資源簡(jiǎn)介

(共14張PPT)
84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)機(jī)理的探究
說(shuō)課
內(nèi)容
一、生活中熱點(diǎn)問(wèn)題
二、教學(xué)與評(píng)價(jià)目標(biāo)
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
四、教學(xué)反思與評(píng)價(jià)
疫情期間的熱點(diǎn)問(wèn)題：
84消毒液與醫(yī)用酒精能混用嗎？混用的產(chǎn)物是什么 有無(wú)毒性物質(zhì)產(chǎn)生？
一、生活中熱點(diǎn)問(wèn)題
學(xué)生根據(jù)儲(chǔ)備知識(shí)預(yù)測(cè)產(chǎn)物：Cl2 CH3CHO CH3COOH CH3COONa NaCl CO2
CH3CH2Cl CH2=CH2 HCl CH3CH2ONa ClO2 HClO
氧化還原、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
產(chǎn)物預(yù)測(cè)不符合基本反應(yīng)規(guī)律，裝置設(shè)計(jì)不考慮物質(zhì)性質(zhì)，即不能靈活運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決真實(shí)問(wèn)題
二、教學(xué)與評(píng)價(jià)目標(biāo)
1. 面對(duì)實(shí)際生活中的問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)以致用，通過(guò)自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，強(qiáng)化學(xué)生動(dòng)手能力、實(shí)驗(yàn)操作能力，鍛煉學(xué)生解決真實(shí)問(wèn)題的能力；
2. 通過(guò)對(duì)反應(yīng)機(jī)理的探究，提升學(xué)生邏輯運(yùn)算能力、圖像分析能力，引導(dǎo)學(xué)生站在科學(xué)家角度分析問(wèn)題，建立“宏觀辨識(shí)→理論計(jì)算→微觀探析”的科學(xué)思維；
3. 通過(guò)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)、理論計(jì)算、數(shù)字化實(shí)驗(yàn)相結(jié)合，診斷并發(fā)展學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究水平（定量水平、定性水平）、提高由實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推理反應(yīng)實(shí)質(zhì)的能力，強(qiáng)化從系統(tǒng)水平研究反應(yīng)機(jī)理，培養(yǎng)學(xué)科核心素養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)立德樹(shù)人。
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
反應(yīng)機(jī)理
2. 理論分析
1. 傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
3. 數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
電化學(xué): Nernst方程
熱力學(xué):Van’t Hoff方程
動(dòng)力學(xué):Arrhenius方程
pH 試紙
pH 計(jì)
新制Cu(OH)2溶液
觀察法
pH 傳感器
Cl- 濃度傳感器
預(yù)測(cè)產(chǎn)物→傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證→理論分析→數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證理論分析的結(jié)果
平衡常數(shù) K
吉布斯自由能 ΔG
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
問(wèn)題1：你認(rèn)為新制Cu(OH)2懸濁液 、銀氨溶液哪種更適合檢驗(yàn)84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)可能產(chǎn)生的-CHO？理由是？
問(wèn)題2：用AgNO3溶液檢驗(yàn)84消毒液與醫(yī)用酒精混用可能產(chǎn)生的Cl-合理嗎？若合理，理由是？若不合理，理由是？
學(xué)生驗(yàn)證產(chǎn)物的方案：-CHO【新制Cu(OH)2懸濁液 、銀氨溶液】、Cl-【硝酸銀溶液】、Cl2 [各類試紙、紅色布條等]
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
RCH2OH RCHO RCOOH
Cu(OH)2懸濁液、△
銀氨溶液、△
O2、Cu/Ag、△
KMnO4/H+
反應(yīng)物標(biāo)簽上的主要成分：NaClO、CH3CH2OH、H2O
從反應(yīng)物與銀氨溶液成分著手
綜合考慮氯離子來(lái)源、溶液中成分，分析可行性
知識(shí)回顧
調(diào)查問(wèn)卷
學(xué)生總結(jié)出可能合理的反應(yīng)類型和產(chǎn)物：
氧化還原、Cl2 、CH3CHO、CH3COOH、CH3COONa、NaCl、CO2
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
Cu2O
CuO
CuO
84少量，產(chǎn)物中含有醛基；84過(guò)量，產(chǎn)物中不含醛基或者說(shuō)醛基迅速轉(zhuǎn)化 兩者混用首先發(fā)生成醛反應(yīng)
1、檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否含有-CHO
思路：寫(xiě)反應(yīng)方程式→找量的關(guān)系→計(jì)算體積比→設(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)
成醛反應(yīng)：
