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有機化學知識點歸納
一、有機物的結構與性質
1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。
2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質
(1)烷烴
A) 官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 結構特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。
C)物理性質：烷烴的物理性質隨著分子中碳原子數的遞增，呈規律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；常溫下的存在狀態，也由氣態(n≤4)逐漸過渡到液態、固態；烷烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。
D) 化學性質：
①取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）
， 。
取代反應:指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。
② 氧化反應
烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③熱裂解
(2)烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。如：CH≡C—CH3
丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
A) 官能團： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。
C) 化學性質：
①加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）
②加聚反應
③氧化反應
烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(3)炔烴：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫做炔烴。
A) 官能團：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。
C) 化學性質：
（1）加成反應：（分步加成）
1，2—二溴乙烯
　 1，1，2，2—四溴乙烷
　或
實驗現象：乙炔使溴水褪色。
再例：
　
氯乙烯
（2）氧化反應
如：CH≡C—CH3 丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
D）乙炔的實驗室制法：
◎反應原理：
◎反應裝置：固液不加熱型。（似、等）
◎收集：排水集氣法
3）制CH≡CH時為什么用飽和食鹽水代替純水？能否用啟普發生器制CH≡CH ？
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B) 結構特點：12個原子共平面，即是平面正六邊形結構，碳碳鍵長完全相等，是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。有很大的不飽和性
2、苯的物理性質：，且苯不溶于水，苯與水混合時應漂浮在水面上。
C)化學性質：
①取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）
②加成反應（與H2、Cl2等）
③可燃性 　燃燒：與、、燃燒時的現象相比較，火焰明亮并帶濃煙。原因：苯分子內含碳量高，常溫下為液態，燃燒更不充分。
(5)醇類：
A) 官能團：—OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環烴分子、苯環側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。
C) 化學性質：
①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應
②跟氫鹵酸的反應
③催化氧化（α—H）
（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）
④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）
(6)醛
A) 官能團： (或—CHO)、 代表物：CH3CHO、HCHO 、
B) 結構特點：醛基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。
C) 化學性質：
①加成反應（加氫、氫化或還原反應）
②氧化反應（醛的還原性）
(7)羧酸
A) 官能團： (或—COOH)；代表物：CH3COOH
B) 結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。
C) 化學性質：
①具有無機酸的通性
②酯化反應
(8)酯類
A) 官能團： （或—COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3
B) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似
C) 化學性質：
水解反應（酸性或堿性條件下）
鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。
— 溴乙烷。
1、溴乙烷的分子結構
分子式：C2H5Br 結構簡式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能團：—Br）
2、物理性質:溴乙烷是無色液體，沸點38.4 C，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑。
從溴乙烷的核磁共振氫譜圖中可以看到有兩個吸收峰，可見只有其分子中只含兩種不同的氫原子。
3、化學性質
（1）溴乙烷的水解反應（堿性條件下水解）
CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr
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◎乙烯與溴發生加成反應生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反應生成溴乙烷？
（2）溴乙烷的消去反應（消去反應發生的條件：與強堿的醇溶液共熱）
消去反應： 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。
三、有機物的系統命名法
1、烷烴的系統命名法
⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定）
⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。
② 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。
③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數字標明數目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“—”相連。
⑷ 烷烴命名書寫的格式：
2、含有官能團的化合物的命名
⑴ 定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。
⑵ 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。
⑶ 命名：官能團編號最小化。其他規則與烷烴相似。
如：
，叫作：
，叫作：
二、有機化學反應類型
1、取代反應
指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。
常見的取代反應：
⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；⑵芳香烴的硝化反應；⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；⑷酯類（包括油脂）的水解反應；
2、加成反應
指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。
常見的加成反應：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、等物質都能與氫氣發生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。
3、聚合反應
指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常見的聚合反應：
加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。
較常見的加聚反應：
①單烯烴的加聚反應
在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節， 中n叫作聚合度，CH2=CH2
叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物）
②二烯烴的加聚反應
4、氧化和還原反應
(1)氧化反應：有機物分子中加氧或去氫的反應均為氧化反應。
常見的氧化反應：
①有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應。如：R—CH=CH—R′、 R—C≡C—R′、 —OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②醇的催化氧化（脫氫）反應
醛的氧化反應
③醛的銀鏡反應、費林反應（凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結構，都可以發生此類反應）
(2)還原反應：有機物分子中去氧或加氫的反應均為還原反應。
原子：—X
原子團（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等
化學鍵： 、
—C≡C—
C=C
官能團
CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
光
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
光
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O
點燃
CH4 C + 2H2
高溫
隔絕空氣
C=C
CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br
CCl4
CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH2=CH2 + HXCH3CH2X
催化劑
nCH2=CH2
CH2—CH2
n
催化劑
CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O
點燃
+ Br2
+ HBr↑
—Br
Fe或FeBr3
+ HNO3
+ H2O
—NO2
濃H2SO4
60℃
紫外線
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
+ 3H2
Ni
△
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑
HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑
CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
△
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
△
Cu或Ag
HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O
△
Cu或Ag
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
△
濃H2SO4
O
—C—H
CH3CHO + H2CH3CH2OH
△
催化劑
2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O
點燃
2CH3CHO + O22CH3COOH
催化劑
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （銀鏡反應）
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （費林反應）
△
O
—C—OH
2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑
△
濃H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）
O
—C—O—R
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH
△
nCH2=CH2
n
CH2—CH2
催化劑
n
CH2—CH2
n
CH2—CH2
nCH2=C—CH=CH2
CH3
CH2—C=CH—CH2
CH3
n
催化劑
—R
2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O
△
Cu或Ag
CH3
主鏈碳數命名
復雜的取代基
簡單的取代基
取代基的編號—取代基—取代基的編號—取代基某烷烴
2RCHO + O22RCOOH
催化劑
CH3—C—CH—CH3
CH3
OH
CH3
CH3—CH—C—CHO
CH3—CH2
CH3
水

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