分子中含有一個羥基的事實是 （ ）
A. 乙醇容易揮發(fā)
B. 乙醇能與水以任意比例互溶
C. 乙醇完全燃燒生成CO2和H2O
D. 0.1 mol乙醇與足量Na反應(yīng)生成 0.05 mol H2
D
8.根據(jù)乙醇與Na的反應(yīng)特征，寫出甲醇（ CH3-OH ）、乙二醇 分別與Na的反應(yīng)方程式。
10.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，A、B、C三種醇分子中羥基個數(shù)之比為( )
A.2:1:3 B.3:2:1 C.2:6:3 D.3:1:2
A
9.已知分子中含有-OH的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。
A.6:3:2 B.1:2:3 C.3:2:1 D.4:3:2
乙醇、乙二醇 、丙三醇 分別與足量鈉作用，
產(chǎn)生等量的氫氣。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為（ ）
A
2.氧化反應(yīng)
(1)燃燒
現(xiàn)象：
產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。
點燃
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
斷鍵：
所有的化學(xué)鍵都斷裂。
【實驗7-5】
(2)乙醇的催化氧化
銅絲(紅)
Δ
變黑
有刺激性氣味
又變紅
Cu
CuO
乙醛CH3CHO
Cu
Cu催化劑
中間產(chǎn)物
現(xiàn)象：
原因：
2Cu+O2==2CuO
Δ
反應(yīng)原理：
CuO+CH3CH2OH Cu +CH3CHO+H2O
Δ
2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O
Cu / Ag
Δ
乙醇
2CH3 C H
H
O H
O O
Cu/Ag

+
2CH3 C H + 2H2O
O
斷鍵：
-OH上的H和與-OH相連的C上的H
應(yīng)用：
工業(yè)制乙醛
醇發(fā)生催化氧化的條件：
和-OH相連的C上必須有H
11.下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ）
CH3-C-CH2OH
CH3
CH3
Ａ.
AC
第三節(jié) 乙醇和乙酸
B. CH3-C-OH
CH3
CH3
C. CH3-CH-CH3
OH
D. C6H5-C-CH3
CH3
OH
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
醇的催化氧化規(guī)律
拓展歸納
①與-OH相連的C上有2個H，氧化成醛。
②與-OH相連的C上有1個H，氧化成酮。
③與-OH相連的C上沒有H，不能催化氧化。
高溫焊接銀器或銅器時，表面會生成黑色的氧化物，師傅說：把銅、銀器具趁熱蘸一下酒精，銅、銀會光亮如初！原理？
CuO+CH3CH2OH Cu +CH3CHO+H2O
Δ
12.下列醇中能催化氧化成醛的是（ ）
A. (CH3)2CHOH B. (CH3)2C(C2H5)OH
C. (CH3)3CCH2OH D. CH3C(C2H5)2OH
C
13.某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由如圖得出的下列錯誤的是（ ）
A.乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)
B.反應(yīng)中有“紅→黑→紅”顏色交替變化的現(xiàn)象
C.銅是此反應(yīng)的催化劑
D.生成物是乙醛
A
乙醛
分子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡式：
在適當(dāng)?shù)臈l件下，乙醛可以繼續(xù)被O2氧化，最終生成乙酸。
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
C2H4O
CH3CHO
C
O
H
H
H
C
H
-C-H 簡寫：-CHO(醛基)，是醛類物質(zhì)的官能團(tuán)。
O
(3)被強氧化劑氧化(酸性KMnO4和酸性K2Cr2O7溶液)
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
（橙色）
（綠色）
乙醇
酒后駕駛檢測原理
KMnO4(H+)溶液紫色褪去
現(xiàn)象：
酒精檢測儀
15.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是( )
①乙醇沸點低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有還原性
④乙醇是烴的含氧化合物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
C
四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
乙醇
乙醛
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag，加熱
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2(點燃)
1.與鈉反應(yīng)
2.氧化反應(yīng)
條件控制在有機反應(yīng)中的作用
1.用作燃料；
2.重要的有機化工原料和溶劑，用于生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等；
3.醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液作消毒劑。
五、乙醇的用途
乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，一部分被小腸吸收,通過血液循環(huán)進(jìn)入肝臟，在肝臟中被氧化成乙醛、乙酸，最終被氧化成CO2和H2O，釋放出能量。
一般飲酒量不多的情況下，乙醛不致于在體內(nèi)積蓄，但如果大量飲酒，即可發(fā)生乙醛積蓄，乙醛的毒性是乙醇的三十倍以上，高濃度乙醛有麻醉作用，使體內(nèi)某些反應(yīng)停止，部分組織壞死。從而令人頭暈頭痛、嗜睡昏迷。 傷及肝臟、心腦血管及腦神經(jīng)系統(tǒng)。
乙醇脫氫酶
乙醇
乙醛
乙醛脫氫酶
乙酸
CO2
過量飲酒的危害
16.乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖所示，下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法中不正確的是(　　)
A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂
B.在銅或銀催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和③
C.在銅或銀催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和⑤
D.在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤
C
17.丙烯醇(CH2=CH-CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)(　　)①加成　②氧化　③燃燒　④與鈉反應(yīng)A.①②③ B.②③④ C.①②③④ D.①③④
C
18. 把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是（ ）
A.稀硫酸 B. 酒精 C.稀硝酸 D.水
B

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