c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1，c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
1
2
3
ClO-有氧化性導(dǎo)致結(jié)果不準(zhǔn)
2、檢驗(yàn)混合后pH變化情況、推測(cè)可能發(fā)生的反應(yīng)
pH值穩(wěn)步上升
酒精過(guò)量，生成OH-
pH先升→降→升：醛基化完成后，反應(yīng)可能分兩種不同情況
pH總趨勢(shì)為下降
84過(guò)量，消耗OH-
對(duì)比實(shí)驗(yàn)
1
2
3
學(xué)生查閱資料：
84工業(yè)制法:電解/吸收NaClO、NaOH、NaCl
傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)事實(shí)+文獻(xiàn)資料→助力學(xué)生預(yù)判產(chǎn)物→預(yù)推機(jī)理→為理論計(jì)算分析提供事實(shí)依據(jù)
84少量，溶液中有油滴有氯仿的氣味；84過(guò)量，產(chǎn)生黑色CuO；
結(jié)合資料文獻(xiàn)推測(cè)反應(yīng)分兩步走，第二步可能是羧基化反應(yīng)或鹵仿反應(yīng)
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——理論計(jì)算φ、K、ΔG
計(jì)算Ag(NH3)2+/Ag的電極電勢(shì)φ
氧化還原
反應(yīng)方向
理論計(jì)算
平衡常數(shù) K
吉布斯自由能 ΔG
理論上ClO-可以將-CHO氧化為-COOH
查——標(biāo)準(zhǔn)φ、K
理論上完全反應(yīng)
理論上可自發(fā)進(jìn)行
溶液堿性，反應(yīng)冪指數(shù)12，Cl2難逸出
CH3CH2OH
CHCl3
CH3COONa
CH3CHO
ClO-
ClO-
3ClO-
①
②
c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1，pH=12.06
c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1，pH=7.91
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
氯仿反應(yīng)機(jī)理：
堿性條件下CH3CHO與烯醇結(jié)構(gòu)間互相轉(zhuǎn)化，烯醇與溶液中的氯自由基轉(zhuǎn)化為CCl3CHO；三氯乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、酸堿反應(yīng)，生成氯仿CHCl3和甲酸鈉HCOONa
氯自由基來(lái)源于Cl-離子的氧化
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
產(chǎn)氯、耗堿
羧基化反應(yīng)：
氯仿反應(yīng)：
耗氯、產(chǎn)堿
三、反應(yīng)機(jī)理的探究
——數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
84過(guò)量，羧基化反應(yīng)
定量
變量
Cl-
OH-
傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)事實(shí)+理論計(jì)算推導(dǎo)+數(shù)字化實(shí)驗(yàn)的微觀驗(yàn)證→反應(yīng)機(jī)理→反應(yīng)分兩步進(jìn)行，1成醛反應(yīng)，2羧基化與鹵仿競(jìng)爭(zhēng)
84少量，鹵仿反應(yīng)
四、反思與評(píng)價(jià)
傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
數(shù)字化實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
真實(shí)問(wèn)題
實(shí)驗(yàn)預(yù)測(cè)
理論計(jì)算分析
創(chuàng)新點(diǎn)：
1、傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)、數(shù)字化實(shí)驗(yàn)、理論計(jì)算有機(jī)結(jié)合，從宏觀→理論→微觀多角度分析機(jī)理；2、站在科學(xué)家的角度，運(yùn)用科學(xué)思維“針對(duì)真實(shí)問(wèn)題→以所學(xué)知識(shí)分析→設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證→理論計(jì)算建模→現(xiàn)代化檢測(cè)手段”探究反應(yīng)機(jī)理；
3、整個(gè)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)中很好的體現(xiàn)了變量控制的思想，定量實(shí)驗(yàn)、定性實(shí)驗(yàn)貫穿始終。
Thank you very much!84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)機(jī)理的探究
【實(shí)驗(yàn)器材、試劑】
威尼爾pH傳感器、氯離子濃度傳感器、計(jì)算機(jī)、PHS-3C型pH計(jì)、燒杯、試管、酒精燈、試管夾、膠頭滴管、玻璃棒、pH試紙、淀粉碘化鉀試紙、CuSO4、NaOH、蒸餾水、84消毒液、醫(yī)用酒精
【實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思路或創(chuàng)新點(diǎn)】
實(shí)驗(yàn)教學(xué)總體思路：
實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思路：
創(chuàng)新點(diǎn)：
一是數(shù)字化儀器的使用，二是化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的探究。具體指針對(duì)生活中84消毒液與醫(yī)用酒精混用的真實(shí)問(wèn)題，從“傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)→理論分析→數(shù)字化實(shí)驗(yàn)”逐層深入，由“宏觀表象→理論計(jì)算→微觀實(shí)質(zhì)”逐層剖析兩者混用的反應(yīng)機(jī)理。
【實(shí)驗(yàn)原理】
成醛反應(yīng)：
羧基化反應(yīng)：
鹵化反應(yīng)：
圖1 CH3CHO氯仿反應(yīng)機(jī)理圖
【實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)】
1. 面對(duì)實(shí)際生活中的問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)以致用，通過(guò)自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，強(qiáng)化學(xué)生動(dòng)手能力、實(shí)驗(yàn)操作能力，鍛煉學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力；
2. 引導(dǎo)學(xué)生從“宏觀判斷→理論計(jì)算→微觀驗(yàn)證”分析反應(yīng)的機(jī)理，強(qiáng)化學(xué)生邏輯運(yùn)算能力、圖像分析能力；
3. 通過(guò)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)、理論計(jì)算、數(shù)字化實(shí)驗(yàn)相結(jié)合，培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與科學(xué)探究的學(xué)科核心素養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)立德樹(shù)人。
【實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容】
檢驗(yàn)84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)產(chǎn)物的傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方法
2. 理論計(jì)算分析84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)的產(chǎn)物
3. 利用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)84消毒液與醫(yī)用酒精微觀反應(yīng)過(guò)程
【實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程】
（一）問(wèn)題的拋出
拋出實(shí)際生活中面對(duì)的問(wèn)題，讓學(xué)生通過(guò)所學(xué)知識(shí)初步判斷反應(yīng)產(chǎn)物、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，判斷學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解和掌握情況。
從學(xué)生預(yù)測(cè)產(chǎn)物、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置情況反映出：學(xué)生匱乏實(shí)驗(yàn)素養(yǎng)，產(chǎn)物預(yù)測(cè)不符合基本反應(yīng)規(guī)律，裝置設(shè)計(jì)不考慮物質(zhì)性質(zhì)，漏洞百出，學(xué)與用嚴(yán)重脫節(jié)。
針對(duì)學(xué)生集中出現(xiàn)的問(wèn)題，如對(duì)可能出現(xiàn)的產(chǎn)物選擇試劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證的過(guò)程中出現(xiàn)的問(wèn)題：
進(jìn)行知識(shí)回顧：
并提出問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行有效分析：
該過(guò)程的主旨是：實(shí)際問(wèn)題→回歸課本→分析問(wèn)題→學(xué)以致用。
（二）設(shè)計(jì)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)對(duì)84消毒液與醫(yī)用酒精的產(chǎn)物進(jìn)行粗略判斷
取市售84消毒液（有效含氯量5.0~6.0%，江蘇今日衛(wèi)生用品有限公司，c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1）和醫(yī)用酒精（70~75%，陜西迅潔衛(wèi)生用品有限公司，c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1），采用不同體積比反應(yīng)來(lái)驗(yàn)證產(chǎn)物（先加醫(yī)用酒精，再加84消毒液，反應(yīng)全程不攪拌）。鑒于NaClO的強(qiáng)氧化性會(huì)干擾測(cè)試結(jié)果，pH試紙測(cè)試的準(zhǔn)確度和可信度不高。
序號(hào) 試劑反應(yīng)比例 現(xiàn)象
1 1 mL 醫(yī)用酒精+20 mL 84消毒液 溶液呈淡黃綠色，有刺激性氣味；pH試紙檢測(cè)為酸性；淀粉-KI試紙變藍(lán)；溶液長(zhǎng)時(shí)間放置變?yōu)闊o(wú)色
2 1 mL 醫(yī)用酒精+16 mL 84消毒液 相比溶液1無(wú)味，溶液呈較淡的淡黃綠色；pH試紙檢測(cè)顯示弱酸性；溶液長(zhǎng)時(shí)間放置變?yōu)闊o(wú)色
3 10 mL 醫(yī)用酒精+10 mL 84消毒液 溶液呈淡乳白色，有大量細(xì)小的油滴微粒，有明顯的酒精味道；pH試紙檢測(cè)為堿性；長(zhǎng)時(shí)間放置有較濃的氯仿的味道
用新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)一步檢驗(yàn)反應(yīng)產(chǎn)物中是否含有醛基，具體的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程見(jiàn)下表。新制Cu(OH)2懸濁液的制備：在試管中先加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液8滴。1、3號(hào)混合溶液分別反應(yīng)10min、3h、5.5h、7.5h后，取樣滴加新制Cu(OH)2懸濁液加熱檢測(cè)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象見(jiàn)圖。
序號(hào) 試劑反應(yīng)比例 實(shí)驗(yàn)步驟 現(xiàn)象
0 新制Cu(OH)2懸濁液 直接加熱 出現(xiàn)黑色沉淀CuO
1 1 mL 醫(yī)用酒精+ 20 mL 84消毒液 混合液不攪拌 反應(yīng)10 min取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱 均出現(xiàn)黑色沉淀CuO
反應(yīng)3h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱
反應(yīng)5.5h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱
反應(yīng)7.5h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱
3 10 mL 醫(yī)用酒精+ 10 mL 84消毒液 混合液不攪拌 反應(yīng)10 min，取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱 出現(xiàn)磚紅色沉淀Cu2O
反應(yīng)3h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱 磚紅色沉淀顏色變淺，有極少量黑色沉淀出現(xiàn)
反應(yīng)5.5h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱 磚紅色沉淀變橙黃色，黑色沉淀量增加
反應(yīng)7.5h取1 mL滴加到新制氫氧化銅懸濁液中、震蕩，直接加熱 磚紅色消失變成黑色沉淀CuO
黑色沉淀為CuO，磚紅色沉淀是Cu2O，產(chǎn)生磚紅色表明產(chǎn)物中含有-CHO，產(chǎn)生黑色沉淀表明產(chǎn)物中無(wú)醛基或醛基已經(jīng)徹底反應(yīng)轉(zhuǎn)化。
用PHS-3C型pH計(jì)對(duì)1號(hào)（）、2號(hào)（）、3號(hào)（）實(shí)驗(yàn)測(cè)反應(yīng)過(guò)程中的pH值變化，一邊攪拌一邊測(cè)數(shù)據(jù)，作圖1。醫(yī)用酒精的pH=7.91。
（a. 1號(hào)實(shí)驗(yàn) ,b. 2號(hào)實(shí)驗(yàn) ，c. 3號(hào)實(shí)驗(yàn) ）
初始時(shí)pH值快速上升主要是因?yàn)橐掖嫉逆i水效應(yīng)。pH升高，OH-濃度增大，產(chǎn)物中含OH-；pH下降，產(chǎn)物中可能有酸消耗了OH-；結(jié)合三個(gè)pH圖像表明84消毒液與醫(yī)用酒精相遇，產(chǎn)物與兩者之比有關(guān)。
從新制Cu(OH)2實(shí)驗(yàn)和pH結(jié)果預(yù)判84消毒液與醫(yī)用酒精混用的反應(yīng)產(chǎn)物與兩者比例息息相關(guān)，主要反應(yīng)過(guò)程分兩步進(jìn)行，第一步是NaClO與CH3CH2OH發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成CH3CHO，第二步是羧基化反應(yīng)與鹵化反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)過(guò)程。
（三）理論計(jì)算分析84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)的產(chǎn)物
理論計(jì)算從兩方面進(jìn)行思考，一是氧化還原的程度，二是反應(yīng)進(jìn)行的方向。氧化還原主要考慮ClO-能否將-OH氧化為-COOH。反應(yīng)進(jìn)行的方向主要是計(jì)算吉布斯自由能和平衡常數(shù)來(lái)判斷反應(yīng)的方向和進(jìn)行的程度。
從計(jì)算結(jié)果可以看出，不論是第一步的醛基化反應(yīng)，還是第二步的羧基化反應(yīng)、氯仿反應(yīng)，反應(yīng)的平衡常數(shù)數(shù)量級(jí)都很高，表明從熱力學(xué)角度看理論上各反應(yīng)進(jìn)行的很快、很徹底。且由于混合物溶液成堿性，反應(yīng)的冪指數(shù)只有12，難以企及成醛反應(yīng)、羧基化反應(yīng)和鹵化反應(yīng)，故當(dāng)84消毒液與醫(yī)用酒精相遇極難逸出毒氣Cl2。
（四）利用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)反映84消毒液與醫(yī)用酒精的微觀反應(yīng)過(guò)程
利用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)反應(yīng)微觀實(shí)質(zhì)的理論基礎(chǔ)是：
84消毒液與醫(yī)用酒精的體積比見(jiàn)下表：
序號(hào) 1 2 3 4 5 6
84消毒液體積+水體積（mL） 4+36
醫(yī)用酒精體積（mL） 0.1 0.5 1 4 10 20
獲得的氯離子濃度變化曲線、pH變化曲線及結(jié)論如下：
84消毒液與醫(yī)用酒精混用主要反應(yīng)分兩步走，第一步反應(yīng)是醇的醛基化反應(yīng)，第二步反應(yīng)是CH3CHO的羧基化反應(yīng)與氯仿反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)過(guò)程，該競(jìng)爭(zhēng)過(guò)程直接與84消毒液和醫(yī)用酒精的反應(yīng)體積比息息相關(guān)。且實(shí)際混用過(guò)程中基本不會(huì)逸出毒氣Cl2。
【實(shí)驗(yàn)效果評(píng)價(jià)】
通過(guò)對(duì)實(shí)際問(wèn)題進(jìn)行項(xiàng)目式研究，暴露了學(xué)生學(xué)與用的嚴(yán)重脫節(jié)，學(xué)生了解到了自身的優(yōu)勢(shì)和缺陷，提升了學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，鍛煉了學(xué)生動(dòng)手能力、靈活動(dòng)腦的思維能力。取得了良好的實(shí)驗(yàn)效果，獲得了84消毒液與醫(yī)用酒精反應(yīng)的機(jī)理。

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